一种无保护糖合成N-糖苷的方法技术

技术编号:40442114 阅读:25 留言:0更新日期:2024-02-22 23:04
本发明专利技术涉及化学合成技术领域,更具体的说是涉及一种无保护糖合成N‑糖苷的方法,其特征在于,在温度为‑78℃~25℃条件下,将无保护的糖基给体、受体和碱溶于水或者水和有机溶剂的混合溶剂中,加入促进剂,反应获得相应的糖苷,本发明专利技术合成了一系列DMC的类似物,该类似物无文献报道,属于新化合物,其可以介导受体为碱基的无保护糖糖苷化,同时也可以特异性结合受体的9位N。该方法避免了上下保护基的复杂操作,糖苷化反应的产物立体选择性高,大大降低了糖苷化合成操作的复杂性和合成成本。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及化学合成,更具体的说是涉及一种无保护糖合成n-糖苷的方法。


技术介绍

1、糖,又称碳水化合物,与蛋白质、核酸和脂质一起并称为生命活动过程中四类重要的生物大分子。它们广泛分布于植物、动物、微生物和病毒中。糖类以单糖、寡糖、多糖和糖缀合物的形式存在。目前糖的体外合成主要有两种方法:酶促合成和化学合成。虽然酶促合成具有反应温和,区域及立体选择性良好等优点,但所需的糖基转移酶和糖苷酶比较昂贵,此外,酶对非天然或异常底物的接受能力较差。因此,糖的化学合成不可或缺。然而,现有的糖苷化方法还存在着诸多缺陷。迄今为止,还没有一种糖苷化方法可以普遍适用于全部寡糖的合成。此外,在现有的糖苷化合成中,涉及到大量的上保护基、脱保护基的实验操作,延长的合成操作的步骤也增加了合成的复杂性。因此,研究出新的无保护糖在水相中进行一锅法糖苷化的是非常有意义的。

2、2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉(dmc),由isobe和ishikawathe于1990年代后期研发为一种能替代dcc的脱水试剂。2009年,shoda等人首次将dmc引入碳水化合物领域,并揭示了其在本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种无保护糖合成N-糖苷的方法,其特征在于,在温度为-78℃~25℃条件下,将无保护的糖基给体、受体和碱溶于水或者水和有机溶剂的混合溶剂中,加入促进剂,反应获得相应的糖苷,其反应通式如下:

2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,

3.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,当受体为氮杂环类化合物时,选自下示任意结构化合物:

4.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,水和有机溶剂的混合溶剂为水和四氢呋喃的混合试剂、水和1,4-二氧六环的混合试剂,水和乙腈的混合试剂、水和DMF的混合试剂、水和DMSO的混合试剂、水和丙酮的混合试剂的任意一种。

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【技术特征摘要】

1.一种无保护糖合成n-糖苷的方法,其特征在于,在温度为-78℃~25℃条件下,将无保护的糖基给体、受体和碱溶于水或者水和有机溶剂的混合溶剂中,加入促进剂,反应获得相应的糖苷,其反应通式如下:

2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,

3.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,当受体为氮杂环类化合物时,选自下示任意结构化合物:

4.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,...

【专利技术属性】
技术研发人员:李微余秋涵杨旭东
申请(专利权)人:中国药科大学
类型:发明
国别省市:

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