一类脂质导向的癌细胞荧光探针、其制备方法及应用技术

技术编号:39034841 阅读:29 留言:0更新日期:2023-10-10 11:48
本发明专利技术公开了一类脂质导向的癌细胞荧光探针,式中X1选自C(CH3)2、O、S或Se;A1选自H、苯基或取代苯基;R1、R2可以相同或不同,R1和R2各自独立选自C1‑

【技术实现步骤摘要】
一类脂质导向的癌细胞荧光探针、其制备方法及应用


[0001]本专利技术涉及精细化工领域,尤其涉及一类脂质导向的癌细胞荧光探针、其制备方法及应用。

技术介绍

[0002]近年来,癌症的发病率和死亡率逐年增加,给人类的生命安全带来了巨大挑战。据国际癌症研究机构(IAPC)统计,仅2018年全球新增癌症病例超过1800万例,死亡率高达52.85%。对癌症的快速诊断和早期治疗是提高癌症患者存活率的有效手段。传统的诊断方法如核磁共振(MR)、超声诊断(US)、X射线断层摄影术(CT)等存在操作费时,分辨率不高,无法准确区分小于2mm病灶的不足。在手术切除过程中因无法准确区分正常组织和癌细胞边界,导致术后存在复发的可能。因此开发具有高精度的快速诊断方法受到了研究者们的广泛关注。其中,以小分子荧光探针为基础的荧光成像技术因为其高灵敏度、高时空分辨率、毒副作用小等特点,在肿瘤的早期诊断,术中成像以及预后评价领域得到了广泛的应用。
[0003]细胞膜作为细胞的保护边界,与细胞的许多生理病理过程密切相关。肿瘤细胞和正常细胞在细胞膜组成成分上存在差异。癌细胞本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一类脂质导向的癌细胞荧光探针,其特征在于,具有如下结构通式Ⅰ其中,X1选自C(CH3)2、O、S或Se;A1选自H、苯基或取代苯基;R1、R2可以相同或不同,R1和R2各自独立选自C1‑
C8烷基、C1‑
C8羟基、C1‑
C8羧基、C1‑8NR5R6、C1‑
C8酯基、苄基和取代苄基;所述取代苄基由以下基团任意取代:C1‑
C8烷基、C1‑
C8烷氧基、CN、COOH、NH2、NO2、OH、SH、卤素或C1‑
C8卤代烷基;Y

选自卤素负离子、ClO4‑
、PF6‑
、CH3COO

或OTs

中的一种。2.根据权利要求1所述的一类脂质导向的癌细胞荧光探针,其特征在于,所述A1选自H;R1、R2不同,R1选自苄基或C1‑
C8烷基;R2选自C1‑
C8烷基或C1‑
C8羧基;X1为S。3.根据权利要求1所述的一类脂质导向的癌细胞荧光探针,其特征在于,所述癌细胞荧光探针为:
4.根据权利要求1

3任意一项所述的一类脂质导向的癌细胞荧光探针的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
S1:分别制备第一中间体和第二中间体,所述第一中间体具有如下通式Ⅱ的结构,所述第二中间体具有如下通式Ⅲ的结构;在式Ⅱ中,X1选自C(CH3)2、O、S或Se;在通式Ⅲ中,X2选自Cl、Br或I,R2选自C1‑
C8烷基、C1‑
C8羟基、C1‑
C8羧基、C1‑8NR5R6、C1‑
C8酯基、苄基和取代苄基;所述取代苄基由以下基团任意取代:C1‑
C8烷基、C1‑
C8烷氧基、CN、COOH、NH2、NO2、OH、SH、卤素或C1‑
C8卤代烷基;S2:按照1:2

5的摩尔比将第一中间体和第一化学试剂混合均匀,然后加入第二中间体和催化剂,在惰性气氛保护下,在80

100℃反应4

6h,得到目标荧光探针。5.根据权利要求4所述的一类脂质导向的癌细胞荧光探针的制备方法,其特征在于,在步骤S1中,所述第一中间体采用如下方法制备:在惰性气氛保护下,将具有结构通式Ⅳ的化合物和第一卤代试剂在第二有机...

【专利技术属性】
技术研发人员:樊江莉夏卓然夏天平杜健军彭孝军
申请(专利权)人:大连理工大学
类型:发明
国别省市:

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