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【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及一种作为发光材料有用的化合物及使用其的发光元件。
技术介绍
1、正在积极进行提高有机电致发光元件(有机el元件)等发光元件的发光效率的研究。尤其是在通过新开发并组合构成有机电致发光元件的电子传输材料、空穴传输材料、发光材料等来提高发光效率的方面下了很多功夫。其中,也见到与利用延迟荧光材料的有机电致发光元件相关的研究。
2、延迟荧光材料为在激发态下产生从激发三重态向激发单重态的反向系间窜越后,在从该激发单重态返回至基态时发射荧光的材料。由这种途径产生的荧光比来自从基态直接产生的激发单重态的荧光(通常的荧光)更迟被观测到,因此被称为延迟荧光。在此,例如在通过载体的注入而激发发光性化合物的情况下,激发单重态与激发三重态的产生概率统计为25%:75%,因此若仅通过来自直接产生的激发单重态的荧光,则发光效率的提高存在极限。另一方面,在延迟荧光材料中,除了激发单重态以外,激发三重态也能够通过经由上述反向系间窜越的途径而用于荧光发光,因此与通常的荧光材料相比,可以获得高发光效率。
3、这种原理被明确了以后,通过各种研究发现了各种延迟荧光材料。其中,包含多个氰基苯被供体基团取代的化合物。作为代表性的化合物,提出了如下所示的被咔唑-9-基取代的氰基苯(参考专利文献1)。
4、[化学式1]
5、
6、以往技术文献
7、非专利文献
8、非专利文献1:wo2018/155642a1
技术实现思路
1、专利技术
2、即使为发射延迟荧光的材料,其特性极其良好,迄今为止,还没有提供实用性方面没有问题的材料。因此,如果能够提供比例如专利文献1中描述的上述化合物具有更高的发光效率和延迟荧光寿命短的化合物,则更加有用。然而,通常在提高发光效率的同时改善延迟荧光寿命和耐久性极其困难。并且,延迟荧光材料的改进仍处于尝试阶段,不容易使有用的发光材料的化学结构一般化。
3、在这种状况下,本专利技术人等以提供作为发光元件用的发光材料更有用的化合物为目的反复进行了研究。而且,以导出作为发光材料更有用的化合物的通式并使其广泛化为目的进行了深入研究。
4、用于解决技术课题的手段
5、为了实现上述目的而进行了深入研究的结果,本专利技术人等发现了具有满足特定条件的结构的氰苯化合物作为发光材料而有用。本专利技术是根据这种见解而提出的,具体而言,具有以下结构。
6、[1]一种化合物,其由下述通式(1)表示。
7、[化学式2]
8、通式1
9、
10、在通式(1)中,r1~r5分别独立地表示氢原子、氘原子或氰基以外的取代基,其中,r1~r5中的至少1个为被取代或未被取代的芳基或者被取代或未被取代的吡啶基,并且,r1~r5中的至少2个为供体基团,该2个以上的供体基团中的至少1个为被取代的环稠合吲哚-1-基(构成稠合环的环数为4以上),r1与r2、r2与r3、r3与r4、r4与r5可以彼此键合而形成环状结构。
11、[2]根据[1]所述的化合物,其中,
12、所述被取代的环稠合吲哚-1-基为被取代的环稠合咔唑-9-基。
13、[3]根据[1]所述的化合物,其中,
14、所述被取代的环稠合吲哚-1-基为被芳基或杂芳基取代的环稠合咔唑-9-基。
15、[4]根据[1]所述的化合物,其中,
16、所述被取代的环稠合吲哚-1-基为被芳基取代的环稠合咔唑-9-基。
17、[5]根据[1]至[4]中任一项所述的化合物,其中,
18、所述被取代的环稠合吲哚-1-基为将选自由氧原子、硫原子及氮原子组成的组中的1个以上原子作为环骨架构成原子的环稠合而成的咔唑-9-基。
19、[6]根据[1]至[4]中任一项所述的化合物,其中,
20、所述被取代的环稠合吲哚-1-基为将选自由氧原子及硫原子组成的组中的1个以上原子作为环骨架构成原子的环稠合而成的咔唑-9-基。
21、[7]根据[1]至[6]中任一项所述的化合物,其中,
22、r1~r5中的2~4个为被取代或未被取代的环稠合吲哚-1-基,这些2~4个被取代或未被取代的环稠合吲哚-1-基为2种以上。
23、[8]根据[7]所述的化合物,其中,
24、所述2种以上中的1种为被取代的环稠合吲哚-1-基,另1种为未被取代的环稠合吲哚-1-基。
25、[9]根据[7]或[8]所述的化合物,其中,
26、所述2种以上中的1种为将选自由氧原子、硫原子及氮原子组成的组中的1个以上原子作为环骨架构成原子的环稠合而成的咔唑-9-基,另1种为环未稠合的咔唑-9-基。
27、[10]根据[7]或[8]所述的化合物,其中,
28、所述2种以上中的1种为被取代或未被取代的咔唑-9-基,另1种为被与该被取代或未被取代的咔唑-9-基不同的取代基取代的咔唑-9-基。
29、[11]根据[1]至[10]中任一项所述的化合物,其中,
30、r1~r5分别独立地为被取代或未被取代的芳基或者被取代或未被取代的环稠合吲哚-1-基。
31、[12]根据[1]至[11]中任一项所述的化合物,其中,
32、r1和r5为未被取代的环稠合吲哚-1-基,r2为被取代的环稠合吲哚-1-基,r4为被取代或未被取代的环稠合吲哚-1-基,r3为被取代或未被取代的芳基。
33、[13]根据[1]至[12]中任一项所述的化合物,其具有线对称结构。
34、[14]根据[1]至[13]中任一项所述的化合物,其中,
35、只有r3为被取代或未被取代的芳基。
36、[15]一种发光材料,其由[1]至[14]中任一项所述的化合物构成。
37、[16]一种延迟荧光体,其由[1]至[14]中任一项所述的化合物构成。
38、[17]一种膜,其包含[1]至[14]中任一项所述的化合物。
39、[18]一种有机半导体元件,其包含[1]至[14]中任一项所述的化合物。
40、[19]一种有机发光元件,其包含[1]至[14]中任一项所述的化合物。
41、[20]根据[19]所述的有机发光元件,其中,
42、所述元件具有包含所述化合物的层,所述层还包含主体材料。
43、[21]根据[20]所述的有机发光元件,其中,
44、除了所述化合物及所述主体材料以外,包含所述化合物的层还包含延迟荧光材料,所述延迟荧光材料的最低激发单重态能量低于所述主体材料且高于所述化合物。
45、[22]根据[20]所述的有机发光元件,其中,
46、所述元件具有包含所述化合物的层,所述层还包含具有与所述化合物不同的结构的发光材料。
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【技术保护点】
1.一种化合物,其由下述通式(1)表示,
2.根据权利要求1所述的化合物,其中,
3.根据权利要求1所述的化合物,其中,
4.根据权利要求1所述的化合物,其中,
5.根据权利要求1至4中任一项所述的化合物,其中,
6.根据权利要求1至4中任一项所述的化合物,其中,
7.根据权利要求1至6中任一项所述的化合物,其中,
8.根据权利要求7所述的化合物,其中,
9.根据权利要求7或8所述的化合物,其中,
10.根据权利要求7或8所述的化合物,其中,
11.根据权利要求1至10中任一项所述的化合物,其中,
12.根据权利要求1至11中任一项所述的化合物,其中,
13.根据权利要求1至12中任一项所述的化合物,其具有线对称结构。
14.根据权利要求1至13中任一项所述的化合物,其中,
15.一种发光材料,其由权利要求1至14中任一项所述的化合物构成。
16.一种延迟荧光体,其由权利要求1至14中任一项所述的化合物
17.一种膜,其包含权利要求1至14中任一项所述的化合物。
18.一种有机半导体元件,其包含权利要求1至14中任一项所述的化合物。
19.一种有机发光元件,其包含权利要求1至14中任一项所述的化合物。
20.根据权利要求19所述的有机发光元件,其中,
21.根据权利要求20所述的有机发光元件,其中,
22.根据权利要求20所述的有机发光元件,其中,
23.根据权利要求20至22中任一项所述的有机发光元件,其中,
24.根据权利要求22所述的有机发光元件,其中,
25.根据权利要求19至24中任一项所述的有机发光元件,其为有机电致发光元件。
26.根据权利要求19至24中任一项所述的有机发光元件,其发射延迟荧光。
...【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】
1.一种化合物,其由下述通式(1)表示,
2.根据权利要求1所述的化合物,其中,
3.根据权利要求1所述的化合物,其中,
4.根据权利要求1所述的化合物,其中,
5.根据权利要求1至4中任一项所述的化合物,其中,
6.根据权利要求1至4中任一项所述的化合物,其中,
7.根据权利要求1至6中任一项所述的化合物,其中,
8.根据权利要求7所述的化合物,其中,
9.根据权利要求7或8所述的化合物,其中,
10.根据权利要求7或8所述的化合物,其中,
11.根据权利要求1至10中任一项所述的化合物,其中,
12.根据权利要求1至11中任一项所述的化合物,其中,
13.根据权利要求1至12中任一项所述的化合物,其具有线对称结构。
14.根据权利要求1至13中任一项所述的化合物,其中,
15.一种发光材料...
【专利技术属性】
技术研发人员:赵龙周,铃木善丈,山下正贵,嶋村直美,山根侑,大野哲,崔伸炯,真田昇,
申请(专利权)人:九州有机光材股份有限公司,
类型:发明
国别省市:
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