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【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及农药化学领域,具体涉及一种酰胺类化合物及其制备方法和农学应用。
技术介绍
1、全球每年因杂草危害给粮食生产所造成的经济损失高达950亿美元,而土壤中庞大的种子库是杂草危害的直接原因。萌发是种子植物进行生命活动的必要条件。促进种子萌发一方面可以改进种子发芽率减少农业生产中种子使用量,提高肉苁蓉、锁阳接种率,保护野生中药资源;另外一方面通过对出苗后的杂草施用苗后除草剂可控制杂草。
2、独脚金内酯是一类从植物中分离出来的含有烯基醚丁烯羟酸内酯结构单元的天然产物。研究表明,独脚金内酯类化合物不仅能够促进根寄生杂草,如列当和独脚金等种子的萌发,还能促进丛枝菌根真菌孢子萌发和菌丝的分枝。另外,作为一种新发现的植物激素,独脚金内酯类化合物还能调控植物生长发育的多个过程,如抑制植物的分枝,控制腋芽的萌发,抑制植物侧根的生长和促进主根的伸长等(“strigolactones:plant hormoneswith promising features”(bouwmeester,h.j.etc.,《angew.chem.int.ed.》,2019,58卷,p12778–12786)。现有的独脚金内酯类化合物获取困难,且稳定性较差,限制了它们在农业生长中的应用。
3、“tentative molecular mechanism for germination stimulation ofstrigaand orobanche seeds by strigol and its synthetic analogs”(m
4、目前,绝大多数高活性的独脚金内酯激动剂,如nijmegen-1,mp1等由于稳定性差,其并不能用于实际的生产中。因此,需要一种稳定性好且能够有效地应用于农学生长中的新化合物。
技术实现思路
1、本专利技术的目的是为了提供一种具有种子萌发、提高作物产量和调节植物生长中的至少一种功效的新型酰胺类化合物。
2、为了实现上述目的,本专利技术的第一方面提供一种酰胺类化合物,该化合物具有式(i)所示的结构,
3、
4、其中,在式(i)中,
5、r1和r2各自独立地选自h、取代或未取代的c1-12的烷基、取代或未取代的c3-12的环烷基、取代或未取代的含有选自n、o和s中的至少一种的杂原子的c1-8的杂环,其中,r7、r8、r9、r10和r11各自独立地选自h、卤素、硝基、氰基、c1-6的烷基、c3-6的环烷基、由1-9个卤素取代的c1-6烷基、c1-6的烷氧基、由1-9个卤素取代的c1-6烷氧基、c1-6的烷硫基、由1-9个卤素取代的c1-6烷硫基、-coo-c1-6的烷基和-s(o)2-c1-6的烷基,或者r7、r8、r9、r10、r11中的任意相邻两者一起环合形成3-8元的环状结构;
6、且r1和r2上任选存在的取代基各自独立地选自c1-12的烷基、苯基;
7、r3、r4、r5和r6各自独立地选自h、c1-12的烷基和c3-12的环烷基;
8、n为0、1、2、3或4;
9、x为o、s、-s(o)-或-s(o)2-;y为o、s、ch2或-n(ch3)-。
10、本专利技术的第二方面提供一种制备第一方面中所述的酰胺类化合物的方法,该方法包括:将式(v-1)所示的化合物与式(v-2)所示的化合物进行接触反应;
11、
12、其中,式(v-1)和式(v-2)中的取代基的取代情况与第一方面中所述的酰胺类化合物中的取代情况对应相同,且z1和z2中的一者为-br,另一者为-xh,x的定义与第一方面中所述的酰胺类化合物中的定义对应相同。
13、本专利技术的第三方面提供一种制备第一方面中所述的酰胺类化合物的方法,该方法包括:将式(ii)所示的化合物与式(iii)所示的化合物进行偶联反应;
14、
15、其中,式(iii)和式(ii)中的取代基的取代情况与第一方面中所述的酰胺类化合物中的取代情况对应相同。
16、本专利技术的第四方面提供第一方面所述的酰胺类化合物在农学中的应用。
17、本专利技术的第五方面提供一种生物刺激剂,该生物刺激剂中含有植物生长调节有效量的第一方面所述的酰胺类化合物中的至少一种,并且任选含有辅料。
18、本专利技术提供的酰胺类化合物能够有效地促进种子的萌发,调节植物的生长发育,提高作物的品质和产量。
19、特别地,本专利技术提供的具有式(i)所示的结构的化合物中,当x和y均为o时,本专利技术提供的化合物能够有效地提高作物的产量。
20、本专利技术提供的具有式(i)所示的结构的化合物中,当x和y不同时为o时,本专利技术提供的化合物能够有效地促进种子的萌发,调节植物的生长发育,提高作物的品质和产量。
21、特别地,本专利技术提供的酰胺类化合物与现有技术中含有烯基醚取代的丁烯羟酸内酯环结构的化合物相比,在具有良好的种子萌发促进活性的同时,还能具有很好地稳定性、植物生长调节活性和作物增产促进活性,因而能够很好地应用于田间。
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1.一种酰胺类化合物,其特征在于,该化合物具有式(I)所示的结构,
2.根据权利要求1所述的化合物,其中,在式(I)中,X和Y不同时为O。
3.根据权利要求2所述的化合物,其中,在式(I)中,
4.根据权利要求2或3所述的化合物,其中,在式(I)中,
5.根据权利要求4所述的化合物,其中,式(I)所示的化合物具有式(I-A)所示的化合物的结构:
6.根据权利要求2或3所述的化合物,其中,在式(I)中,
7.根据权利要求6所述的化合物,其中,在式(I)中,
8.根据权利要求1所述的化合物,其中,在式(I)中,X和Y均为O;
9.一种制备权利要求1-8中任意一项所述的酰胺类化合物的方法,其特征在于,该方法包括:将式(V-1)所示的化合物与式(V-2)所示的化合物进行接触反应;
10.一种制备权利要求1-8中任意一项所述的酰胺类化合物的方法,其特征在于,该方法包括:将式(II)所示的化合物与式(III)所示的化合物进行偶联反应;
11.权利要求1-8中任意一项所述的酰
12.一种生物刺激剂,其特征在于,该生物刺激剂中含有植物生长调节有效量的权利要求1-8中任意一项所述的酰胺类化合物中的至少一种,并且任选含有辅料;
...【技术特征摘要】
1.一种酰胺类化合物,其特征在于,该化合物具有式(i)所示的结构,
2.根据权利要求1所述的化合物,其中,在式(i)中,x和y不同时为o。
3.根据权利要求2所述的化合物,其中,在式(i)中,
4.根据权利要求2或3所述的化合物,其中,在式(i)中,
5.根据权利要求4所述的化合物,其中,式(i)所示的化合物具有式(i-a)所示的化合物的结构:
6.根据权利要求2或3所述的化合物,其中,在式(i)中,
7.根据权利要求6所述的化合物,其中,在式(i)中,
8.根据权利要求1所述的化合物,其中,在式(i...
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