一种比率型半花菁荧光探针及其合成方法与应用技术

本发明专利技术公开了一种比率型半花菁荧光探针及其合成方法与应用，属于有机小分子比率型荧光探针领域，所述半花菁荧光探针分子式为

【技术实现步骤摘要】
一种比率型半花菁荧光探针及其合成方法与应用


[0001]本专利技术属于有机小分子比率型荧光探针
，具体涉及一种比率型半花菁荧光探针及其合成方法与应用
。

技术介绍

[0002]食品安全问题直接威胁公众的生命健康，是全球共同面临的重大挑战
。
鱼和肉类食品在变质过程中受多种腐败细菌酶的作用，蛋白质代谢降解产生尸胺
、
腐胺
、
组胺
、
酪胺
、
精胺等为代表的生物胺类物质
。
食品中生物胺的增加是食品新鲜度降低甚至变质的标志，轻则食用风味变差，重则造成食物中毒，危及生命
。
因此，对生物胺进行高效的检测就成了对食品进行安全评估和质量控制的重要任务，在保障食品安全上具有重大意义
。
[0003]生物胺类物质可以用经典的仪器分析方法如气质联用
、
液相色谱
、
电化学法等精确检测，通过荧光探针对生物胺类物质进行光学识别，产生肉眼可见的颜色或荧光响应来实现动态检测，因其简单可靠，方便快捷，而且成本低和非破坏性，在鱼肉食品质量检验领域受到了越来越多的青睐
。
[0004]目前能够用于检测食品腐败所产生的生物胺的荧光探针，其中大部分的荧光探针只能在水溶液中检测生物胺，少部分探针能够在有机溶剂中检测生物胺
。
例如
Meng Y
团队开发了一种能够在二氯甲烷中检测一甲胺
、
环己胺
、<br/>二乙胺
、
三乙胺
、
丙胺蒸气的荧光探针，并且该探针
(10mM)
与丙胺蒸气反应在丙胺0‑
175ppm
浓度内有良好的线性关系，检测限能够达到
3.82ppm
，反应灵敏能够在
1min
内快速变化；
Wang L
团队开发了一种探针
PPCy
‑1，将探针溶解在氯仿中，基于3σ
/
斜率基础的检测限
(LOD)
分别为精胺，亚精胺，尸体和腐胺的
0.066
，
0.043
，
0.229
和
0.179
μ
M
；
Basavaraja D
团队开发了一种
Pyr3,6
探针，当它溶解于二氯甲烷中与胺溶液反应荧光逐渐猝灭，荧光在2‑
3min
内逐渐消失，如果胺以气态形式存在，反应速率会增加，基于3σ
/
斜率基础的检测限，检测出氨的
LOD
为
42.1
μ
M
，腐胺为
14.9
μ
M
，三乙胺为
33.2
μ
M
；
Virginia Valderrey
团队开发了一种探针，将其溶解于二氯甲烷溶液中可以在所需时刻通过光照射被激活，其灵敏度可以检测溶液中浓度低至
10
μ
M
的胺
。
此外，将
DAE
实际固定在纸上，可以在
30
秒内检测高于
12ppbv
阈值的气相中的生物胺，例如尸胺
。
[0005]由于生物胺结构多样
、
成分复杂，目前开发的以生物胺为目标的荧光探针普遍存在灵敏度较低，而且面临背景干扰的问题
。
近年来开发的反应型荧光探针虽然在灵敏度和信噪比上有一定程度的提高，但其中大部分只能在水溶液中检测生物胺，在中极性液体中检测生物胺的荧光探针技术还尚未成熟
。
因此，食品质量安全检验领域亟需一种针对中极性溶液中生物胺进行特异性
、
快速
、
高灵敏检测的荧光探针及可视化的检测方法
。

技术实现思路

[0006]为解决现有技术中存在的问题，本专利技术的目的在于提供一种类花菁红外荧光探针及其合成方法与应用，此红外荧光探针能够以中极性溶剂作为媒介，选择检测食品腐败时产生的微量生物胺，实现对微量生物胺的可视化
、
高灵敏度检测
。
[0007]本专利技术的技术方案如下：
[0008]3、
本专利技术目的之一在于提供一种比率型半花菁荧光探针，半花菁荧光探针标记为
FS
‑
A1
，分子式为
C
26
H
29
N2O
2+
，化学结构式如Ⅰ所示：
[0009][0010]本专利技术目的之二在于提供一种比率型半花菁荧光探针的合成方法，包括以下步骤：
[0011](1)
将
2,3,3
‑
三甲基吲哚与
CH3I
溶于硝基甲烷中组成反应混合物，在室温下回流反应后除去溶剂，得到白色化合物，分离纯化后得到化合物1，合成过程如下：
[0012][0013](2)
将化合物1和7‑
(
二乙胺基
)
香豆素
‑3‑
甲醛溶解在无水乙醇中，加入无水乙酸钠，回流反应后除去溶剂，得到紫色化合物，分离纯化后得到比率型半花菁荧光探针
FS
‑
A1
，合成过程如下：
[0014][0015]进一步的，所述步骤
(1)
中
2,3,3
‑
三甲基吲哚与
CH3I
的摩尔比为
1:5。
[0016]进一步的，所述步骤
(1)
中硝基甲烷浓度为5％
。
[0017]进一步的，所述步骤
(1)
中回流反应时间为
22
‑
25h。
[0018]进一步的，所述步骤
(2)
中分离纯化采用柱层析分离
。
[0019]进一步的，所述步骤
(1)
中柱层析分离中层析淋洗液为二氯甲烷
/
甲醇混合溶液，二者体积比为
10
：
1。
[0020]进一步的，所述步骤
(2)
中化合物
1、7
‑
(
二乙胺基
)
香豆素
‑3‑
甲醛与无水乙酸钠的摩尔比
1:1:0.1。
[0021]进一步的，所述步骤
(2)
中回流反应温度为
80
‑
90℃
，回流反应时间为
15
‑
18h。
[0022]进一步的，所述步骤
(2)
中柱层析分离中层析淋洗液为二氯甲烷
/
甲醇混合溶液，二者体积比为<本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.
一种比率型半花菁荧光探针，其特征在于，所述半花菁荧光探针标记为
FS
‑
A1
，分子式为
C
26
H
29
N2O
2+
，化学结构式如Ⅰ所示：
2.
一种如权利要求1所述的比率型半花菁荧光探针的合成方法，其特征在于，采用以下步骤：
(1)
将
2,3,3
‑
三甲基吲哚与
CH3I
溶于硝基甲烷中组成反应混合物，在室温下回流反应后通过旋蒸除去试剂，得到白色化合物，过柱分离纯化后得到化合物
1。(2)
将化合物1和7‑
(
二乙胺基
)
香豆素
‑3‑
甲醛溶解在无水乙醇中，加入无水乙酸钠，回流反应后通过旋蒸除去试剂，得到紫色化合物，过柱分离纯化后得到比率型半花菁荧光探针
FS
‑
A1。3.
如权利要求2所述的一种比率型半花菁荧光探针的合成方法，其特征在于，所述步骤
(1)
中化合物的结构式如Ⅱ所示：
4.
如权利要求2所述的一种比率型半花菁荧光探针的合成方法，其特征在于，所述步骤
(1)
中
2,3,3
‑
三甲基吲哚与
CH3I
的摩尔比为
1:5。5.
如权利要求...

【专利技术属性】
技术研发人员：李达谅，余舒婷，林淑芳，叶晨倩，陈慧彬，
申请(专利权)人：福建师范大学，
类型：发明
国别省市：