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【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及化学合成领域,具体涉及一种1-羧基-n,n,n,2-四甲基丙烷-1-胺及其制备方法。
技术介绍
1、随着对肠道微生物组的深入研究,肠道菌代谢物在人体健康与疾病中的角色逐渐受到重视。这些代谢物作为肠道细菌活动的直接产物,不仅反映了肠道菌群的组成和功能状态,还能对人体生理产生深远影响。因此,对肠道菌代谢物的研究不仅有助于揭示肠道微生物与宿主之间的相互作用机制,还可能为疾病的预防和治疗提供新的策略。
2、近年来,质谱检测技术的快速发展为肠道菌代谢物的研究提供了有力工具。质谱技术具有高灵敏度、高分辨率和高通量的特点,能够准确鉴定和定量复杂的代谢物混合物中的痕量成分。通过质谱检测技术,研究人员已经成功鉴定出大量新的肠道菌代谢物,并揭示了它们在人体健康与疾病中的潜在作用。
3、在这一背景下,我们通过质谱检测发现了一种新的肠道菌代谢物——1-羧基-n,n,n,2-四甲基丙烷-1-胺(1-carboxy-n,n,n,2-tetramethylpropan-1-aminium)。1-羧基-n,n,n,2-四甲基丙烷-1-胺在之前的文献中没有任何报道,可能是一种具有重要生物学功能的新化合物。鉴于其在肠道微生物组和人体健康中的潜在作用,对1-羧基-n,n,n,2-四甲基丙烷-1-胺的研究具有重要意义。
4、然而,目前对1-羧基-n,n,n,2-四甲基丙烷-1-胺的研究面临着一个关键的技术壁垒,即其合成方法的缺乏。由于缺乏有效的合成途径,我们无法获得足够的1-羧基-n,n,n,2-四甲基丙烷-1-胺用于
技术实现思路
1、本专利技术的目的是解决上述现有技术的不足,提供一种细菌代谢物1-羧基-n,n,n,2-四甲基丙烷-1-胺(1-carboxy-n,n,n,2-tetramethylpropan-1-aminium)及其化学合成方法。
2、本专利技术是通过以下技术方案实现的:
3、本专利技术保护如式(iii)所示的化合物:。
4、本专利技术还同时保护一种如式(iii)所示的化合物的制备方法,包括如下步骤:
5、。
6、优选地,所述式(i)到式(ii)的反应步骤是将式(i)物质在碱性条件下与甲基化试剂在有机溶剂中进行反应。
7、优选地,所述式(ii)到式(iii)的反应步骤是将式(ii)物质使用脱甲基试剂进行脱甲基反应。
8、更进一步地,所述甲基化试剂选自卤代甲烷、硫酸二甲酯、三氟甲磺酸甲酯、氟磺酸甲酯、苯磺酸甲酯、对甲基苯磺酸甲酯、对硝基苯磺酸甲酯中的至少一种。
9、所述碱性条件通过加入低亲核性碱性试剂产生,具体选自无机碱或有机碱,优选的所述无机碱选自碱金属碳酸盐、碱土金属碳酸盐、碱金属碳酸氢盐、碱土金属碳酸氢盐、碱金属氢氧化物、碱土金属氢氧化物、c1-4烷氧基碱金属化物;所述有机碱选自三乙胺、吡啶、dmap、dbu或二异丙基乙基胺中的一种或两种以上。进一步的,本专利技术所述的碱性试剂选自碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铷、碳酸铯、碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸氢铷、碳酸氢铯、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铷、氢氧化铯、氢氧化钙、甲醇钠,乙醇钠、甲醇钾、乙醇钾,叔丁醇钠、叔丁醇钾中的一种或多种。
10、所述有机溶剂选自c1-8醇类溶剂、dmf、dmso、thf、丙酮、c2-c8醚类、氯仿、二氯甲烷中的至少一种。
11、优选地,所述式(ii)物质与甲基化试剂的摩尔比为1:(2.4-6);所述式(ii)物质与碱性试剂的摩尔比为1:(1.5-5);所述方法的反应温度为10-40℃,反应时间为0.5-5小时。
12、更进一步地,所述脱甲基反应是使用过量氢溴酸、氢碘酸回流,或盐酸在乙酸或乙酸酐中回流进行。
13、优选地,所述式(iii)物质与脱甲基试剂的摩尔比为1:(20-40);反应温度为80-120℃,反应时间为10-20小时。
14、进一步地,所述方法进一步包括反应结束后进行处理的步骤,优选的所述处理步骤为纯化处理的步骤。
15、更进一步地,反应结束后还使用制备型高效液相色谱进行纯化。
16、本专利技术的有益效果在于:
17、本专利技术的制备方法能够高效地合成目标化合物,在两个关键步骤中产率均高达90%以上,降低了生产成本和浪费。对于医药和生物
,需要精确且一致的化学成分,本专利技术的最终产品的纯度达到95%以上,符合相关要求。该方法在温和的温度条件下进行,不需要高温或高压条件,这不仅降低了能源消耗,还减少了潜在的安全风险。该方法使用的原料常见且相对易得,有助于降低原料成本和采购难度。该方法中有机溶剂的使用量相对较少,并且最终可以通过适当的废物处理措施进行回收或处置,从而减少对环境的负面影响。该合成方法涉及的反应步骤相对较少,操作过程相对简单,不需要复杂的设备或特殊的技术,有利于工业化生产和实验室制备。由于该方法的高产率、高纯度和简单的操作过程,它具有良好的可扩展性,适用于从实验室规模到工业生产规模的放大。
【技术保护点】
1.一种化合物,其特征在于,其结构式如式(III)所示:。
2.一种权利要求1所述的化合物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
3.根据权利要求2所述的化合物的制备方法,其特征在于:所述式(I)到式(II)的反应步骤是将式(I)物质在碱性条件下与甲基化试剂在有机溶剂中进行反应。
4.根据权利要求2所述的化合物的制备方法,其特征在于:所述式(II)到式(III)的反应步骤是将式(II)物质使用脱甲基试剂进行脱甲基反应。
5.根据权利要求3所述的化合物的制备方法,其特征在于:所述甲基化试剂选自卤代甲烷、硫酸二甲酯、三氟甲磺酸甲酯、氟磺酸甲酯、苯磺酸甲酯、对甲基苯磺酸甲酯、对硝基苯磺酸甲酯中的至少一种;所述碱性条件通过加入低亲核性碱性试剂产生,具体选自无机碱或有机碱;所述有机溶剂选自C1-8醇类溶剂、DMF、DMSO、THF、丙酮、C2-C8醚类、氯仿、二氯甲烷中的至少一种。
6.根据权利要求3或5所述的化合物的制备方法,其特征在于:所述式(II)物质与甲基化试剂的摩尔比为1:(2.4-6);所述式(II)物质与碱性试剂的摩
7.根据权利要求4所述的化合物的制备方法,其特征在于:所述脱甲基反应是使用过量氢溴酸、氢碘酸回流,或盐酸在乙酸或乙酸酐中回流进行。
8.根据权利要求4或7所述的化合物的制备方法,其特征在于:所述式(III)物质与脱甲基试剂的摩尔比为1:(20-40);反应温度为80-120℃,反应时间为10-20小时。
9.根据权利要求2所述的化合物的制备方法,其特征在于:所述方法进一步包括反应结束后进行处理的步骤,优选的所述处理步骤为纯化处理的步骤。
10.根据权利要求2或4或9所述的化合物的制备方法,其特征在于:反应结束后还使用制备型高效液相色谱进行纯化。
...【技术特征摘要】
1.一种化合物,其特征在于,其结构式如式(iii)所示:。
2.一种权利要求1所述的化合物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
3.根据权利要求2所述的化合物的制备方法,其特征在于:所述式(i)到式(ii)的反应步骤是将式(i)物质在碱性条件下与甲基化试剂在有机溶剂中进行反应。
4.根据权利要求2所述的化合物的制备方法,其特征在于:所述式(ii)到式(iii)的反应步骤是将式(ii)物质使用脱甲基试剂进行脱甲基反应。
5.根据权利要求3所述的化合物的制备方法,其特征在于:所述甲基化试剂选自卤代甲烷、硫酸二甲酯、三氟甲磺酸甲酯、氟磺酸甲酯、苯磺酸甲酯、对甲基苯磺酸甲酯、对硝基苯磺酸甲酯中的至少一种;所述碱性条件通过加入低亲核性碱性试剂产生,具体选自无机碱或有机碱;所述有机溶剂选自c1-8醇类溶剂、dmf、dmso、thf、丙酮、c2-c8醚类、氯仿、二氯甲烷中的至少一种。
<...【专利技术属性】
技术研发人员:朱书,胡冀,
申请(专利权)人:合肥瀚微生物科技有限公司,
类型:发明
国别省市:
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