System.ArgumentOutOfRangeException: 索引和长度必须引用该字符串内的位置。 参数名: length 在 System.String.Substring(Int32 startIndex, Int32 length) 在 zhuanliShow.Bind() 一种1-羧基-N,N,N-三甲基丁烷-1-胺及其制备方法技术_技高网

一种1-羧基-N,N,N-三甲基丁烷-1-胺及其制备方法技术

技术编号:40959181 阅读:3 留言:0更新日期:2024-04-18 20:36
本发明专利技术涉及化学合成领域,具体涉及一种1‑羧基‑N,N,N‑三甲基丁烷‑1‑胺及其制备方法。该方法是将2‑氨基戊酸逐步经甲基化、脱甲基化而成,原料简单易得,步骤简单,具有较好的稳定性和选择性,能够得到较高纯度和产率的最终产物。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及化学合成领域,具体涉及一种1-羧基-n,n,n-三甲基丁烷-1-胺及其制备方法。


技术介绍

1、肠道微生物组对人体健康具有重要影响,许多研究表明,人体疾病与肠道细菌之间存在密切关系。肠道细菌通过多种方式发挥作用,其中之一就是通过细菌代谢物。细菌代谢物是肠道细菌在生长和代谢过程中产生的化合物,它们可以影响人体的生理和生化过程,进而影响人体健康。

2、近年来,随着科学技术的发展,越来越多的新细菌代谢物被鉴定和研究。这些新物质可能具有潜在的生物活性,对肠道细菌与人体疾病的关系产生重要影响。其中,1-羧基-n,n,n-三甲基丁烷-1-胺(1-carboxy- n, n, n-trimethylbutan-1-aminium)是一种新鉴定的细菌代谢物,存在于特定的无病原体小鼠的肠道和大脑中,但在无菌小鼠中不存在。此外,1-羧基-n,n,n-三甲基丁烷-1-胺可能与脑肠轴有关,而脑肠轴是连接大脑和肠道的神经内分泌网络,对人体健康有着重要的影响。

3、然而,目前对于1-羧基-n,n,n-三甲基丁烷-1-胺的研究还存在一定的技术壁垒。首先,由于1-羧基-n,n,n-三甲基丁烷-1-胺是一种新鉴定的物质,目前尚无关于它的报道,也没有合成方法。因此,无法获得足够的1-羧基-n,n,n-三甲基丁烷-1-胺用于深入研究其生物学功能和作用机制。其次,由于1-羧基-n,n,n-三甲基丁烷-1-胺的化学性质和结构尚未明确,对其合成方法的开发也面临较大的挑战。


技术实现思路

1、本专利技术的目的是解决上述现有技术的不足,提供一种细菌代谢物1-羧基-n,n,n-三甲基丁烷-1-胺(1-carboxy- n, n, n-trimethylbutan-1-aminium)及其化学合成方法。

2、本专利技术是通过以下技术方案实现的:

3、本专利技术保护如式(iii)所示的化合物:。

4、本专利技术还同时保护一种如式(iii)所示的化合物的制备方法,包括如下步骤:

5、。

6、优选地,所述式(i)到式(ii)的反应步骤是将式(i)物质在碱性条件下与甲基化试剂在有机溶剂中进行反应。

7、优选地,所述式(ii)到式(iii)的反应步骤是将式(ii)物质使用脱甲基试剂进行脱甲基反应。

8、更进一步地,所述甲基化试剂选自卤代甲烷、硫酸二甲酯、三氟甲磺酸甲酯、氟磺酸甲酯、苯磺酸甲酯、对甲基苯磺酸甲酯、对硝基苯磺酸甲酯中的至少一种。

9、所述碱性条件通过加入低亲核性碱性试剂产生,具体选自无机碱或有机碱,优选的所述无机碱选自碱金属碳酸盐、碱土金属碳酸盐、碱金属碳酸氢盐、碱土金属碳酸氢盐、碱金属氢氧化物、碱土金属氢氧化物、c1-4烷氧基碱金属化物;所述有机碱选自三乙胺、吡啶、dmap、dbu或二异丙基乙基胺中的一种或两种以上。进一步的,本专利技术所述的碱性试剂选自碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铷、碳酸铯、碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸氢铷、碳酸氢铯、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铷、氢氧化铯、氢氧化钙、甲醇钠,乙醇钠、甲醇钾、乙醇钾,叔丁醇钠、叔丁醇钾中的一种或多种。

10、所述有机溶剂选自c1-8醇类溶剂、dmf、dmso、thf、丙酮、c2-c8醚类、氯仿、二氯甲烷中的至少一种。

11、优选地,所述式(ii)物质与甲基化试剂的摩尔比为1:(2.4-6);所述式(ii)物质与碱性试剂的摩尔比为1:(1.5-5);所述方法的反应温度为10-40℃,反应时间为0.5-5小时。

12、更进一步地,所述脱甲基反应是使用过量氢溴酸、氢碘酸回流,或盐酸在乙酸或乙酸酐中回流进行。

13、优选地,所述式(iii)物质与脱甲基试剂的摩尔比为1:(20-40);反应温度为80-120℃,反应时间为10-20小时。

14、进一步地,所述方法进一步包括反应结束后进行处理的步骤,优选的所述处理步骤为纯化处理的步骤。

15、更进一步地,反应结束后还使用制备型高效液相色谱进行纯化。

16、本专利技术的有益效果在于:

17、本专利技术的制备方法能够高效地合成目标化合物,在两个关键步骤中产率均高达90%以上,降低了生产成本和浪费。对于医药和生物
,需要精确且一致的化学成分,本专利技术的最终产品的纯度达到95%以上,符合相关要求。该方法在温和的温度条件下进行,不需要高温或高压条件,这不仅降低了能源消耗,还减少了潜在的安全风险。该方法使用的原料常见且相对易得,有助于降低原料成本和采购难度。该方法中有机溶剂的使用量相对较少,并且最终可以通过适当的废物处理措施进行回收或处置,从而减少对环境的负面影响。该合成方法涉及的反应步骤相对较少,操作过程相对简单,不需要复杂的设备或特殊的技术,有利于工业化生产和实验室制备。由于该方法的高产率、高纯度和简单的操作过程,它具有良好的可扩展性,适用于从实验室规模到工业生产规模的放大。

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【技术保护点】

1.一种化合物,其特征在于,其结构式如式(III)所示:。

2.一种权利要求1所述的化合物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:

3.根据权利要求2所述的化合物的制备方法,其特征在于:所述式(I)到式(II)的反应步骤是将式(I)物质在碱性条件下与甲基化试剂在有机溶剂中进行反应。

4.根据权利要求2所述的化合物的制备方法,其特征在于:所述式(II)到式(III)的反应步骤是将式(II)物质使用脱甲基试剂进行脱甲基反应。

5.根据权利要求3所述的化合物的制备方法,其特征在于:所述甲基化试剂选自卤代甲烷、硫酸二甲酯、三氟甲磺酸甲酯、氟磺酸甲酯、苯磺酸甲酯、对甲基苯磺酸甲酯、对硝基苯磺酸甲酯中的至少一种;所述碱性条件通过加入低亲核性碱性试剂产生,具体选自无机碱或有机碱;所述有机溶剂选自C1-8醇类溶剂、DMF、DMSO、THF、丙酮、C2-C8醚类、氯仿、二氯甲烷中的至少一种。

6.根据权利要求3或5所述的化合物的制备方法,其特征在于:所述式(II)物质与甲基化试剂的摩尔比为1:(2.4-6);所述式(II)物质与碱性试剂的摩尔比为1:(1.5-5);所述方法的反应温度为10-40℃,反应时间为0.5-5小时。

7.根据权利要求4所述的化合物的制备方法,其特征在于:所述脱甲基反应是使用过量氢溴酸、氢碘酸回流,或盐酸在乙酸或乙酸酐中回流进行。

8.根据权利要求4或7所述的化合物的制备方法,其特征在于:所述式(III)物质与脱甲基试剂的摩尔比为1:(20-40);反应温度为80-120℃,反应时间为10-20小时。

9.根据权利要求2所述的化合物的制备方法,其特征在于:所述方法进一步包括反应结束后进行处理的步骤,优选的所述处理步骤为纯化处理的步骤。

10.根据权利要求2或4或9所述的化合物的制备方法,其特征在于:反应结束后还使用制备型高效液相色谱进行纯化。

...

【技术特征摘要】

1.一种化合物,其特征在于,其结构式如式(iii)所示:。

2.一种权利要求1所述的化合物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:

3.根据权利要求2所述的化合物的制备方法,其特征在于:所述式(i)到式(ii)的反应步骤是将式(i)物质在碱性条件下与甲基化试剂在有机溶剂中进行反应。

4.根据权利要求2所述的化合物的制备方法,其特征在于:所述式(ii)到式(iii)的反应步骤是将式(ii)物质使用脱甲基试剂进行脱甲基反应。

5.根据权利要求3所述的化合物的制备方法,其特征在于:所述甲基化试剂选自卤代甲烷、硫酸二甲酯、三氟甲磺酸甲酯、氟磺酸甲酯、苯磺酸甲酯、对甲基苯磺酸甲酯、对硝基苯磺酸甲酯中的至少一种;所述碱性条件通过加入低亲核性碱性试剂产生,具体选自无机碱或有机碱;所述有机溶剂选自c1-8醇类溶剂、dmf、dmso、thf、丙酮、c2-c8醚类、氯仿、二氯甲烷中的至少一种。

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【专利技术属性】
技术研发人员:朱书胡冀
申请(专利权)人:合肥瀚微生物科技有限公司
类型:发明
国别省市:

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