一种Z-构型的β-硫醚烯酰胺类化合物及其制备方法技术

本发明专利技术公开了一种Z‑构型的β‑硫醚烯酰胺类化合物及其制备方法，向反应试管中加入取代α,β‑不饱和酰胺高碘试剂、硫酚(醇)、碳酸铯和乙腈。反应体系在25～50℃下搅拌反应4～20h。TLC监测，观察到原料取代α,β‑不饱和酰胺高价碘试剂完全消失，停止反应。旋干溶剂得到残余物，然后进行柱层析纯化(V<subgt;PE</subgt;:V<subgt;EA</subgt;＝10:1‑4:1)，得到目标产物Z‑构型的β‑硫醚烯酰胺化合物。本发明专利技术首次公开了一系列新的Z‑构型的β‑硫醚烯酰胺类衍生物及其合成方法。不仅可以丰富酰胺化合物的种类，也可以为新药研究提供Z‑构型β‑硫醚烯酰胺片段的合成方法。此外，本发明专利技术的制备方法新颖、简捷、反应条件温和、收率高、立体选择性高、绿色环保，产物分离简单，具有适于工业化生产的优势。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及碱促进的有机合成，具体涉及一种z-构型的β-硫醚烯酰胺类化合物及其制备方法。

技术介绍

1、(z)-β-硫醚烯酰胺是天然环肽和抗生素中存在的重要结构，因其内含硫醚烯酰胺官能团，这类化合物拥有广泛的生物活性。迄今为止，已分离出的含有z-构型的β-硫醚烯酰胺体系的肽表现出引人瞩目的生物活性，包括抗菌、抗肿瘤、预防等多方面效应。因此，有机化学家和药物学家发展了各种各样的方法来合成z-构型的β-硫醚烯酰胺及其衍生物。然而，在现有的合成方法中，高收率、高立体选择性合成z-构型的β-硫醚烯酰胺类衍生物面临巨大的挑战。因此，研究合成这类z-构型的β-硫醚烯酰胺化合物的有效方法对于寻找一些有价值的具有生物活性的化合物非常重要。

2、vannieuwenhze及其同事描述了一种伪仿生方法，通过硫酯的脱羰基作用生成硫醚烯酰胺，该方法依赖于过渡金属催化才能消除硫酯，此类金属催化剂处理不当可能会造成环境污染负担。castle及其同事报道了一种通过巯基自由基与末端酰胺反应生成硫醚烯酰胺的方法，该方法通过自由基机制进行，在合成复杂肽的过程中会变得麻烦。jos本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种Z-构型的β-硫醚烯酰胺类化合物，其结构式如式1所示：

2.根据权利要求1所述的Z-构型的β-硫醚烯酰胺类化合物，其中：

3.根据权利要求1所述的Z-构型的β-硫醚烯酰胺类化合物，其中：

4.一种根据权利要求1～3任一所述Z-构型的β-硫醚烯酰胺类化合物的制备方法，包括：

5.根据权利要求4所述的制备方法，其中：

6.根据权利要求4所述的制备方法，其中：

7.根据权利要求4所述的制备方法，其中：

8.根据权利要求7所述的制备方法，其中：

9.根据权利要求4所述的制备方法，其中：

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【技术特征摘要】

1.一种z-构型的β-硫醚烯酰胺类化合物，其结构式如式1所示：

2.根据权利要求1所述的z-构型的β-硫醚烯酰胺类化合物，其中：

3.根据权利要求1所述的z-构型的β-硫醚烯酰胺类化合物，其中：

4.一种根据权利要求1～3任一所述z-构型的β-硫醚烯酰胺类化合物的制备方法，包括：

5.根据权利...

【专利技术属性】
技术研发人员：康泰然，梁洪，陈联梅，郭晓强，
申请(专利权)人：成都大学，
类型：发明
国别省市：