System.ArgumentOutOfRangeException: 索引和长度必须引用该字符串内的位置。 参数名: length 在 System.String.Substring(Int32 startIndex, Int32 length) 在 zhuanliShow.Bind()
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及有机合成,具体为一种基于光催化剂制备官能团化氮杂环丁烷类杂环化合物的方法。
技术介绍
1、众所周知,太阳光是一种绿色无污染、储量丰富的清洁能源,利用太阳光诱导的化学转化可以高效地将光能转化为化学能,从而实现化合物的绿色与环境友好合成。基于可见光(390~750nm)占据太阳光谱的43%,近年来可见光驱动的光催化反应业已成为分子合成的重要手段。氮杂环丁烷(吖丁啶)是有机合成中一类重要的饱和四元含氮杂环化合物,它不仅是有机合成中的重要原料、中间体、催化剂,也是氨基酸、生物碱、药物活性分子的重要结构单元。然而由于缺乏有效的合成方法,在目前的合成化学中,具有高环张力的氮杂环丁烷并吲哚啉的构建仍颇具挑战,采用底物预官能团化、强碱、过量还原剂、高温或昂贵的过渡金属催化剂的方法限制了此类化合物在生物活性分子的合成中的应用。
技术实现思路
1、(一)解决的技术问题
2、针对现有技术的不足,本专利技术提供了一种基于光催化剂制备官能团化氮杂环丁烷类杂环化合物的方法。在可见光能量转移催化下,一步合成目标化合物,条件温和,操作简单,解决了上述
技术介绍
中提出的问题。
3、(二)技术方案
4、为实现以上目的,本专利技术通过以下技术方案予以实现:
5、一种基于光催化剂制备官能团化氮杂环丁烷类杂环化合物的方法,包括以下步骤:在氮气气氛下,将式i所示的苯并杂环类化合物与式ii所示的磺酰亚胺类化合物置于含有光催化剂的乙腈溶液中,在405nm的可见光照射下反
6、
7、其中,r1、r2、r3、r4和r5独立的选自氢、卤素、烷基、烷氧基、苄基、酯基、氰基、硝基、酰基或芳基;x选自碳原子、氧原子、硫原子或带有保护基的胺基。
8、优选的,所述光催化剂选自9-噻吨酮、2-氯噻吨酮或二苯甲酮中的至少一种。
9、优选的,所述苯并杂环类化合物与所述磺酰亚胺类化合物的摩尔比为2:1。
10、优选的,所述光催化剂的摩尔量为所述苯并杂环类化合物与所述磺酰亚胺类化合物的总摩尔量的5%~10%。
11、优选的,所述反应的温度为20℃~30℃,所述反应的时间为12h~24h。
12、优选的,所述苯并杂环类化合物选自如下所述化合物中的至少一种;
13、
14、优选的,所述磺酰亚胺类化合物选自如下所述化合物中的至少一种;
15、
16、(三)有益效果
17、本专利技术提供了一种基于光催化剂制备官能团化氮杂环丁烷类杂环化合物的方法。具备以下有益效果:
18、1、本方案提供的基于光催化剂制备官能团化氮杂环丁烷类杂环化合物的方法,利用无重金属的9-噻吨酮类二芳基酮为可见光催化剂,在可见光激发下通过能量转移使磺酰亚胺类化合物的双键打开,形成高活性的双自由基,再与苯并杂环类化合物进行区域选择性加成,高产量、高区域选择性的合成官能团化氮杂环丁烷类杂环化合物。
19、2、本方案提供的基于光催化剂制备官能团化氮杂环丁烷类杂环化合物的方法,选择的光催化剂成本低,无重金属参与,反应底物简单,反应条件温和,可以通过取代基的改变实现官能团化氮杂环丁烷类杂环化合物的制备方法的结构多样性合成,反应收率高,操作简单,稳定高效,对于含不同官能团的氮杂环丁烷的合成提供了新途径。
本文档来自技高网...【技术保护点】
1.一种基于光催化剂制备官能团化氮杂环丁烷类杂环化合物的方法,其特征在于:在氮气气氛下,将式I所示的苯并杂环类化合物与式II所示的磺酰亚胺类化合物置于含有光催化剂的乙腈溶液中,在405nm的可见光照射下反应,得到式III或式IV所示的官能团化氮杂环丁烷类杂环化合物;
2.根据权利要求1所述的一种基于光催化剂制备官能团化氮杂环丁烷类杂环化合物的方法,其特征在于:所述光催化剂选自9-噻吨酮、2-氯噻吨酮或二苯甲酮中的至少一种。
3.根据权利要求1所述的一种基于光催化剂制备官能团化氮杂环丁烷类杂环化合物的方法,其特征在于:所述苯并杂环类化合物与所述磺酰亚胺类化合物的摩尔比为2:1。
4.根据权利要求1所述的一种基于光催化剂制备官能团化氮杂环丁烷类杂环化合物的方法,其特征在于:所述光催化剂的摩尔量为所述苯并杂环类化合物与所述磺酰亚胺类化合物的总摩尔量的5%~10%。
5.根据权利要求1所述的一种基于光催化剂制备官能团化氮杂环丁烷类杂环化合物的方法,其特征在于:所述反应的温度为20℃~30℃,所述反应的时间为12h~24h。
6.
7.根据权利要求1所述的一种基于光催化剂制备官能团化氮杂环丁烷类杂环化合物的方法,其特征在于:所述磺酰亚胺类化合物选自如下所述化合物中的至少一种;
...【技术特征摘要】
1.一种基于光催化剂制备官能团化氮杂环丁烷类杂环化合物的方法,其特征在于:在氮气气氛下,将式i所示的苯并杂环类化合物与式ii所示的磺酰亚胺类化合物置于含有光催化剂的乙腈溶液中,在405nm的可见光照射下反应,得到式iii或式iv所示的官能团化氮杂环丁烷类杂环化合物;
2.根据权利要求1所述的一种基于光催化剂制备官能团化氮杂环丁烷类杂环化合物的方法,其特征在于:所述光催化剂选自9-噻吨酮、2-氯噻吨酮或二苯甲酮中的至少一种。
3.根据权利要求1所述的一种基于光催化剂制备官能团化氮杂环丁烷类杂环化合物的方法,其特征在于:所述苯并杂环类化合物与所述磺酰亚胺类化合物的摩尔比为2:1。
4.根据权利要求1所述的一种...
【专利技术属性】
技术研发人员:钟芳锐,黄建建,杨鑫杰,戴志锋,
申请(专利权)人:华中科技大学,
类型:发明
国别省市:
还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。