一种含硅手性中心的新骨架硅杂苯并六元杂环化合物及其制备方法与应用技术

技术编号:41138768 阅读:35 留言:0更新日期:2024-04-30 18:09
本发明专利技术公开一种含硅手性中心的新骨架硅杂苯并六元杂环化合物及其制备方法与应用,提供了结构式如式(I)所示的化合物,通过在手性Taddol衍生的亚磷酰胺配体、钯催化剂和反应介质存在的条件下,将炔基修饰的硅杂环丁烷化合物通过硅碳键断裂分子内去对称环化反应合成得到;本发明专利技术化合物能够应用于制备制备含硅的手性配体、含硅手性药物或有机光电功能材料。本发明专利技术方法实现了单一的化学选择性的控制和高对映选择性控制,对比现有的类似底物,采用该类杂原子连接炔基的硅杂环丁烷衍生物制备含硅手性中心的新骨架硅杂苯并六元杂环衍生物,具有更好的对映选择性,对底物的范围和反应速率有着极大的提高。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及手性有机硅烷领域,具体涉及一种含硅手性中心的新骨架硅杂苯并六元杂环化合物及其制备方法与应用


技术介绍

1、杂环包括含氧、含氮或含硅的结构,在合成化学、生物化学和药物化学中作为关键的结构单元或基本骨架,在各种生物活性分子、药物和天然产物的产生中发挥重要作用。作为最有价值的骨架之一,六元o-或n-杂环,如色满或四氢喹啉,可以在许多药物样分子和天然产物中找到具有强的抗真菌、抗病毒、抗结核、抗突变、抗细菌、抗炎和蛋白酪氨酸激酶(ptk)抑制剂活性。因此,通过一般和化学/立体选择性方法设计和构建n-或o-杂环的新骨架具有重要意义,硅杂环的开发也受到了极大的关注。特别是在过去十年中,硅杂环化合物不断发展,丰富了有机化学和硅化学的知识,前景广阔。

2、由于硅杂环骨架的特殊性质,在开发新的反应方法和催化剂体系方面的大量努力已经指向容易合成含有其他杂原子的官能化硅杂环。然而,尽管它们被广泛使用,但选择性合成以至少一个额外杂原子为特征的含硅硅杂环仍然是相当大的挑战。由于形成硅-碳键的固有困难,当尝试在已建立的含氧杂环或氮杂杂环骨架上进行c/si取代本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种含硅手性中心的新骨架硅杂苯并六元杂环化合物,其特征在于,其结构式如(I)所示:

2.根据权利要求1所述的含硅手性中心的新骨架硅杂苯并六元杂环化合物其特征在于,所述含硅手性中心的新骨架硅杂苯并六元杂环化合物的结构式选自如下式(Ia)至(Iae)中的一种:

3.一种权利要求1-2任一项所述含硅手性中心的新骨架硅杂苯并六元杂环化合物的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括以下步骤:

4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述手性配体选自下式(L1)至(L6)所示化合物中的一种或几种:

5.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,...

【技术特征摘要】

1.一种含硅手性中心的新骨架硅杂苯并六元杂环化合物,其特征在于,其结构式如(i)所示:

2.根据权利要求1所述的含硅手性中心的新骨架硅杂苯并六元杂环化合物其特征在于,所述含硅手性中心的新骨架硅杂苯并六元杂环化合物的结构式选自如下式(ia)至(iae)中的一种:

3.一种权利要求1-2任一项所述含硅手性中心的新骨架硅杂苯并六元杂环化合物的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括以下步骤:

4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述手性配体选自下式(l1)至(l6)所示化合物中的一种或几种:

5.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述钯催化剂选自醋酸钯(ii)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、(二亚苄基丙酮)钯(0)、烯丙基(环戊二烯基)钯(ii)、三(二亚苄基丙酮)二钯-氯仿...

【专利技术属性】
技术研发人员:徐利文祝炜柯叶飞徐征杨雪敏曹建
申请(专利权)人:杭州师范大学
类型:发明
国别省市:

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