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【技术实现步骤摘要】
本申请涉及有机化学合成领域,尤其是涉及一种(r)-4-丙基-二氢呋喃-2-酮的合成方法。
技术介绍
1、(r)-4-丙基-二氢呋喃-2-酮是一种重要的手性化合物,它被广泛应用于医药、香料等领域。现有的合成方法通常包括多步骤反应,不仅收率低,反应条件严苛,同时需要使用到昂贵、有毒的试剂或催化剂,且副产物处理困难,造成了严重的环境污染问题。
2、因此,研究一种简便、高效、环保的合成方法具有重要的现实意义和应用价值。
技术实现思路
1、为了提供一种简便、高效、环保的(r)-4-丙基-二氢呋喃-2-酮的合成方法,本申请提供一种(r)-4-丙基-二氢呋喃-2-酮的合成方法。
2、本申请提供一种(r)-4-丙基-二氢呋喃-2-酮的合成方法,采用如下的技术方案:
3、一种(r)-4-丙基-二氢呋喃-2-酮的合成方法,包括以下步骤:
4、s1,将丙酸和碘甲烷混合,并加入金属催化剂进行反应,得到中间体甲基丙酸碘代物;
5、s2,将所述中间体甲基丙酸碘代物与乙醛混合,并在碱性条件下反应,得到中间体(r)-3-羟基-4-丙基-二氢呋喃;
6、s3,将所述中间体(r)-3-羟基-4-丙基-二氢呋喃在酸性条件下脱水环化得到目标产物(r)-4-丙基-二氢呋喃-2-酮。
7、通过采用上述技术方案,s1中:丙酸在金属催化剂的作用下,发生羰基碳原子与金属的配位作用,形成中间配合物;碘甲烷作为卤代试剂在此配合物上进行亲核取代,释放出金
8、本申请合成方法具有反应条件温和、收率高、原料易得和操作简单的优点。
9、在一个具体的可实施方案中,所述s1中,所述丙酸和碘甲烷的摩尔比为1.2:1,且钯碳催化剂的用量为丙酸摩尔数的10%。
10、在一个具体的可实施方案中,所述s1中,所述金属催化剂为钯碳催化剂。
11、在一个具体的可实施方案中,所述s2中,所述乙醛与甲基丙酸碘代物的摩尔比为1.5:1。
12、在一个具体的可实施方案中,所述s2中,所述碱性条件中的碱源为碳酸钠,且用量为乙醛摩尔数的10%。
13、在一个具体的可实施方案中,所述s3中,所述酸性条件的酸源为硫酸,且用量为(r)-3-羟基-4-丙基-二氢呋喃摩尔数的5%。
14、在一个具体的可实施方案中,所述s4中,所述碱液为氨水、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸氢钠中的一种或多种;优选为氢氧化钠。
15、在一个具体的可实施方案中,所述s1、s2和s3中的反应温度均在室温下进行。
16、在一个具体的可实施方案中,所述s1、s2和s3中的反应溶剂均为甲醇。
17、综上所述,本申请包括以下至少一种有益技术效果:
18、1.本申请具有反应条件温和、收率高、原料易得和操作简便的优点;
19、2.本申请的合成方法解决了现有技术中多步骤反应,不仅收率低,反应条件严苛,同时需要使用到昂贵、有毒的试剂或催化剂,且副产物处理困难,造成了严重的环境污染问题;
20、3.本申请所用溶剂安全,对环境污染较小。
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1.一种(R)-4-丙基-二氢呋喃-2-酮的合成方法,其特征在于:包括以下步骤:
2.根据权利要求1所述的一种(R)-4-丙基-二氢呋喃-2-酮的合成方法,其特征在于:所述S1中,所述丙酸和碘甲烷的摩尔比为1.2:1,且钯碳催化剂的用量为丙酸摩尔数的10%。
3.根据权利要求1所述的一种(R)-4-丙基-二氢呋喃-2-酮的合成方法,其特征在于:所述S1中,所述金属催化剂为钯碳催化剂。
4.根据权利要求1所述的一种(R)-4-丙基-二氢呋喃-2-酮的合成方法,其特征在于:所述S2中,所述乙醛与甲基丙酸碘代物的摩尔比为1.5:1。
5.根据权利要求1所述的一种(R)-4-丙基-二氢呋喃-2-酮的合成方法,其特征在于:所述S2中,所述碱性条件中的碱源为碳酸钠,且用量为乙醛摩尔数的10%。
6.根据权利要求1所述的一种(R)-4-丙基-二氢呋喃-2-酮的合成方法,其特征在于:所述S3中,所述酸性条件的酸源为硫酸,且用量为(R)-3-羟基-4-丙基-二氢呋喃摩尔数的5%。
7.根据权利要求1所述的一种(R)-4-丙基-
8.根据权利要求1所述的一种(R)-4-丙基-二氢呋喃-2-酮的合成方法,其特征在于:所述S1、S2和S3中的反应溶剂均为甲醇。
...【技术特征摘要】
1.一种(r)-4-丙基-二氢呋喃-2-酮的合成方法,其特征在于:包括以下步骤:
2.根据权利要求1所述的一种(r)-4-丙基-二氢呋喃-2-酮的合成方法,其特征在于:所述s1中,所述丙酸和碘甲烷的摩尔比为1.2:1,且钯碳催化剂的用量为丙酸摩尔数的10%。
3.根据权利要求1所述的一种(r)-4-丙基-二氢呋喃-2-酮的合成方法,其特征在于:所述s1中,所述金属催化剂为钯碳催化剂。
4.根据权利要求1所述的一种(r)-4-丙基-二氢呋喃-2-酮的合成方法,其特征在于:所述s2中,所述乙醛与甲基丙酸碘代物的摩尔比为1.5:1。
5.根据权利要求1所述的一种(...
【专利技术属性】
技术研发人员:殷屹峰,龚利锋,范柯,钱栋,邵仲昆,
申请(专利权)人:江苏同禾药业有限公司,
类型:发明
国别省市:
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