一种芳香族化合物的硝化方法技术

技术编号:41205999 阅读:39 留言:0更新日期:2024-05-07 22:32
本申请属于有机合成技术领域,具体公开了一种芳香族化合物的硝化方法。以未活化的芳香族化合物为原料,易于回收的六氟异丙醇为溶剂,硝酸盐作为硝化试剂,在相对简单温和的条件下获得硝化的芳香族化合物,特别地,本申请还能够被应用于双硝基芳香族化合物的合成以及多种药物分子的后期硝化修饰中。本申请避免了腐蚀性酸及额外的催化剂的使用,以便宜易得的硝酸盐直接作为硝化试剂实现了未活化芳香族化合物的绿色硝化,在合成芳香族硝基化合物的领域具有重要的应用前景,也为大规模工业化生产硝基芳烃提供了一条新的方法。

【技术实现步骤摘要】

本申请属于有机合成,更具体地,涉及一种芳香族化合物的硝化方法


技术介绍

1、芳香化合物的硝化反应是一类重要的有机反应,在医药、农药、染料、香料、炸药等领域具有广泛的应用价值。传统的硝化反应方法是混酸法,即在浓硫酸的催化下,以浓硝酸作为硝化试剂进行硝化反应。这种传统的合成方法工艺成熟,成本低,但也存在副反应多、选择性低、对反应设备要求高、对环境污染严重等问题。因此,发展探索芳香族化合物的新型高效“绿色”的硝化反应具有非常重要的研究意义。

2、近年来人们已经开发出较多的新型的硝化方法(chemistryselect 2021,6,1337-1356)。(1)过渡金属催化如s.l.buchwald课题组报道的过渡金属pd催化的芳基卤化物和亚硝酸钠的交叉偶联合成硝基芳烃(j.am.chem.soc.2009,131,12898-12899),焦宁课题组用叔丁基亚硝基(tbn)为硝化试剂,用pd催化芳烃的碳氢键的活化实现芳烃的硝化(acscatal.2015,5,1956-1963)。邹建平课题组报道的利用过渡金属cu催化的实现带有n-导向集团的特殊杂本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种芳香族化合物的硝化方法,其特征在于,以芳香族化合物为原料,硝酸盐为硝化试剂,在含有六氟异丙醇的溶剂体系中发生硝化反应,提纯分离得到芳香族硝基化合物;所述芳香族化合物为C6-C60的取代或不取代的芳环、C4-C60的取代或不取代的杂环芳环。

2.如权利要求1所述的硝化方法,其特征在于,所述芳香族化合物为取代的芳环或取代的杂环芳环,其均为单取代或多取代,其取代基各自独立地选自氢、卤素、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、氰基、酚羟基、醛基、羰基、羧基、磺酸基、氨基、乙酰氨基、C1-C10的烷基、C1-C10的烷氧基、C6-C30的芳氧基、C1-C10的含有羰基的烷基链、C6-C3...

【技术特征摘要】

1.一种芳香族化合物的硝化方法,其特征在于,以芳香族化合物为原料,硝酸盐为硝化试剂,在含有六氟异丙醇的溶剂体系中发生硝化反应,提纯分离得到芳香族硝基化合物;所述芳香族化合物为c6-c60的取代或不取代的芳环、c4-c60的取代或不取代的杂环芳环。

2.如权利要求1所述的硝化方法,其特征在于,所述芳香族化合物为取代的芳环或取代的杂环芳环,其均为单取代或多取代,其取代基各自独立地选自氢、卤素、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、氰基、酚羟基、醛基、羰基、羧基、磺酸基、氨基、乙酰氨基、c1-c10的烷基、c1-c10的烷氧基、c6-c30的芳氧基、c1-c10的含有羰基的烷基链、c6-c30的芳基羰基、c1-c10的酯基、c6~c30的芳基和c4~c30的杂环芳基。

3.如权利要求1所述的硝化方法,其特征在于,所述芳环选自苯、联苯、芴、萘、蒽、菲、芘、胡椒环(1,2-亚甲二氧基苯)和联萘骨架;

4.如权利要求1所述的硝化方法,其特征在于,所述取代的杂环芳环选自带有拉电子...

【专利技术属性】
技术研发人员:谢有伟郑玉珠
申请(专利权)人:华中科技大学
类型:发明
国别省市:

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