一种neokotalanol衍生物及其的制备方法与应用技术

本发明专利技术公开了一种结构式为I的neokotalanol衍生物及其的制备方法与应用，设计了一条全新的合成方法，以廉价易得的苄基葡萄糖苷为原料，经过5步反应，成功构建与天然产物侧链手性中心一致的七环糖苷中间体；以此关键七环糖苷中间体为原料，经历一系列反应，构建以三氟甲磺酰基作为离去基团的偶合前体，与苄基保护的硫糖反应，经脱保护，还原等反应合成neokotalanol及其衍生物，该方法以17％的收率完成了neokotalanol的全合成以及衍生物的合成工作，是已有报道最高产率的8.5倍。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种化合物，特别涉及一种neokotalanol衍生物及其的制备方法与应用。

技术介绍

1、来源于网状五层龙属植物的具有硫鎓盐结构的化合物兼备独特的化学结构和优异的α-葡萄糖苷酶抑制活性，其中neokotalanol具有最长的侧链结构，α-葡萄糖苷酶抑制活性强，较长的柔性侧链赋予其更多的结构修饰位点。neokotalanol是目前市场上一类安全有效的口服降糖药，但其降糖作用仍有待进一步的提升。

2、目前报道的neokotalanol的合成路线中，侧链手性中心的构建过程中存在手性中心的构建立体选择性差、产率较低或合成原料成本昂贵等问题，这些问题也导致neokotalanol的结构修饰研究领域工作一直无法展开。

技术实现思路

1、专利技术目的：本专利技术的第一目的是提供一种提高降糖作用的neokotalanol衍生物；本专利技术的第二目的为提供所述neokotalanol及其衍生物的制备方法，提高侧链手性中心的构建过程中手性中心的构建立体选择性；本专利技术的第三目的为所述neokotal本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种neokotalanol衍生物，其特征在于，其结构式为：

2.根据权利要求1所述的neokotalanol衍生物，其特征在于，所述R1或R2有一个为H，另一个为C4～C12。

3.根据权利要求1所述的neokotalanol衍生物，其特征在于，所述R1和R2均选自C4～C12。

4.一种neokotalanol及其衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

5.根据权利要求4所述的neokotalanol及其衍生物的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，反应溶剂和碱为无水吡啶，反应温度为50～120℃。

<p>6.根据权利要求...

【技术特征摘要】

1.一种neokotalanol衍生物，其特征在于，其结构式为：

2.根据权利要求1所述的neokotalanol衍生物，其特征在于，所述r1或r2有一个为h，另一个为c4～c12。

3.根据权利要求1所述的neokotalanol衍生物，其特征在于，所述r1和r2均选自c4～c12。

4.一种neokotalanol及其衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

5.根据权利要求4所述的neokotalanol及其衍生物的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，反应溶剂和碱为无水吡啶，反应温度为50～120℃。

6.根据权利要求4所述的neokotalanol及其衍生物的制备方法，其特征在于，步骤(7)中，反应溶剂为四氢呋喃...

【专利技术属性】
技术研发人员：谢唯佳，刘丹，洪政，
申请(专利权)人：中国药科大学，
类型：发明
国别省市：