【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于有机化合物合成及荧光检测，具体为一种基于rhodol结构的化合物制备方法及应用。
技术介绍
1、钡是一种柔软的富有银白色光泽的碱土金属。由于它的化学性质十分活泼，在自然界中还未发现钡单质。钡在自然界中最常见的矿物是重晶石(硫酸钡)和毒重石(碳酸钡)。土壤中钡的含量约为500mg/kg，地表水和海水中的含量分别为0.01mg/l和0.013mg/l左右。但随着钡在工业中的应用，如颜料，钢材淬火，陶瓷及玻璃工业，不可避免的会有部分钡化合物随着废料，废水进入到地下水中，造成水质污染。国家标准委和卫生部联合发布的《生活饮用水卫生标准》(gb 5749-2006)对饮用水中的钡离子的含量做了相关规定，即饮用水中钡离子作为非常规毒理指标，其最高允许含量为0.7mg/l。钡离子如果在人体中大量蓄积，可引起急性中毒，出现消化道刺激症状、低血钾、胸闷、心悸等症状。
2、目前，像钡离子这类金属离子的分析方法主要采用吸收/发射光谱，离子色谱，电感耦合等离子体原子发射光谱法和电感耦合等离子体质谱技术等。这些方法准确度及灵敏度均比较高，但要求技术专业性较强，成本高。因此，对金属离子进行高效、快速地检测在医学、生物学和环境学中具有重大的意义。在这其中，有机小分子荧光探针更加具备一些显著的优势，如：高灵敏度、好的荧光重现性、膜透性、操作简单、原位性好等。
3、因此，设计一种简单、灵敏、快速的对水样中钡离子检测的荧光探针是必要的。
技术实现思路
1、本专利技术的目的在于：针对
2、为了实现以上专利技术目的，本专利技术的具体技术方案如下：
3、本专利技术的第一个专利技术目的是保护一种基于rhodol结构的化合物，该化合物的结构如式(ⅲ)所示：
4、
5、本专利技术的第二个专利技术目的是保护一种基于rhodol结构的化合物的制备方法，该化合物的反应路线为：
6、
7、作为本申请中的一种较好的实施方式，上述所述的基于rhodol结构的化合物的制备方法，包括以下步骤：
8、1)将苯甲酸酐溶解于甲苯中；接着向前述的体系中加入间羟基-n,n-二乙基苯胺，升温后继续进行反应；反应完毕后蒸发除去溶剂，用正丁醇进行重结晶，然后进行纯化得到中间产物ⅰ；
9、2)将中间产物ⅰ与间苯二酚溶于三氟乙酸，然后进行回流反应；反应完毕后蒸发除去溶剂，用乙酸乙酯进行重结晶，然后进行纯化得到中间体ⅱ；
10、3)将中间体ⅱ和5-氯-8-羟基喹啉一起溶于二氯甲烷；随后加入dmap和dcc，室温反应过夜；反应完毕后蒸发除去溶剂；
11、4)用二氯甲烷与甲醇作为洗脱剂，柱层析纯化得红色固体产物，即得基于rhodol结构的化合物ⅲ。
12、作为本申请中的一种较好的实施方式，步骤1)中的溶剂为甲苯；间羟基-n,n-二乙基苯胺和苯甲酸酐的物质的量之比为1:1-1:5(优选为1:1)；步骤1)中的反应温度为90-110℃(优选110℃)，反应时间为6-12h(优选12h)；苯甲酸酐溶解于甲苯时的温度为70℃-90℃(优选80℃)，溶解时间为10到30分钟(优选30分钟)。
13、作为本申请中的一种较好的实施方式，步骤2)中的溶剂为三氟乙酸；中间产物ⅰ与间苯二酚的物质的量之比为1:1；回流反应的温度为75℃-100℃(优选90℃)，反应时间为8-16h(优选12h)。
14、作为本申请中的一种较好的实施方式，步骤3)中的溶剂为二氯甲烷；中间体ⅱ和5-氯-8-羟基喹啉，dmap(4-二甲氨基吡啶)和dcc(二环己基碳二亚胺)的物质的量之比为1:1:1:2；二氯甲烷的体积ml与化合物的质量g的比例关系为10:1；室温反应过夜的时间为12h。
15、本专利技术的第三个专利技术目的是提供一种荧光探针，所述荧光探针含有前述的基于rhodol结构的化合物(或式(ⅲ)所述化合物)，或含有前述任一方法制备的基于rhodol结构的化合物(或式(ⅲ)所述化合物)。
16、本专利技术的第四个专利技术目的是保护上述记载的荧光探针在检测钡离子中的应用。
17、本专利技术的第五个专利技术目的是保护一种利用前述所述的荧光探针进行水样检测钡离子的方法，该方法包括以下步骤：以含有荧光探针的试剂为荧光试剂；通过向荧光试剂中加入含钡离子的待测水样，然后通过固定的激发波长激发，观测其加入待测水样前后荧光发射光谱强度的变化，即对水样中的钡离子进行检测。
18、作为本申请中的一种较好的实施方式，所述的利用荧光探针进行水样检测钡离子的方法，包括以下步骤：
19、(1)配置荧光探针溶液：称取基于rhodol结构的化合物，用乙腈溶液溶解，即得荧光探针的标准溶液；
20、(2)荧光光谱的测定：向荧光探针中加入待测水样，以固定激发波长290nm进行荧光发射光谱测定，并绘制激发出的该波长处的荧光强度的变化曲线；
21、(3)荧光光谱分析：计算荧光探针溶液中加入待测水样前后对应580nm下的荧光发射光谱的强度变化△f,即对水样中的钡离子进行检测。
22、作为本申请中的一种较好的实施方式，在所述的利用荧光探针进行水样检测钡离子的方法的步骤1)中，基于rhodol结构的化合物的质量mg与乙腈的体积ml的比例关系为13.7：25；标准溶液的ph值为7.4；标准溶液的摩尔浓度为1.0×10-3mol/l。
23、更具体的步骤为：
24、(1)配置荧光探针：称取式(ⅲ)化合物13.7mg，用乙腈溶解定容至25ml，ph＝7.4，即可得到荧光探针的标准溶液；
25、(2)荧光光谱测定：向荧光探针溶液中加入待测水样，然后用ph＝7.4的乙腈定容。放置5分钟后，以固定激发波长290nm进行荧光发射光谱测定，并绘制激发出的该波长的荧光强度变化曲线；
26、(3)荧光光谱分析：计算荧光探针溶液加入水样前后对应580nm下的荧光发射光谱强度变化值△f，即可对水样中的钡离子进行检测。
27、作为本申请中的一种较好的实施方式，在所述的利用荧光探针进行水样检测钡离子的方法中，步骤3)所述的荧光光谱分析的方法具体如下：当荧光探针溶液加入待测水样前后对应580nm下的荧光发射光谱强度变化△f较大时，则表明待测水样中含有钡离子；当荧光探针溶液加入待测水样前后对应580nm下的荧光发射光谱强度变化△f小时，则表明待测水样中不含钡离子。
28、与现有的技术相比，本专利技术的有益效果是：
29、(一)本专利技术提供了一种基于rhodol结构合成的荧光探针检测ba2+的思路。其具有高度灵敏性，高选择性，测试成本低廉，操作简单等优点，具有较强的科学研究意义和实际应用价值。
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【技术保护点】
1.一种基于Rhodol结构的化合物，其特征在于，该化合物的结构式为：
2.一种基于Rhodol结构的化合物的制备方法，其特征在于该化合物的反应路线为：
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：步骤1)中的溶剂为甲苯；间羟基-N,N-二乙基苯胺和苯甲酸酐的物质的量之比为1:1-1.5；步骤1)中的反应温度为80-110℃，反应时间为8-14h；苯甲酸酐溶解于甲苯时的温度为70-80℃，溶解时间为10-30分钟；步骤2)中的溶剂为三氟乙酸；中间产物Ⅰ与间苯二酚的物质的量之比为1:1；回流反应的温度为75-90℃，反应时间为8-12h；步骤3)中的溶剂为二氯甲烷；中间体Ⅱ和5-氯-8-羟基喹啉，DMAP和DCC的物质的量之比为1:1:1:2；二氯甲烷的体积mL与化合物的质量g的比例关系为10:1。
5.一种荧光探针，其特征在于：所述荧光探针含有如权利要求1所述的基于Rhodol结构的化合物，或含有如权利要求2-4中任一方法制备的基于Rhodol结构的化合物。
7.一种利用如权利要求5所述的荧光探针进行水样检测钡离子的方法，其特征在于包括以下步骤：以含有荧光探针的试剂为荧光试剂；通过向荧光试剂中加入含钡离子的待测水样，然后通过固定的激发波长激发，观测其加入待测水样前后荧光发射光谱强度的变化，即对水样中的钡离子进行检测。
8.根据权利要求7所述的利用荧光探针进行水样检测钡离子的方法，其特征在于包括以下步骤：
9.根据权利要求8所述的利用荧光探针进行水样检测钡离子的方法，其特征在于，步骤1)中，基于Rhodol结构的化合物的质量mg与乙腈的体积mL的比例关系为13.7：25；标准溶液的pH值为7.4；标准溶液的摩尔浓度为1.0×10-3mol/L。
10.根据权利要求8所述的利用荧光探针进行水样检测钡离子的方法，其特征在于，步骤3)所述的荧光光谱分析的方法具体如下：当荧光探针溶液加入待测水样前后对应580nm下的荧光发射光谱强度变化△F较大时，则表明待测水样中含有钡离子；当荧光探针溶液加入待测水样前后对应580nm下的荧光发射光谱强度变化△F小时，则表明待测水样中不含钡离子。
...【技术特征摘要】
1.一种基于rhodol结构的化合物，其特征在于，该化合物的结构式为：
2.一种基于rhodol结构的化合物的制备方法，其特征在于该化合物的反应路线为：
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：步骤1)中的溶剂为甲苯；间羟基-n,n-二乙基苯胺和苯甲酸酐的物质的量之比为1:1-1.5；步骤1)中的反应温度为80-110℃，反应时间为8-14h；苯甲酸酐溶解于甲苯时的温度为70-80℃，溶解时间为10-30分钟；步骤2)中的溶剂为三氟乙酸；中间产物ⅰ与间苯二酚的物质的量之比为1:1；回流反应的温度为75-90℃，反应时间为8-12h；步骤3)中的溶剂为二氯甲烷；中间体ⅱ和5-氯-8-羟基喹啉，dmap和dcc的物质的量之比为1:1:1:2；二氯甲烷的体积ml与化合物的质量g的比例关系为10:1。
5.一种荧光探针，其特征在于：所述荧光探针含有如权利要求1所述的基于rhodol结构的化合物，或含有如权利要求2-4中任一方法制备的基于rhodol结构的化合物。
6.如权利要求5所...
【专利技术属性】
技术研发人员：唐杰峰，王娟，程纯儒，刘小晨，但佳欢，王珍贞，王小倩，
申请(专利权)人：四川轻化工大学，
类型：发明
国别省市：
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