一类芘衍生物双极性光电材料制造技术

技术编号：40966933 阅读：4 留言：0更新日期：2024-04-18 20:47

芘的分子结构是四个苯环相互共用碳碳双键构成的大共轭体系，根据反应活性与电子结构特征，分为1‑,3‑,6‑,8‑位、4‑,5‑,9‑,10‑位（即K区）与2‑,7‑位；1‑,3‑,6‑,8‑位电子密度大，容易发生亲电芳香取代反应，2‑,7‑位是电子云分布轨道的节点，电子云密度低，不易发生亲电取代反应。各位点取代对分子激发进而对激发态有不同程度的影响。本专利在4‑,5‑,9‑,10‑位修饰增大芘环的共轭体系，为电子受体部分；在1‑,3‑位带有烷基的噻吩与7‑位叔丁基为电子给体，设计合成芘衍生物双极性光电材料（I）与（II）。分子结构式如下：其中，R：8‑12烷基直链；X=H,Cl,NO2

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【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及有机光电领域的一类芘衍生物双极性光电材料。

技术介绍

1、芘的分子结构是四个苯环相互共用碳碳双键构成的大共轭体系，分子平面性好，固态下分子间容易π-π堆积；环上不同位点表现出独特的反应活性，由此可增加芘衍生物的多样性。根据反应活性大小，分为1-,3-,6-,8-位、4-,5-,9-,10-位（即k区）与2-,7-位。1-,3-,6-,8-位电子密度大，对电子最高占据分子轨道贡献大，容易发生亲电芳香取代反应，2-,7-位是电子云分布的节点，电子云密度低，不易发生亲电取代反应，其特点是2-,7-位取代基与芘环轨道电子相互作用弱，材料保留芘的光电性能。

2、

3、芘材料具有丰富的光物理与光化学性能，不同位点取代物，其光电性能也不同。1-位取代会影响s0到s1、s0到s2的激发，而2-,7-位取代对s0到s2的激发影响小(experimentaland theoretical studies of the photophysical properties of 2- and 2,7-functionalized pyrene derivatives, a. g. crawford, a. d. dwyer, z. q. liu, a.stetten, a. beeby, l-o palsson, d. j. tozer and t. b. marder, j. am. chem. soc. 2011, 133, 13349-13362.)。

技术实现思路

1、第一方面，本专利技术提供的一类芘衍生物双极性光电材料,具有给受体分子结构，大的共轭分子骨架为电子受体，1-,3-位带有烷基的噻吩与7-位叔丁基为电子给体。

2、第二方面，上述一类芘衍生物，分子结构通式(i)与(ii)：

3、

4、其中，r：8-12烷基直链；x = h, cl, no2。

5、进一步，材料（i）结构中r：8-12烷基直链，x = h, cl, no2，

6、。

7、进一步，材料（ii）结构中r：8-12烷基直链，x = h, cl, no2，

8、。

9、第三方面，本专利技术提供上述芘衍生物(i)(ii)的化学合成方法。

10、进一步，合成步骤：噻吩在丁基锂作用下与相应的烷基溴代物反应得到烷基2-位取代的噻吩1；中间体1在丁基锂作用下与频哪醇硼酸酯反应得到中间体2。烷基3-位取代的噻吩3是以3-溴噻吩为原料、在催化剂作用下与相应的烷基溴化物反应得到，该噻吩在丁基锂作用下与三丁基氯化锡反应得到中间体4。中间体5是芘原料与叔丁基氯反应得到，再经溴化得到中间体6；中间体6与高碘酸钠、三氯化铑试剂反应得到四醌芘7；在乙酸作用下中间体7与相应的邻苯二胺反应，得到对应的中间体8；在催化剂作用下，中间体8与中间体2进行c-c偶联得到材料(i)，中间体8与中间体4进行c-c偶联得到材料(ii)。

11、进一步，合成路线如下：

12、

13、r：8-12烷基直链；x = h, cl, no2。

14、第四方面，本专利技术提供一类芘衍生物(i)(ii)，较大共轭体系具有吸电子能力，苯环上取代基x为cl、no2，进一步提高吸电子能力；电子给体分别位于芘环上的1-,3-位噻吩单元与7-位叔丁基，烷基直链有助于聚集体中分子的有序排列。

15、本专利技术技术方案，具有如下优点：

16、（1）本专利技术提供的一类芘衍生物光电材料为双极性结构，具有电子与空穴传输功能；

17、（2）本专利技术提供的一类芘衍生物光电材料，烷基直链有助于聚集体中分子的有序排列。

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【技术保护点】

1.本专利技术提供一类芘衍生物双极性光电材料，其特征在于，具有给受体分子结构，大的共轭分子骨架为电子受体，1-,3-位带有烷基的噻吩与7-位叔丁基为电子给体。

2.根据权利要求1所述的一类芘衍生物，其特征在于，分子结构通式(I)与(II)：

3.根据权利要求2，提供芘衍生物(I)(II)的化学合成方法，其特征在于，合成步骤为：噻吩在丁基锂作用下与相应的烷基溴代物反应得到烷基2-位取代的噻吩1；中间体1在丁基锂作用下与频哪醇硼酸酯反应得到中间体2；烷基3-位取代的噻吩3是以3-溴噻吩为原料、在催化剂作用下与相应的烷基溴化物反应得到，该噻吩在丁基锂作用下与三丁基氯化锡反应得到中间体4；中间体5是芘原料与叔丁基氯反应得到，再经溴化得到中间体6；中间体6与高碘酸钠、三氯化铑试剂反应得到四醌芘7；在乙酸作用下中间体7与相应的邻苯二胺反应，得到相应的中间体8；在催化剂作用下，中间体8与中间体2进行C-C偶联得到材料(I)，中间体8与中间体4进行C-C偶联得到材料(II)；

【技术特征摘要】

1.本发明提供一类芘衍生物双极性光电材料，其特征在于，具有给受体分子结构，大的共轭分子骨架为电子受体，1-,3-位带有烷基的噻吩与7-位叔丁基为电子给体。

2.根据权利要求1所述的一类芘衍生物，其特征在于，分子结构通式(i)与(ii)：

3.根据权利要求2，提供芘衍生物(i)(ii)的化学合成方法，其特征在于，合成步骤为：噻吩在丁基锂作用下与相应的烷基溴代物反应得到烷基2-位取代的噻吩1；中间体1在丁基锂作用下与频哪醇...

【专利技术属性】
技术研发人员：请求不公布姓名，
申请(专利权)人：南京和颂材料科技有限公司，
类型：发明
国别省市：

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