一种用于检测硫化氢的新型BODIPY基荧光探针及其制备方法与应用技术

技术编号：40078537 阅读：10 留言：0更新日期：2024-01-17 02:02

本发明专利技术公开了一种检测硫化氢的新型BODIPY基荧光探针及其制备方法与应用。该荧光探针为10‑(呋喃‑2‑基)‑3，7‑二(4‑(2，4‑二硝基苯氧基)苯乙烯基)‑1，9‑二甲基氟硼二吡咯。本发明专利技术以10‑(呋喃‑2‑基)‑3，7‑二(4‑羟基苯乙烯基)‑1，9‑二甲基氟硼二吡咯为原料，与2，4‑二硝基氟苯发生醚化反应，制得荧光化合物10‑(呋喃‑2‑基)‑3，7‑二(4‑(2，4‑二硝基苯氧基)苯乙烯基)‑1，9‑二甲基氟硼二吡咯，该化合物能够特异性识别硫化氢。在日光下，该化合物溶液遇到硫化氢后，溶液颜色会蓝色变成绿色；在波长为365nm的紫外光照射下，BODIPY基荧光探针溶液发出微弱红色荧光，向其加入硫化氢后，溶液的荧光颜色由微弱的红色变为亮红色。其最低检测极限可达5.14×10‑8mol/L。该化合物具有合成方便、选择性好、检测范围宽等诸多优点，具有很好的应用前景。

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【技术实现步骤摘要】

本专利技术属精细有机合成，涉及一种检测硫化氢的新型bodipy基荧光探针及其制备方法与应用。

技术介绍

1、硫化氢是一种具有难闻的臭鸡蛋味道的有毒气体。在食品中，这种气体是由含有机硫的食物自然产生的，例如鸡蛋、肉类、蔬菜、水果等。硫化氢对一些饮料和食品有着诸多不利影响。例如，酿酒酵母在发酵过程中产生的硫化氢对发酵饮料和食品的味道和风味有负面影响。大蒜和肉类中含硫细菌的代谢产物产生的硫化氢被广泛认为是一种有毒物质。在食物腐败发酵的过程中，发生蛋白质降解，就会产生硫化氢。当硫化氢浓度达到一定程度，人的嗅觉就会被麻痹，而导致无法察觉到臭味。当浓度更高，就很可能发生急性中毒，甚至会导致当场昏迷，具有生命危险。此外，工业废水中的硫化氢是一种强效神经毒素，存在安全风险。异常的硫化氢浓度会损害呼吸道、眼睛、心脏和其他器官，严重可能导致糖尿病、唐氏综合症、阿尔茨海默病等。在这种背景下，设计合成准确有效的硫化氢检测工具变得尤为重要。

2、目前检测硫化氢的方法主要有：电化学分析法、气相色谱法、比色法和硫化物沉淀法。与这些方法相比，荧光技术由于其简单、高灵敏度和选择性好而更受欢迎。由于硫化氢极易分解代谢且具有很高的挥发性，当选检测硫化氢的荧光探针技术十分具有挑战。利用糠醛为原料合成用于检测硫化氢的新型bodipy基近红外荧光探针，暂无相关报道。

技术实现思路

1、针对现有技术中存在的不足，本专利技术所要解决的技术问题是提供一种检测硫化氢的新型bodipy基荧光探针，能满足使用需求。本专利技术

2、为实现解决上述技术问题，本专利技术采用的技术方案为：

3、一种检测硫化氢的新型bodipy基荧光探针，为10-(呋喃-2-基)-3，7-二(4-(2，4-二硝基苯氧基)苯乙烯基)-1，9-二甲基氟硼二吡咯，其结构式为：

4、

5、所述的一种检测硫化氢的新型bodipy基荧光探针的制备方法，以10-(呋喃-2-基)-3，7-二(4-羟基苯乙烯基)-1，9-二甲基氟硼二吡咯为原料，与2，4-二硝基氟苯发生醚化反应，得到荧光化合物10-(呋喃-2-基)-3，7-二(4-(2，4-二硝基苯氧基)苯乙烯基)-1，9-二甲基氟硼二吡咯。具体包括如下步骤：

6、1)将1mmol的10-(呋喃-2-基)-3，7-二(4-羟基苯乙烯基)-1，9-二甲基氟硼二吡咯、3～4mmol 2，4-二硝基氟苯、1～2ml三乙胺、15～45ml二氯甲烷加入圆底烧瓶中，在氮气保护下30～40℃回流反应3～5h至原料反应完全(采用tlc监测)。

7、2)反应液冷却至室温，用蒸馏水进行洗涤，有机相经干燥、过滤、蒸馏回收二氯甲烷后，得到10-(呋喃-2-基)-3，7-二(4-(2，4-二硝基苯氧基)苯乙烯基)-1，9-二甲基氟硼二吡咯粗产物，再经硅胶色谱柱层析得到深蓝色固体10-(呋喃-2-基)-3，7-二(4-(2，4-二硝基苯氧基)苯乙烯基)-1，9-二甲基氟硼二吡咯。

8、化合物10-(呋喃-2-基)-3，7-二(4-(2，4-二硝基苯氧基)苯乙烯基)-1，9-二甲基氟硼二吡咯能够特异性识别硫化氢。在日光下，该化合物溶液遇到硫化氢后，溶液颜色会由蓝色变成绿色；而在365nm紫外光的照射下，荧光颜色由微红色变成了亮红色。加入硫化氢后探针溶液的荧光强度显著提高，能灵敏地检测溶液中硫化氢含量，检测极限低至5.14×10-8-m/l。

9、有益效果：与现有技术相比，本专利技术以10-(呋喃-2-基)-3，7-二(4-羟基苯乙烯基)-1，9-二甲基氟硼二吡咯为原料，与2，4-二硝基氟苯发生醚化反应，得到荧光化合物10-(呋喃-2-基)-3，7-二(4-(2，4-二硝基苯氧基)苯乙烯基)-1，9-二甲基氟硼二吡咯。该化合物能够特异性识别硫化氢，并能快速灵敏地检测溶液中硫化氢含量，作为检测硫化氢的荧光探针具有合成方便、选择性好等诸多优点，具有良好的应用前景。

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【技术保护点】

1.一种检测硫化氢的新型BODIPY基荧光探针，其特征在于，其结构式为：

2.权利要求1所述的一种检测硫化氢的新型BODIPY基荧光探针的制备方法，其特征在于：以10-(呋喃-2-基)-3，7-二(4-羟基苯乙烯基)-1，9-二甲基氟硼二吡咯为原料，与2，4-二硝基氟苯发生醚化反应，得到近红外探针10-(呋喃-2-基)-3，7-二(4-(2，4-二硝基苯氧基)苯乙烯基)-1，9-二甲基氟硼二吡咯。

3.根据权利要求2所述的一种用于检测硫化氢的新型BODIPY基荧光探针的制备方法，其特征在于，具体包括以下步骤：

4.权利要求1所述的10-(呋喃-2-基)-3，7-二(4-(2，4-二硝基苯氧基)苯乙烯基)-1，9-二甲基氟硼二吡咯在检测硫化氢中的应用。

5.根据权利要求4所述的应用，其特征在于，10-(呋喃-2-基)-3，7-二(4-(2，4-二硝基苯氧基)苯乙烯基)-1，9-二甲基氟硼二吡咯能够特异性地与硫化氢发生作用，在365nm紫外光照射下，探针溶液的荧光颜色由微弱红色变为亮红色。

6.根据权利要求4所述的应用，其特

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【技术特征摘要】

1.一种检测硫化氢的新型bodipy基荧光探针，其特征在于，其结构式为：

2.权利要求1所述的一种检测硫化氢的新型bodipy基荧光探针的制备方法，其特征在于：以10-(呋喃-2-基)-3，7-二(4-羟基苯乙烯基)-1，9-二甲基氟硼二吡咯为原料，与2，4-二硝基氟苯发生醚化反应，得到近红外探针10-(呋喃-2-基)-3，7-二(4-(2，4-二硝基苯氧基)苯乙烯基)-1，9-二甲基氟硼二吡咯。

3.根据权利要求2所述的一种用于检测硫化氢的新型bodipy基荧光探针的制备方法，其特征在于，具体包括以下步骤：

4.权利要求1所述的10-(呋喃-2-基)-3，7-...

【专利技术属性】
技术研发人员：王石发，张纯洁，梁越寅，王忠龙，徐徐，
申请(专利权)人：南京林业大学，
类型：发明
国别省市：

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