一种有机化合物及其应用制造技术

本发明专利技术涉及一种含硼氮类有机化合物，属于有机发光材料技术领域，本发明专利技术还同时涉及该化合物在有机电致发光器件中的应用

【技术实现步骤摘要】
一种有机化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件


[0001]本专利技术涉及一种含硼氮类有机化合物，属于有机发光材料
，本专利技术还同时涉及该化合物在有机电致发光器件中的应用
。

技术介绍

[0002]随着社会科学的不断进步与发展，显示技术在人们的生活中变得至关重要
。
有机电致发光二极管
(OLEDs)
由于其具有柔性
、
可弯曲
、
自发光
、
高对比度
、
大尺寸
、
低功耗等诸多优点而成为了目前主流的显示设备之一
。
[0003]OLEDs
的发光机理是电子和空穴在电激发下复合形成激子，激子服从概率统计分布，单线态激子大约占
25
％，三线态激子大约占
75
％
。
第一代发光技术统称为荧光技术，它是利用单线态激子发光；第二代发光技术统称为磷光技术，它是利用三线态激子发光，理论上可实现
100
％的内量子效率，但是构筑磷光染料所需要的重金属它不仅价格昂贵而且污染环境，因此目前普遍采用的是利用有机小分子构筑的第三代热激发延迟荧光技术，当单
‑
三线态能级差很小时，三线态激子可以反向系间窜越至单线态，进而回迁至基态发光
。
其中作为三基色的红光以及绿光染料由于其电致发光效率较高，功耗低，成为了目前商业化显示设备的主流
。
然而，蓝光材料的色度以及寿命都达不到目前商业化的显示需求，蓝光器件仍然采用传统荧光材料来实现高的色纯度以及长的器件寿命
。
[0004]近年来，日本的
Takuji Hatakeyama
以及
Junji Kido
等课题组报道了一系列基于硼氮共振型的热激发延迟荧光的有机小分子材料
DABNA
‑
1(Adv.Mater.2016,28,2777
–
2781J.Mater.Chem.C,2019,7,3082
‑
3089)
，该类化合物中硼原子
、
氮原子以及苯基，构成了刚性多环的芳香族共振骨架，因而具有较高的荧光量子产率
。
该类化合物与传统的蓝色荧光染料相比，发射光谱带隙更窄
、
色纯度较高
。
然而，刚性平面结构也导致了其单线态与三线态能级差较大，三线态到单线态的反向系间窜越较慢，激子在染料上复合后会引起严重的效率滚降，器件寿命较短
。
此外，过于平面的刚性结构往往也会导致因掺杂浓度过高进而导致发射光谱变宽以及红移等不利影响
。
[0005][0006]现有的有机电致发光材料在发光性能方面还有很大的改进余地，业界亟需开发新的发光材料体系以满足商业化需求
。
硼氮共振型材料具有高色纯度和高发光效率的优点，引起了科研界和产业界的广泛关注
。
但是，由于外围取代基对其能级影响很小，即很难对材料的发光颜色进行调控，其光色也一直局限在天蓝光区域，大大限制这类材料在高分辨显示
、
全彩显示以及白光照明领域等的进一步应用
。
[0007]随着
OLED
产品逐步进入市场，人们对这类产品的性能有越来越高的要求
。
当前使用的
OLED
材料和器件结构无法完全解决
OLED
产品效率
、
寿命
、
成本等各方面的问题
。
本专利技术的研究人员通过认真思考和不断实验，发现了一种巧妙的分子设计方案，并在下文中详细地进行说明
。
令人惊讶地，本专利技术所揭示的化合物非常适合应用于
OLED
并提升器件的性能和调节其发光颜色至深蓝光
。

技术实现思路

[0008]为解决上述技术问题，本专利技术设计一类特定结构的可发射深蓝光的含硼氮结构的共振型荧光染料，并可以有效调节材料光色至深蓝光，同时能够提升器件效率及寿命
。
[0009]本专利技术提供了一种含硼氮类有机化合物，具有如通式
(1)
所示的结构：
[0010][0011]式
(1)
中：
[0012]环
A、
环
B
分别独立地表示取代或未取代的
C5
～
C60
芳环
、
取代或未取代的
C3
～
C60
杂环中的一种；
[0013]环
A
和环
B
中所述取代的取代基各自独立地选自卤素
、
未取代或
R'
取代的
C1
～
C20
直链或支链烷基
、
未取代或
R'
取代的
C3
～
C20
环烷基
、
未取代或
R'
取代的
C1
～
C20
烷氧基
、
未取代或
R'
取代的
C1
～
C20
烷基硅基
、
未取代或
R'
取代的
C1
～
C20
烷基氨基
、
氰基
、
硝基
、
羟基
、
氨基
、
未取代或
R'
取代的
C6
～
C30
芳基氨基
、
未取代或
R'
取代的
C3
～
C30
杂芳基氨基
、
未取代或
R'
取代的
C6
～
C30
芳氧基
、
未取代或
R'
取代的
C3
～
C30
杂芳氧基
、
未取代或
R'
取代的
C6
～
C60
芳基
、
未取代或
R'
取代的
C3
～
C60
杂芳基中的至少一种，环
A
和环
B
中所述取代的取代基各自独立地不连接，或相邻的2个取代基通过化学键连接成环；
[0014]R1和
R2分别独立地选自取代或未取代的
C1
～
C20
直链或支链烷基
、
取代或未取代的
C3
～
C20
环烷基
、
取代或未取代的
C1
～
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.
一种含硼氮类有机化合物，具有如通式
(1)
所示的结构：式
(1)
中：环
A、
环
B
分别独立地表示取代或未取代的
C5
～
C60
芳环
、
取代或未取代的
C3
～
C60
杂环中的一种；环
A
和环
B
中所述取代的取代基各自独立地选自卤素
、
未取代或
R'
取代的
C1
～
C20
直链或支链烷基
、
未取代或
R'
取代的
C3
～
C20
环烷基
、
未取代或
R'
取代的
C1
～
C20
烷氧基
、
未取代或
R'
取代的
C1
～
C20
烷基硅基
、
未取代或
R'
取代的
C1
～
C20
烷基氨基
、
氰基
、
硝基
、
羟基
、
氨基
、
未取代或
R'
取代的
C6
～
C30
芳基氨基
、
未取代或
R'
取代的
C3
～
C30
杂芳基氨基
、
未取代或
R'
取代的
C6
～
C30
芳氧基
、
未取代或
R'
取代的
C3
～
C30
杂芳氧基
、
未取代或
R'
取代的
C6
～
C60
芳基
、
未取代或
R'
取代的
C3
～
C60
杂芳基中的至少一种，环
A
和环
B
中所述取代的取代基各自独立地不连接，或相邻的2个取代基通过化学键连接成环；
R1和
R2分别独立地选自取代或未取代的
C1
～
C20
直链或支链烷基
、
取代或未取代的
C3
～
C20
环烷基
、
取代或未取代的
C1
～
C20
烷氧基
、
取代或未取代的
C1
～
C20
烷基硅基
、
取代或未取代的
C6
～
C60
芳基氨基
、
取代或未取代的
C3
～
C60
杂芳基氨基
、
取代或未取代的
C6
～
C30
芳氧基
、
取代或未取代的
C3
～
C30
杂芳氧基
、
取代或未取代的
C6
～
C60
芳基
、
取代或未取代的
C3
～
C60
杂芳基中的一种；
L1选自单键
、CR1R2、O
原子
、S
原子
、NR3中的一种；
R1、R2和
R3分别独立地选自取代或未取代的
C1
～
C20
直链或支链烷基
、
取代或未取代的
C3
～
C20
环烷基
、
取代或未取代的
C6
～
C60
芳基
、
取代或未取代的
C3
～
C60
杂芳基中的一种；
X1、X2、X3分别独立地选自
CR3或
N
，所述
R3独立地选自氢
、
卤素
、
氰基
、
硝基
、
羟基
、
氨基
、
取代或未取代的
C1
～
C20
直链或支链烷基
、
取代或未取代的
C3
～
C20
环烷基
、
取代或未取代的
C1
～
C20
烷氧基
、
取代或未取代的
C1
～
C20
烷基硅基
、
取代或未取代的
C6
～
C60
芳基氨基
、
取代或未取代的
C6
～
C60
杂芳基氨基
、
取代或未取代的
C6
～
C30
芳氧基
、
取代或未取代的
C3
～
C30
杂芳氧基
、
取代或未取代的
C6
～
C60
芳基
、
取代或未取代的
C3
～
C60
杂芳基中的一种；所述相邻的两个
R3之间连接成环或者不连接；所述
X1、X2、X3中至少一个为
CR3，且该
R3为式
(a)
所示的结构；式
(a)
中：环
C
和环
D
分别独立地表示
R”取代或未取代的
C5
～
C30
芳环
、R”取代或未取代的
C3
～
C30
杂环中的一种，环
C
和环
D
中所述取代的取代基各自独立地不连接，或相邻的2个取代基通过化学键连接成环；
R1、R2、R3、R1、R2、R3中所述取代的取代基
、R'
和
R”各自独立选自卤素
、
氰基
、
硝基
、
羟基
、
氨基
、C1
～
C20
直链或支链烷基
、C3
～
C20
环烷基
、C1
～
C20
烷氧基
、C1
～
C20
烷基硅基
、C6
～
C30
芳基氨基
、C3
～
C30
杂芳基氨基
、C6
～
C30
芳氧基
、C3
～
C30
杂芳氧基
、C6
～
C60
芳基或
C3
～
C60
杂芳基中的一种或两种的组合
。2.
根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述环
A、
环
B
中的至少一个具有如式
(b)
所示的结构：当环
A
为式
(b)
所示的结构时，所述环
A
通过共享化学键
c
或化学键
d
与式
(1)
的其他部分连接，当环
B
为式
(b)
所示的结构时，环
B
通过共享化学键
c
和共享化学键
d
与式
(1)
的其他部分连接；式
(b)
中，所述
Z1、Z2、Z3和
Z4分别独立地选自
CR4或
N
，所述
R4独立地选自氢
、
卤素
、
未取代或
R'
取代的
C1
～
C20
直链或支链烷基
、
未取代或
R'
取代的
C3
～
C20
环烷基
、
未取代或
R'
取代的
C1
～
C20
烷氧基
、
未取代或
R'
取代的
C1
～
C20
烷基硅基
、
未取代或
R'
取代的
C1
～
C20
烷基氨基
、
氰基
、
硝基
、
羟基
、
氨基
、
未取代或
R'
取代的
C6
～
C30
芳基氨基
、
未取代或
R'
取代的
C3
～
C30
杂芳基氨基
、
未取代或
R'
取代的
C6
～
C30
芳氧基
、
未取代或
R'
取代的
C3
～
C30
杂芳氧基
、
未取代或
R'
取代的
C6
～
C60
芳基
、
未取代或
R'
取代的
C3
～
C60
杂芳基中的至少一种，所述相邻的两个
R4之间连接成环或者不连接；
R'
各自独立选自卤素
、
氰基
、
硝基
、
羟基
、
氨基
、C1
～
C20
直链或支链烷基
、C3
～
C20
环烷基
、C1
～
C20
烷氧基
、C1
～
C20
烷基硅基
、C6
～
C30
芳基氨基
、C3
～
C30
杂芳基氨基
、C6
～
C30
芳氧基
、C3
～
C30
杂芳氧基
、C6
～
C60
芳基或
C3
～
C60
杂芳基中的一种或两种的组合
。3.
根据权利要求2所述的有机化合物，其特征在于，具有如式
(1
‑
1)
所示的结构：式
(1
‑
1)
中，
X1、X2、X3、R1、R2、L1、
环
C
和环
D
的定义均与在权利要求1中的定义相同；
Z1、Z2、Z3和
Z4的定义与在式
(b)
中的定义相同，
Z1’
、Z2’
、Z3’
的定义与
Z1、Z2、Z3和
Z4的定义相同；优选的，
Z1、Z2、Z3、Z4、Z1’
、Z2’
、Z3’
分别独立地选自
CR4或
N
，所述
R4选自氢
、
卤素
、
未取代或
R'
取代的
C1
～
C20
直链或支链烷基
、
未取代或
R'
取代的
C3
～
C20
环烷基
、
未取代或
R'
取代的
C1
～
C20
烷氧基
、
未取代或
R'
取代的
C1
～
C20
烷基硅基
、
未取代或
R'
取代的
C1
～
C20

【专利技术属性】
技术研发人员：李熠烺，李国孟，曾礼昌，徐超，
申请(专利权)人：北京鼎材科技有限公司，
类型：发明
国别省市：