一种用于检测硫化氢的荧光探针及其制备方法和应用技术

技术编号：41206069 阅读：6 留言：0更新日期：2024-05-07 22:32

本发明专利技术属于荧光探针技术领域，具体涉及一种用于检测硫化氢的荧光探针及其制备方法和应用。该荧光探针具有如下结构式：本发明专利技术提供的荧光探针可用于硫化氢的检测，该探针具有斯托克斯位移大、近红外发射、离子选择性好、生物毒性小等优点，可用于细胞和生物体外源性和内源性硫化氢的检测，具有很高的商业应用价值。

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【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于荧光探针，具体涉及一种用于检测硫化氢的荧光探针及其制备方法和应用。

技术介绍

1、硫化氢(h2s)是一种无色易燃气体，具有独特的臭鸡蛋气味。作为继no和co之后的第三个气体信号分子，由半胱氨酸及其衍生物通过酶促反应内源性产生，广泛存在于线粒体和细胞质中。研究表明，内源性硫化氢参与多种生理过程，包括抗炎、血管舒张、神经调节等，正常水平的硫化氢在其中发挥了重要作用，然而，细胞内异常的硫化氢水平则与糖尿病、肝硬化、唐氏综合症和阿尔兹海默症等疾病密切相关。

2、在食品安全方面，硫化氢被广泛用于水果和蔬菜的保鲜剂。然而，在食物腐败尤其是蛋白质含量丰富的食物腐败过程中也会产生过量的硫化氢，因此，硫化氢也被视为检测食品新鲜度的指标之一。

3、由于硫化氢来源丰富，并且与人类生活密切相关，因此开发灵敏和选择性的硫化氢检测方法对于了解其生物学功能和潜在的治疗应用至关重要。

技术实现思路

1、本专利技术的目的在于克服传统技术中存在的上述问题，提供一种用于检测硫化氢的荧光探针及其制备方法和应用。

2、为实现上述技术目的，达到上述技术效果，本专利技术是通过以下技术方案实现：

3、本专利技术提供一种用于检测硫化氢的荧光探针，该荧光探针具有如下结构式：

4、

5、本专利技术还提供一种用于检测硫化氢的荧光探针的制备方法，该制备方法是将(e)-2-(3-(2-(7-羟基-2-氧代-2h-苯并吡喃-3-基)乙烯基)-5,5-二甲基环

6、

7、进一步地，所述4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑与(e)-2-(3-(2-(7-羟基-2-氧代-2h-苯并吡喃-3-基)乙烯基)-5,5-二甲基环己-2-烯-1-亚基)丙二腈的摩尔比为2：1。

8、进一步地，所述n,n-二异丙基乙胺与(e)-2-(3-(2-(7-羟基-2-氧代-2h-苯并吡喃-3-基)乙烯基)-5,5-二甲基环己-2-烯-1-亚基)丙二腈的摩尔比为1：1。

9、进一步地，反应生成目标探针时，其反应条件为先在0℃下搅拌反应0.5h，再常温反应12h。

10、进一步地，反应生成目标探针后，对产物进行分离提纯，分离提纯的步骤为：反应液减压蒸出溶剂，干燥后的固体经硅胶柱层析，淋洗剂是由二氯甲烷和甲醇按体积比80：1混合而成。

11、本专利技术还提供一种荧光探针在细胞和生物体内硫化氢检测中的应用。

12、本专利技术的有益效果是：

13、1、本专利技术的荧光探针可检测纳摩尔级别的硫化氢，因此灵敏度高。

14、2、本专利技术的荧光探针发射波长可以达到710nm,具有近红外发射波段，穿透性强，生物成像效果好。

15、3、本专利技术的荧光探针具有很好的选择性，特异性识别硫化氢，而对其他活性氧、活性氮、活性硫等物质没有响应。

16、4、本专利技术的荧光探针可检测细胞和动物内源性硫化氢，可用于生物成像。

17、5、本专利技术的荧光探针可以检测到食物腐败时产生的硫化氢。

18、6、合成方法简便，原料易得，产率高。

19、当然，实施本专利技术的任一产品并不一定需要同时达到以上的所有优点。

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【技术保护点】

1.一种用于检测硫化氢的荧光探针，其特征在于，该荧光探针具有如下结构式：

2.根据权利要求1所述的荧光探针的制备方法，其特征在于，该制备方法是将(E)-2-(3-(2-(7-羟基-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-基)乙烯基)-5,5-二甲基环己-2-烯-1-亚基)丙二腈加入N,N-二异丙基乙胺搅拌，之后加入4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑，搅拌得到目标探针DEM-H2S。

3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑与(E)-2-(3-(2-(7-羟基-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-基)乙烯基)-5,5-二甲基环己-2-烯-1-亚基)丙二腈的摩尔比为2：1。

4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述N,N-二异丙基乙胺与(E)-2-(3-(2-(7-羟基-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-基)乙烯基)-5,5-二甲基环己-2-烯-1-亚基)丙二腈的摩尔比为1：1。

5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，反应生成目标探针时，其反应条件为先在0℃下搅拌反应0.5h，再常温反应12h。

6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，反应生成目标探针后，对产物进行分离提纯，分离提纯的步骤为：反应液减压蒸出溶剂，干燥后的固体经硅胶柱层析，淋洗剂是由二氯甲烷和甲醇按体积比80：1混合而成。

7.如权利要求1所述的荧光探针在细胞和生物体内硫化氢检测中的应用。

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【技术特征摘要】

1.一种用于检测硫化氢的荧光探针，其特征在于，该荧光探针具有如下结构式：

2.根据权利要求1所述的荧光探针的制备方法，其特征在于，该制备方法是将(e)-2-(3-(2-(7-羟基-2-氧代-2h-苯并吡喃-3-基)乙烯基)-5,5-二甲基环己-2-烯-1-亚基)丙二腈加入n,n-二异丙基乙胺搅拌，之后加入4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑，搅拌得到目标探针dem-h2s。

3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑与(e)-2-(3-(2-(7-羟基-2-氧代-2h-苯并吡喃-3-基)乙烯基)-5,5-二甲基环己-2-烯-1-亚基)丙二腈的摩尔比为2：1。

【专利技术属性】
技术研发人员：陈议亮，鲍佳伟，韩新亚，严菊芬，
申请(专利权)人：安徽工业大学，
类型：发明
国别省市：

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