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含吡啶基的苯并咪唑类化合物或其盐和制备方法及杀虫杀螨剂、寄生虫防治剂与应用技术

技术编号:40500798 阅读:4 留言:0更新日期:2024-02-26 19:28
本发明专利技术涉及杀虫剂领域,公开了含吡啶基的苯并咪唑类化合物或其盐及其制备方法及杀虫杀螨剂、寄生虫防治剂与应用,该含吡啶基的苯并咪唑类化合物具有式(I)所示的结构。本发明专利技术提供的含吡啶基的苯并咪唑类化合物或其盐具有优异的杀虫杀螨效果,特别是采用本发明专利技术的含吡啶基的苯并咪唑类化合物,在低浓度含量使用时,就能具有杀螨效果

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及杀虫剂领域,具体涉及一种含吡啶基的苯并咪唑类化合物或其盐和制备方法及杀虫杀螨剂、寄生虫防治剂与应用


技术介绍

1、在农业和园艺等的作物生产中,害虫等造成的损失仍然很大,出现对现有药物具有抗药性的害虫,从对环境生物的影响和节省劳力等的观点出发,期待开发具有新的作用性、对天敌益虫的影响较少、具有渗透转移活性等的用于农业园艺的杀虫杀螨剂。

2、wo2019225663公开了一种苯并咪唑类化合物具有一定的杀虫杀螨活性(如化合物kc-1、kc-2、kc-3等)

3、

4、advanced materials research vols 236-238(2011)p.2570-2573报道了以下苯并咪唑类化合物,有些化合物虽然具有抗炎活性,但并未公开涉及杀虫及杀螨活性(如化合物kc-4等)

5、

6、目前,需要提供在低浓度使用时就具有高效杀虫杀螨效果的化合物。


技术实现思路

1、本专利技术的目的是为了克服现有苯并咪唑类化合物存在的在高浓度使用时才能具有杀虫杀螨活性,难以满足对田间害螨的防治需求的缺陷,提供一种含吡啶基的苯并咪唑类化合物及其盐,以期作为活性成分用作杀虫杀螨剂中,在低浓度(不高于100ppm)使用时就可具有高效防治效果。

2、为实现上述目的,本专利技术第一方面提供一种含吡啶基的苯并咪唑类化合物或其盐,该含吡啶基的苯并咪唑类化合物具有式(i)所示的结构:

3、

4、其中,在式(i)中,

5、r选自取代或未取代的c1-c10烷基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c2-c10烯基、取代或未取代的c2-c10炔基,且任选存在的取代基各自独立地选自卤素、c1-c10烷基、卤代c1-c10烷基、c3-c10环烷基、卤代c3-c10环烷基、c1-c10烷氧基、卤代c1-c10烷氧基、c3-c10环烷氧基、卤代c3-c10环烷氧基中的至少一种;

6、y1、y2、y3、y4各自独立地选自h、卤素、cn、no2、甲酰基、取代或未取代的c1-c10烷基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10烷氧基、取代或未取代的c1-c10烷硫基、取代或未取代的c1-c10烷基亚磺酰基、取代或未取代的c1-c10烷基磺酰基、取代或未取代的c1-c10烷基磺酰基氨基、取代或未取代的卤代c1-c10烷基磺酰基氨基、取代或未取代的c1-c10烷基羰基、取代或未取代的c1-c10烷氧基羰基、取代或未取代的芳基羰基、取代或未取代的芳氧基羰基、取代或未取代的c2-c6烯基、取代或未取代的c2-c6炔基、取代或未取代的c2-c6烯基氧基、取代或未取代的c2-c6炔基氧基、取代或未取代的c1-c10烷羰氧基、取代或未取代的c1-c10氰基烷基、取代或未取代的c1-c10氰基烷氧基、取代的或未取代的硅烷基、取代的或未取代的氨基、取代的或未取代的芳基、取代的或未取代的芳基c1-c6烷基、取代的或未取代的芳基氧基、取代的或未取代的芳基c1-c6烷氧基、取代的或未取代的芳基磺酰基、取代的或未取代的芳基亚磺酰基、取代的或未取代的芳硫基、取代的或未取代的芳基c1-c6烷基磺酰基、取代的或未取代的芳基c1-c6烷基亚磺酰基、取代的或未取代的芳基c1-c6烷硫基、取代的或未取代的杂环、取代的或未取代的杂环c1-c6烷基、取代的或未取代的杂环氧基,且任选存在的取代基各自独立地选自卤素、c1-c10烷基、卤代c1-c10烷基、c3-c10环烷基、卤代c3-c10环烷基、c1-c10烷氧基、卤代c1-c10烷氧基、c3-c10环烷氧基、卤代c3-c10环烷氧基中的至少一种;

7、z1、z2、z3、z4各自独立地选自h、卤素、cn、no2、甲酰基、取代或未取代的c1-c10烷基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10烷氧基、取代的或未取代的c1-c10烷硫基、取代的或未取代的c1-c10烷基亚磺酰基、取代的或未取代的c1-c10烷基磺酰基、取代的或未取代的c1-c10烷基羰基、取代的或未取代的c1-c10烷氧基羰基、取代的或未取代的芳基羰基、取代的或未取代的芳氧基羰基、取代的或未取代的c2-c6烯基、取代的或未取代的c2-c6炔基、取代的或未取代的c2-c6烯基氧基、取代的或未取代的c2-c6炔基氧基、取代的或未取代的c1-c10烷羰氧基、取代的或未取代的c1-c10氰基烷基、取代的或未取代的c1-c10氰基烷氧基、取代的或未取代的硅烷基、取代的或未取代的氨基、取代的或未取代的芳基、取代的或未取代的芳基c1-c6烷基、取代的或未取代的芳基氧基、取代的或未取代的芳基c1-c6烷氧基、取代的或未取代的芳基磺酰基、取代的或未取代的芳基亚磺酰基、取代的或未取代的芳硫基、取代的或未取代的芳基c1-c6烷基磺酰基、取代的或未取代的芳基c1-c6烷基亚磺酰基、取代的或未取代的芳基c1-c6烷硫基、取代的或未取代的杂环、取代的或未取代的杂环c1-c6烷基、取代的或未取代的杂环氧基,且任选存在的取代基各自独立地选自卤素、c1-c10烷基、卤代c1-c10烷基、c3-c10环烷基、卤代c3-c10环烷基、c1-c10烷氧基、卤代c1-c10烷氧基、c3-c10环烷氧基、卤代c3-c10环烷氧基中的至少一种;任选地,z1、z2、z3、z4中任意相邻的两个基团为一组,且至少一组与键合的苯环经由或不经由至少一个杂原子环合形成至少一个3至8元环。

8、本专利技术第二方面一种制备含吡啶基的苯并咪唑类化合物或其盐的方法,该方法包括:

9、(1)在第一溶剂中,在第一碱性物质和缩合剂存在下,将化合物v和化合物iv进行第一反应,得到化合物iii;

10、(2)在第二溶剂中,将所述化合物iii和酸性物质进行第二反应,得到化合物ii;

11、(3)在第三溶剂中,在第二碱性物质存在下,将所述化合物ii和含磺酰基化合物进行第三反应,得到所述含吡啶基的苯并咪唑类化合物;

12、其中,所述化合物v具有式(v)所示的结构,所述化合物iv具有式(iv)所示的结构,所述化合物iii具有式(iii)所示的结构,所述化合物ii具有式(ii)所示的结构,所述含吡啶基的苯并咪唑类化合物具有式(i)所示的结构,所述含磺酰基化合物具有式(vi)所示的结构;

13、

14、在式(i)、式(ii)、式(iii)、式(iv)、式(v)和式(vi)中,r、y1、y2、y3、y4、z1、z2、z3、z4的定义与前述第一方面所述的定义对应相同,x选自卤素。

15、本专利技术第三方面提供由前述第二方面所述方法制得的含吡啶基的苯并咪唑类化合物或其盐。

16、本专利技术第四方面提供前述第一方面或第三方面所述的含吡啶基的苯并咪唑类化合物或其盐在制备杀虫剂杀螨剂和/或寄生虫防治剂中的应用。

17、本专利技术第五方面提供一种杀虫杀螨剂,该杀虫杀螨剂含有活性成分,所述活性成分选自前述本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种含吡啶基的苯并咪唑类化合物或其盐,其特征在于,该含吡啶基的苯并咪唑类化合物具有式(I)所示的结构:

2.根据权利要求1所述的化合物或其盐,其中,在式(I)中,

3.根据权利要求1或2所述的化学物或其盐,其中,在式(I)中,

4.根据权利要求1-3中任意一项所述的化学物或其盐,其中,在式(I)中,

5.一种制备含吡啶基的苯并咪唑类化合物或其盐的方法,其特征在于,该方法包括:

6.根据权利要求5所述的方法,其中,在步骤(1)中,所述第一反应的条件包括:温度为零下10℃至零上150℃,反应时间为0.1-48h;

7.根据权利要求5或6所述的方法,其中,在步骤(2)中,所述第二反应的条件包括:温度为零下10℃至零上300℃,反应时间为0.1-48h;

8.根据权利要求5-7中任意一项所述的方法,其中,在步骤(3)中,所述第三反应的条件包括:温度为零下10℃至零上100℃,反应时间为0.1-48h;

9.由权利要求5-8中任意一项所述方法制得的含吡啶基的苯并咪唑类化合物或其盐。

<p>10.权利要求1-4和9中任意一项所述的含吡啶基的苯并咪唑类化合物或其盐在制备杀虫杀螨剂和/或寄生虫防治剂中的应用。

11.一种杀虫杀螨剂,其特征在于,该杀虫杀螨剂含有活性成分,所述活性成分选自权利要求1-4和9中任意一项所述的含吡啶基的苯并咪唑类化合物或其盐中的至少一种;

12.权利要求11所述的杀虫杀螨剂在农业、林业和园艺中杀虫和/或杀螨的应用。

13.一种寄生虫防治剂,其特征在于,该寄生虫防治剂含有活性成分,所述活性成分选自权利要求1-4和9中任意一项所述的含吡啶基的苯并咪唑类化合物或其盐中的至少一种;

14.权利要求13所述的寄生虫防治剂在防治动物体内外寄生虫中的应用。

...

【技术特征摘要】

1.一种含吡啶基的苯并咪唑类化合物或其盐,其特征在于,该含吡啶基的苯并咪唑类化合物具有式(i)所示的结构:

2.根据权利要求1所述的化合物或其盐,其中,在式(i)中,

3.根据权利要求1或2所述的化学物或其盐,其中,在式(i)中,

4.根据权利要求1-3中任意一项所述的化学物或其盐,其中,在式(i)中,

5.一种制备含吡啶基的苯并咪唑类化合物或其盐的方法,其特征在于,该方法包括:

6.根据权利要求5所述的方法,其中,在步骤(1)中,所述第一反应的条件包括:温度为零下10℃至零上150℃,反应时间为0.1-48h;

7.根据权利要求5或6所述的方法,其中,在步骤(2)中,所述第二反应的条件包括:温度为零下10℃至零上300℃,反应时间为0.1-48h;

8.根据权利要求5-7中任意一项所述的方法,其中,在步骤(3)中,所述第...

【专利技术属性】
技术研发人员:刘保红柳英帅陈瑜孟庆盖尹若飞唐盈盈刘瑞宾王世玲盛国柱项效忠李磊磊陈庭芳杜瑶瑶宫辰王莹于海霞冯睿杰孙韵晓范世恩刘敏李宁
申请(专利权)人:青岛康乔药业集团有限公司
类型:发明
国别省市:

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