一类吡喃/呋喃并[3,2-e][1,2]噁嗪类化合物及其合成方法技术

本发明专利技术属于有机化合物领域，具体涉及一类吡喃/呋喃并[3,2‑e][1,2]噁嗪类化合物及其合成方法。具体技术方案为：一种吡喃/呋喃并[3,2‑e][1,2]噁嗪类化合物的合成方法，所述合成方法包括：以1,2‑环丙烷葡萄糖、硝酮为反应原材料，以Yb(OTf)3、TMSOTf、InCl3、BiCl3、Zn(OTf)2、Sc(OTf)3、AgOTf、Cu(OTf)2中的任意一种为催化剂，以CH2Cl2、甲苯、四氢呋喃、CH3CN、1,4‑二氧六环、丙酮、Et2O、CH3NO2中的任意一种为溶剂，在‑40℃～40℃下进行反应。本发明专利技术首次实现了糖衍生的吡喃/呋喃并[3,2‑e][1,2]噁嗪化合物的合成，这也是1,2‑环丙烷糖首次参与[3+3]环加成反应。本发明专利技术方法具有原料价格低廉、操作简单、底物适用范围广、可进行克级量放大反应等优点。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机化合物领域，具体涉及一类吡喃/呋喃并[3,2-e][1,2]噁嗪类化合物及其合成方法。

技术介绍

1、含1,2-噁嗪母核结构的天然产物广泛存在于自然界中，并且大部分天然产物已被发现具有良好的生物活性，如杀虫、抗胆碱酯酶、抗癌活性等。同时，1,2-噁嗪还是重要的有机合成中间体，在合成γ-内酰胺、γ-氨基酸、氨基醇、吡咯烷及其衍生物甚至天然产物和药物骨架结构等方面均可发挥重要作用。1,2-并环糖作为一类重要的糖衍生物，不仅其自身可发展为潜在的糖苷酶抑制剂，还可向2-c-支链糖等其他活性分子转化。

2、已报道的1,2-并环糖大多是糖与含单一杂原子的杂环化合物稠合，如果要合成含多个杂原子的杂环的1,2-并环糖还存在较大难度。且已有的合成1,2-并环糖的方法，具有反应条件严苛，或者反应条件温和但使用催化剂的量大或产物收率低、需多步操作等缺陷。

3、因此，如果能够提供一种反应条件温和、催化剂使用较少、产物收率高的合成方法，将具有重要的应用前景和研究价值。

技术实现思路p>

1、本专利本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种吡喃/呋喃并[3,2-e][1,2]噁嗪类化合物的合成方法，其特征在于：所述合成方法包括：以1,2-环丙烷糖、硝酮为反应原材料，以Yb(OTf)3、TMSOTf、InCl3、BiCl3、Zn(OTf)2、Sc(OTf)3、AgOTf、Cu(OTf)2中的任意一种为催化剂，以CH2Cl2、甲苯、四氢呋喃、CH3CN、1,4-二氧六环、丙酮、Et2O、CH3NO2中的任意一种为溶剂，在-40℃～40℃下进行反应。

2.根据权利要求1所述合成方法，其特征在于：所述1,2-环丙烷糖的结构式为如下任意一种：

3.根据权利要求1所述合成方法，其特征在于：所述硝酮的结构...

【技术特征摘要】

1.一种吡喃/呋喃并[3,2-e][1,2]噁嗪类化合物的合成方法，其特征在于：所述合成方法包括：以1,2-环丙烷糖、硝酮为反应原材料，以yb(otf)3、tmsotf、incl3、bicl3、zn(otf)2、sc(otf)3、agotf、cu(otf)2中的任意一种为催化剂，以ch2cl2、甲苯、四氢呋喃、ch3cn、1,4-二氧六环、丙酮、et2o、ch3no2中的任意一种为溶剂，在-40℃～40℃下进行反应。

2.根据权利要求1所述合成方法，其特征在于：所述1,2-环丙烷糖的结构式为如下任意一种：

3.根据权利要求1所述合成方法，其特征在于：所述硝酮的结构式为：其中，r1可选为：甲基、苄基、苯基、环己基、异丙基、叔丁基中的任意一种；r2可选为：苯基，含甲基、甲酯...

【专利技术属性】
技术研发人员：焦威，唐森铃，张国庆，
申请(专利权)人：中国科学院成都生物研究所，
类型：发明
国别省市：