【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及生物化学结构修饰，具体涉及一种具有增效稳定抗氧化活性的甜菜红酰基化产物及其制备方法。
技术介绍
1、天然色素具有巨大的健康效益，能够帮助人体避免各种各样的危害，特别在慢性疾病的形成和发展方面，被认为是理想的保健食品。甜菜红素是杂环酪氨酸衍生的色素，酚羟基和环状胺基部分使这类化合物具有还原性。体外实验中，甜菜红素在无机体系和有机体系中都表现出抗氧化的能力，抑制低密度脂蛋白氧化的效果良好，具有促进免疫系统、化学治疗癌症和预防心血管疾病、神经变性疾病的作用。因此，甜菜红素可以应用于食品、制药和化妆品行业。甜菜红素不溶于有机溶剂，且对于还原剂和氧化剂的耐受性较差。在有光和氧气存在的条件下，甜菜红素很容易降解。另外，甜菜红色素随着ph的增加、温度的升高、时间的延长，其降解程度均逐渐增大，对甜菜红色素的稳定性、抗氧化活性的研究，可以有效地缓解甜菜红色素在食品加工、包装以及商品流通过程中引起的变色和褪色，提高稳定性以及抗氧化活性，对于食品的开发应用具有积极影响。
2、申请号为cn202110616032.4的中国专利技术专利公开了一种复合壁材的甜菜红素微胶囊的制备方法，该专利技术专利以麦芽糊精-大米蛋白-菊芋多糖为壁材原料，包覆甜菜红素，该复合型壁材麦芽糊精-大米蛋白-菊芋多糖可以提高甜菜红素的稳定性，提升甜菜色素胶囊产品外观，且能为甜菜红素微胶囊提供附加营养价值。申请号为cn202110513626.2的中国专利技术专利公开了一种甜菜红素纳米脂质体及其制备方法与应用，该专利技术专利将大豆卵磷脂和胆固醇溶于有机溶剂中
3、上述专利虽然在一定程度上通过微胶囊化、脂质体、包埋等来提高甜菜红素的稳定性，其仅局限通过外部条件的改变来提高甜菜红素的稳定性，却很少提高甜菜红素的抗氧化活性，同时鲜有涉及到通过生物催化的方法通过对甜菜红素的化学结构修饰，从根本上解决天然色素的稳定性差和抗氧化性活性低的问题。
技术实现思路
1、针对现有技术的不足，本专利技术提供了一种具有增效稳定抗氧化活性的甜菜红酰基化产物及其制备方法，通过生物酶催化的方法对甜菜红素进行酰基化改性，将酚酸类化合物与甜菜红配基分子缔合形成酰基糖苷，减少醛亚胺键断裂的可能，从而提高甜菜红素的稳定性，同时利用酚酸的抗氧化能力来提高甜菜红素的抗氧化活性，拓宽其应用领域和范围。
2、为实现以上目的，本专利技术通过以下技术方案予以实现：
3、一种甜菜红酰基化产物，结构式如下所示：
4、
5、式中，s＝0或1
6、r1为-ch＝ch-或
7、r2、r3、r4、r5、r6相同或不同地为-h、-oh、-o-ch3中的一种或几种，其中至少一个为-oh。
8、所述甜菜红酰基化产物的制备方法，包括以下步骤：
9、(1)将甜菜红和酚酸分别溶解后的溶液混合均匀；并加入脂肪酶，在搅拌条件下进行催化反应；
10、(2)反应结束后，除去溶剂，制得粗产物。
11、优选地，所述反应温度为40～60℃，反应时间为12～48h。
12、优选地，所述甜菜红与酚酸的摩尔比为1:1～1:20。
13、优选地，所述脂肪酶的浓度为5～100mg/ml。
14、优选地，所述脂肪酶为固定化南极假丝酵母脂肪酶、固定化米黑根毛霉脂肪酶、固定化嗜热丝孢菌脂肪酶、来源于黑曲霉的丙烯酸树脂重组脂肪酶、amano酰基转移酶、来源于蜂蜜曲霉的酰基转移酶i、aps amano lipase脂肪酶、lipozyme cacb、tlzm、lipozyme435中的至少一种。
15、优选地，所述甜菜红的溶剂为水，酚酸的溶剂为甲醇、乙醇、乙酸乙酯、丙酮、异丙醇、氯仿、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、正辛醇、乙二醇、丙三醇中的至少一种；
16、所述酚酸为绿原酸、阿魏酸、龙胆酸、香草酸、肉桂酸、丁香酸、芥子酸、对香豆酸、咖啡酸、原儿茶酸、没食子酸中的至少一种。
17、优选地，所述粗产物还经如下纯化处理：将粗产物溶解后，静置分层，取上层液体离心以除去脂肪酶和未反应酚酸，再通过过滤，除去悬浮物质，最后，经过冷冻干燥即制得甜菜红酰基化产物。
18、优选地，所述上层液体离心的速率为1000～5000rpm。
19、优选地，所述滤膜孔径为0.22～0.8μm；所述冷冻干燥的时间为24～72h。
20、上述制备方法的反应过程如下式所示：
21、
22、与现有技术相比，本专利技术具备以下有益效果：
23、(1)本专利技术通过对甜菜红素糖苷键上亚甲基基团进行结构修饰，将具有生物活性的酚酸接枝到甜菜红素分子，从而提高甜菜红素的稳定性和抗氧化活性。
24、(2)本专利技术所涉及到的酶催化反应条件温和、处理简单、无需高温高压等严苛条件，避免甜菜红素在结构修饰过程中由于高温、强酸或强碱等外界环境引起降解，使其稳定性降低。
25、(3)本专利技术所制备的甜菜红酰基化产物具有显著的抗氧化性活性，甚至高于维生素c和水溶性维生素e，可以拓宽甜菜红的应用领域和范围。
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1.一种甜菜红酰基化产物，其特征在于，结构式如下所示：
2.权利要求1所述甜菜红酰基化产物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述反应温度为40～60℃，反应时间为12～48 h。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述甜菜红与酚酸的摩尔比为1:1～1:20。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述脂肪酶的浓度为5～100 mg/mL。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述脂肪酶为固定化南极假丝酵母脂肪酶、固定化米黑根毛霉脂肪酶、固定化嗜热丝孢菌脂肪酶、来源于黑曲霉的丙烯酸树脂重组脂肪酶、Amano酰基转移酶、来源于蜂蜜曲霉的酰基转移酶I、APS Amano lipase脂肪酶、Lipozyme CACB、TLZM、Lipozyme 435中的至少一种。
7.根据权利要求2-6任意一项所述的制备方法，其特征在于，
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，所述粗产物还经如下纯化处理：将粗产物溶解后，静置分层
9.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，所述上层液体离心的速率为1000～5000rpm。
10.根据权利要求9所述的制备方法，其特征在于，所述滤膜孔径为0.22～0.8μm；所述冷冻干燥的时间为24～72h。
...【技术特征摘要】
1.一种甜菜红酰基化产物，其特征在于，结构式如下所示：
2.权利要求1所述甜菜红酰基化产物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述反应温度为40～60℃，反应时间为12～48 h。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述甜菜红与酚酸的摩尔比为1:1～1:20。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述脂肪酶的浓度为5～100 mg/ml。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述脂肪酶为固定化南极假丝酵母脂肪酶、固定化米黑根毛霉脂肪酶、固定化嗜热丝孢菌脂肪酶、来源于黑曲霉的丙烯酸树脂重组脂肪酶、amano酰基转移酶、来源于蜂蜜...
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