【技术实现步骤摘要】
芳基三甲基锡烷化合物的制备方法
[0001]本专利技术属于有机合成
,具体来说涉及一种芳基三甲基锡烷化合物的制备方法
。
技术介绍
[0002]芳基三甲基锡烷是芳基锡烷化合物应用最广的有机小分子之一,因其是参与构筑碳碳键和碳杂原子键的重要反应底物,因此被广泛应用于有机合成
、
药物化学和材料化学,并且在合成生物活性分子和天然产物中发挥重要作用
。
在有机合成中,芳基三甲基锡烷作为反应底物参与
Stille
偶联反应可实现官能团转化,以构筑期望的化合物;在工业合成中,芳基三甲基锡烷常被用于合成发光分子材料
。
[0003]一直以来,人们都在寻求简单方便的合成芳基三甲基锡化合物的方法
。
目前已知的合成方法仍十分有限,主要都是通过下述方法来制备芳基锡类化合物:一
、
由芳基卤代物出发,制备出相应的芳基格氏试剂或者芳基锂试剂,然后和三甲基卤化锡反应得到芳基三甲基锡;二
、
通过芳基碘代物或溴代物在昂贵的钯催化剂或镍催化剂的作用下和六甲基二锡反应得到芳基三甲基锡
。
[0004]上述方法的缺点是:
(1) 原料复杂,要从制备芳基格氏试剂出发进行合成,且有机金属试剂官能团耐受性极差
。(2) 使用贵金属催化剂,经济性较差,成本较高,且通常还需要高温
。(3) 对环境不友好,操作复杂,这两种方法均需要比较苛刻的反应条件
。
技术实现思路
[0
【技术保护点】
【技术特征摘要】
1.
一种芳基三甲基锡烷化合物的制备方法,其特征在于,将芳基卤代物
、2,4,5,6
‑
四
(9
‑
咔唑基
)
‑
间苯二腈
、N,N
‑
二异丙基乙胺
、
六甲基二锡置于有机溶剂中混合,在可见光的催化下反应,反应式如下:
+(SnMe3)
22
,
=Ar
,反应结束后进行浓缩,去除溶剂;再进行柱层析得到纯净的芳基三甲基锡化合物,其中,芳基卤代物的结构通式为:
Ar
‑
X
,所述
Ar
为苯基或芳香杂环基团,
X
为卤素原子;所述六甲基二锡烷的结构式为:,其中,
Me
为甲基
。2.
根据权利要求1所述的芳基三甲基锡烷化合物的制备方法,其特征在于,所述
Ar
为苯基时,所述
R
取代基团为甲磺酰基
、
乙酰氧基
、
氰基
、
甲氧基
、
炔基或羟甲基,所述
Ar
为芳香杂环基团时,芳香杂环基团为苯环
、
萘环
、
蒽环
、
吡啶环
。3.
根据权利要求2所述的芳基三甲基锡烷化合物的制备方法,其特征在于,所述芳基卤代物为4‑
碘苄醇
、1
‑
碘
‑4‑
甲砜基苯
、4
‑
碘乙酰基苯酚
、(4
‑
碘苯基乙炔
)
三甲基硅烷
、4
‑
(
吡咯啉基羰基
)
溴苯
、3
‑
溴苯甲醚
、1
‑
碘
‑
3,4
‑
亚甲基二氧苯
、5
‑
碘化钾腈
、2
‑
碘萘或2‑
碘蒽
‑
9,10
‑
二酮
。4.
根据权利要求1所述的芳基三甲基锡烷化合物的制备方法,其特征在于,所述芳基三甲基化合为
(4
‑
(
三甲基锡
)
苯基
)
甲醇或
(4
‑
(...
【专利技术属性】
技术研发人员:房华毅,刘李红,
申请(专利权)人:上海致同建设工程科技有限公司,
类型:发明
国别省市:
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