【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及化学分析检测，特别涉及一种特异性识别手性苏氨醇的荧光探针、制备及其应用。
技术介绍
1、随着多肽类药物的迅速发展，l-苏氨醇广泛应用于各种醇肽的固相合成，如生长激素抑制素、奥曲肽等。还可作为不对称金属催化的手性配体，也是核苷酸类药物的原料，用于合成修饰寡核苷酸、脂肪族核苷或核苷类似物、含有甲基红片段的氨基磷酸酯等。而d-苏氨醇支架可以制备各种伪碱基对，它们可以模拟天然碱基对的超分子性质。此外修饰后的dna还具有天然核酸无法实现的多种功能，如荧光可切换性、光交联性、绝缘性、发射色变化等。这些伪碱基对可用于制备各种功能纳米材料等。因此，我们迫切需要针对苏氨醇开发具有简单、灵敏和高效等特征的检测分析技术。
2、目前，检测l-苏氨醇的方法有很多种，传统的检测方法包括高效液相色谱、气相色谱、毛细管电泳等，这些方法的不足之处在于仪器设备昂贵、操作繁琐、灵敏度低。相对来说，荧光传感技术具有高选择性、高灵敏度、低检测限、操作简单等优点。因此，利用荧光探针特异性识别l-苏氨醇是一种值得推广的方法。
技术实现思路
1、本专利技术的目的是提供一种特异性识别手性苏氨醇的荧光探针、制备及其应用，以实现该荧光探针在dmso中特异性地从12种氨基醇中识别出l-苏氨醇。该探针具有特异选择性、灵敏度高、检测浓度范围广等优势。
2、本专利技术的上述技术目的是通过以下技术方案得以实现的：
3、一种特异性识别手性苏氨醇的荧光探针，其化学式为：(s)-3,3'-二甲酰基-[
4、
5、本专利技术还提供一种特异性识别手性苏氨醇的荧光探针的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
6、步骤1.合成(s)-2,2'-双(甲氧基甲氧基)-1,1'-联萘
7、将(s)-binol分散在无水thf中，在0℃下加入到nah分散在无水thf中的溶液，室温反应2小时，在0℃下加入溴甲基甲基醚，室温反应过夜，0℃下加入h2o淬灭反应，用乙酸乙酯分离水相有机相，除去溶剂后将产物重结晶得到白色固体产物；
8、步骤2.合成(s)-2,2'-双(甲氧基甲氧基)-[1,1'-联萘]-3,3'-二甲醛
9、在0℃下向(s)-2,2'-双(甲氧基甲氧基)-1,1'-联萘的thf溶液中加入n-buli，反应1小时后0℃加入dmf，室温反应3小时后加入饱和氯化铵溶液淬灭反应，分离水相有机相，减压除去溶剂后经硅胶柱纯化得黄色油状产物；
10、步骤3.合成(s)-2,2'-二羟基-[1,1'-联萘]-3,3'-二甲醛
11、将(s)-2,2'-双(甲氧基甲氧基)-[1,1'-联萘]-3,3'-二甲醛溶于dcm和无水乙醇的混合溶液中，加入hcl，反应过夜，加入固体nahco3淬灭，加入dcm萃取，分离水相有机相，减压除去溶剂后得到黄色固体产物；
12、步骤4.合成(s)-3,3'-二甲酰基-[1,1'-联萘]-2,2'-二丙烯酸二酯
13、向(s)-2,2'-二羟基-[1,1'-联萘]-3,3'-二甲醛的dcm溶液中加入三乙胺反应3h,再加入丙烯酰氯反应2h,待反应结束后除去溶剂，经硅胶柱纯化后得淡黄色固体产物。
14、进一步优选的，步骤1中，无需柱色谱提纯。
15、进一步优选的，步骤2中，进行柱色谱提纯，柱色谱提纯时所用洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯＝10：1，v/v。
16、进一步优选的，步骤3中，无需柱色谱提纯。
17、进一步优选的，步骤4中，进行柱色谱提纯，柱色谱提纯时所用洗脱剂为纯二氯甲烷。
18、本专利技术还提供一种特异性识别手性苏氨醇的荧光探针的应用，用于dmso中快速特异性识别l-苏氨醇。
19、与现有技术相比，本专利技术具有以下有益效果：
20、其一、本专利技术提供的荧光探针制备简单、成本低；
21、其二、本专利技术的荧光探针实现了在dmso中对低浓度l-苏氨醇的特异选择性荧光识别，在30当量氨基醇存在下，对l-苏氨醇表现出了较高的荧光选择性，联萘酚为骨架的双醛、双丙烯酸酯双官能团手性荧光探针，实现了在dmso中特异性地从12种氨基醇中识别出l-苏氨醇；
22、其三、本专利技术的荧光探针具有特异选择性、灵敏度高、响应时间短，检测浓度范围广等优势。
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1.一种特异性识别手性苏氨醇的荧光探针，其特征在于，其化学式为：(S)-3,3'-二甲酰基-[1,1'-联萘]-2,2'-二丙烯酸二酯，具体化学结构式如下所示：
2.根据权利要求1所述的一种特异性识别手性苏氨醇的荧光探针的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
3.根据权利要求2所述的一种特异性识别手性苏氨醇的荧光探针的制备方法，其特征在于：步骤1中，无需柱色谱提纯。
4.根据权利要求2所述的一种特异性识别手性苏氨醇的荧光探针的制备方法，其特征在于：步骤2中，进行柱色谱提纯，柱色谱提纯时所用洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯＝10：1，v/v。
5.根据权利要求2所述的一种特异性识别手性苏氨醇的荧光探针的制备方法，其特征在于：步骤3中，无需柱色谱提纯。
6.根据权利要求2所述的一种特异性识别手性苏氨醇的荧光探针的制备方法，其特征在于：步骤4中，进行柱色谱提纯，柱色谱提纯时所用洗脱剂为纯二氯甲烷。
7.根据权利要求1所述的一种特异性识别手性苏氨醇的荧光探针的应用，其特征在于：用于DMSO中快速特异性识别L-苏氨醇。
【技术特征摘要】
1.一种特异性识别手性苏氨醇的荧光探针，其特征在于，其化学式为：(s)-3,3'-二甲酰基-[1,1'-联萘]-2,2'-二丙烯酸二酯，具体化学结构式如下所示：
2.根据权利要求1所述的一种特异性识别手性苏氨醇的荧光探针的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
3.根据权利要求2所述的一种特异性识别手性苏氨醇的荧光探针的制备方法，其特征在于：步骤1中，无需柱色谱提纯。
4.根据权利要求2所述的一种特异性识别手性苏氨醇的荧光探针的制备方法，其特征在于：步骤2...
【专利技术属性】
技术研发人员：曾潮元，李丹，董勤喜，余贤哲，樊彩玲，周峰，陈春妹，张斌杰，
申请(专利权)人：海南大学，
类型：发明
国别省市：
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