一种3,6-脱水-D-吡喃葡萄糖的制备方法及应用技术

本发明专利技术属于有机合成技术领域，具体涉及一种3,6‑脱水‑D‑吡喃葡萄糖的制备方法及应用，制备方法以甲基‑α‑D‑吡喃葡萄糖苷为起始原料，经三步反应合成了3,6‑脱水‑D‑吡喃葡萄糖，与现有文献报道的合成方法相比，本发明专利技术的反应采用更精确的羟基保护策略，工艺更加简单，反应原子利用率高，三步反应总收率高于60％，适合进行大规模生产，具有广泛的应用前景。该香原料添加至卷烟中可以增加口腔甜润感，丰富烟香，增加烟气透发性和细腻程度，改善余味舒适性，具有潜在应用价值。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机合成，具体涉及一种3,6-脱水-d-吡喃葡萄糖的制备方法及作为甜味香原料在卷烟中的应用。

技术介绍

1、3,6-脱水-d-吡喃葡萄糖，属于糖降解生成的吡喃类化合物，具有挥发性、脂溶性和水溶性等特点。目前市售的3,6-脱水-d-吡喃葡萄糖制备方法是收集纤维素燃烧烟气，再采用柱层析手段提纯，因此制备成本极高。然而，迄今为止未有3,6-脱水-d-吡喃葡萄糖的合成研究报道，因此，开展3,6-脱水-d-吡喃葡萄糖的合成研究具有重要意义。

技术实现思路

1、本专利技术的目的在于提供一种操作简单、产率高、易规模化生产的3,6-脱水-d-吡喃葡萄糖制备方法及作为特色烟用甜味香原料在卷烟中的应用，以解决现3,6-脱水-d-吡喃葡萄糖的制备成本高的问题。

2、为实现上述目的，本申请是通过以下技术方案实现的：

3、一种3,6-脱水-d-吡喃葡萄糖的制备方法，采用如下步骤：

4、

5、步骤1、中间化合物(ii)制备：在反应瓶中，依次加入原料甲基-α-d-吡喃葡萄糖苷(本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种3,6-脱水-D-吡喃葡萄糖的制备方法，其特征在于，采用如下步骤：

2.根据权利要求1所述的3,6-脱水-D-吡喃葡萄糖的制备方法，其特征在于，步骤1中，磺酰化试剂为甲磺酰氯、三氟甲磺酰氯、苯磺酰氯、对甲苯磺酰氯或对硝基苯磺酰氯中的一种；碱为碳酸钾、三乙胺或吡啶的一种；溶剂为乙腈、二氯甲烷或四氢呋喃中的一种。

3.根据权利要求1所述的3,6-脱水-D-吡喃葡萄糖的制备方法，其特征在于，甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷(I)和磺酰化试剂的摩尔比为1︰(1.0～1.5)。

4.根据权利要求1所述的3,6-脱水-D-吡喃葡萄糖的制备方法，其特征在于，步骤2...

【技术特征摘要】

1.一种3,6-脱水-d-吡喃葡萄糖的制备方法，其特征在于，采用如下步骤：

2.根据权利要求1所述的3,6-脱水-d-吡喃葡萄糖的制备方法，其特征在于，步骤1中，磺酰化试剂为甲磺酰氯、三氟甲磺酰氯、苯磺酰氯、对甲苯磺酰氯或对硝基苯磺酰氯中的一种；碱为碳酸钾、三乙胺或吡啶的一种；溶剂为乙腈、二氯甲烷或四氢呋喃中的一种。

3.根据权利要求1所述的3,6-脱水-d-吡喃葡萄糖的制备方法，其特征在于，甲基-α-d-吡喃葡萄糖苷(i)和磺酰化试剂的摩尔比为1︰(1.0～1.5)。

4.根据权利要求1所述的3,6-脱水-d-吡喃葡萄糖的制备方法，其特征在于，步骤2中，催化剂为三氟甲磺酸铁、三氯化铁或三溴化铁中的一种；溶剂为乙腈、甲醇或四氢呋喃中的一种。

5.根据权利要求1所...

【专利技术属性】
技术研发人员：王清福，陈芝飞，李蕾，席高磊，芦昶彤，王泽宁，蔡莉莉，于建春，赵永振，付瑜锋，宁一博，
申请(专利权)人：河南中烟工业有限责任公司，
类型：发明
国别省市：