一种氨基酸呋喃酮酯类潜香化合物及其合成方法与应用技术

本发明专利技术公开了一种氨基酸呋喃酮酯类潜香化合物及其合成方法与应用，化学结构通式为其合成方法是以取代的氨基酸和呋喃酮为起始原料，在缩合剂和催化剂的作用下，氨基酸的羧基和呋喃酮的羟基发生缩合，生成氨基酸呋喃酮酯类潜香化合物。本发明专利技术所制备的该类化合物挥发性弱、热解后释放焦甜香物质呋喃酮，添加至卷烟中可明显改善抽吸品质。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于新型潜香香料制备领域，具体涉及一种氨基酸呋喃酮酯类潜香化合物及其合成方法与应用。

技术介绍

1、焦甜香型化合物是一类可以减少苦味与酸刺激味，增加甜味与烤香味的香料化合物。1971年，elmenhorst首次从卷烟冷凝物中发现了带有焦甜香的麦芽酚(acta chemicascandinavica,1990,44:916-926)。此后，日本、瑞典等烟草公司对卷烟焦甜香进行了深入的研究，相继发现了呋喃类、呋喃酮、环戊烯酮类和吡喃酮类等带有焦甜香特征的化合物，其中最为重要的是甲基环戊烯醇酮(cyclotene)、呋喃酮(furaneol)和麦芽酚。这些具有焦甜香的香原料在甜味香精(饮料、糖果、巧克力、奶制品等)、咸味香精(肉制品等)及烟用香精中已得到了广泛的应用。这些化合物以糖苷类、酯类等结构作为潜香物存在于烟草中。

2、氨基酸是烟草中一类重要的含氮化合物，其含量影响着烟草的品质，也是重要的致香前体化合物(分析测试技术与仪器，2019,25:48-52.)。烟草中常见的氨基酸有20余种，在烟草的燃烧过程中，与还原糖可以发生美拉德反应，生本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种氨基酸呋喃酮酯类潜香化合物，其特征在于，其结构通式为：

2.一种权利要求1所述的氨基酸呋喃酮酯类潜香化合物的合成方法，其特征在于：

3.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：所述取代的氨基酸的结构式为：

4.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：所述呋喃酮的结构式为：

5.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：

6.根据权利要求2或5所述的合成方法，其特征在于：每5～7mmol取代的氨基酸与5mmol的呋喃酮反应，使用5～10mmol的缩合剂、0.05～0.5mmol的催化剂和25～50mL的有...

【技术特征摘要】

1.一种氨基酸呋喃酮酯类潜香化合物，其特征在于，其结构通式为：

2.一种权利要求1所述的氨基酸呋喃酮酯类潜香化合物的合成方法，其特征在于：

3.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：所述取代的氨基酸的结构式为：

4.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：所述呋喃酮的结构式为：

5.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：

6.根据权利要求2或5所述的合成方法，其特征在于：每5～7mmol取代的氨基酸与5mmol的呋喃酮反应，使用5～10mmol的缩合剂、0.05～0.5mmol的催化剂和25～50ml的有机溶剂。

7.根据权利要求2或5所述的合成方法，其特征在于：所述缩合剂为二环己基碳二亚胺、二异丙基碳二亚胺和1-(3-二甲胺基丙基)-3-乙基碳二亚胺中的至少一种。

8.根据权利要求2或5所述...

【专利技术属性】
技术研发人员：贺增洋，王文斌，邹鹏，徐志强，黄世乐，王海洋，邵宁，宁勇，朱栋梁，
申请(专利权)人：安徽中烟工业有限责任公司，
类型：发明
国别省市：