化合物、包含其的涂覆组合物、使用其的有机发光器件、及其制造方法技术

本说明书涉及由化学式1表示的化合物、包含由化学式1表示的化合物的涂覆组合物、使用其的有机发光器件、及其制造方法。及其制造方法。及其制造方法。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】化合物、包含其的涂覆组合物、使用其的有机发光器件、及其制造方法


[0001]本说明书要求于2021年3月25日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10
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2021
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0038765号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
[0002]本说明书涉及化合物、包含所述化合物的涂覆组合物、通过使用所述涂覆组合物形成的有机发光器件、及其制造方法。

技术介绍

[0003]有机发光现象是通过特定有机分子的内部过程将电流转化为可见光的实例之一。有机发光现象的原理如下。当有机材料层设置在阳极与阴极之间并且在两个电极之间施加电流时，电子和空穴分别从阴极和阳极注入到有机材料层中。注入到有机材料层中的电子和空穴复合以形成激子，并且激子再落至基态以发光。利用该原理的有机发光器件通常可以由阴极、阳极和设置在其间的有机材料层(例如，包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层等的有机材料层)构成。
[0004]为了制造相关技术中的有机发光器件，通常使用沉积法。然而，当通过沉积法制造有机发光器件时，存在经常发生材料的损失的问题，使得为了解决所述问题，开发了通过由于材料的低损失而能够提高生产效率的溶液法来制造器件的技术，并且需要开发可以在溶液法期间使用的材料。
[0005]用于溶液法的在有机发光器件中使用的材料需要具有以下描述的特性。
[0006]首先，在有机发光器件中使用的材料需要能够形成可储存的均匀溶液。由于用于沉积法的商业材料具有良好的结晶度，使得材料无法很好地溶解在溶液中，或者即使材料形成溶液，其晶体也容易形成，很有可能随着储存时间，溶液的浓度梯度变化，或者形成有缺陷的器件。
[0007]第二，用于溶液法的材料需要在可涂覆性方面是优异的，使得在形成薄膜期间，可以形成具有均匀厚度的薄膜而不出现孔或聚集现象。
[0008]第三，在制造有机发光器件时，其中进行溶液法的层需要对在形成其他层的过程中使用的溶剂和材料具有耐性，并且需要具有优异的电流效率和优异的使用寿命特性。
[0009]因此，本领域需要开发新的有机材料。

技术实现思路

[0010]技术问题
[0011]本说明书的目的是提供用于溶液法的化合物和使用其形成的有机发光器件。
[0012]技术方案
[0013]本说明书的一个示例性实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物。
[0014][化学式1][0015][0016]在化学式1中，
[0017]R1至R19彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、氟基、氟烷基、氰基、或者经取代或未经取代的烷基，
[0018]Ar为经取代或未经取代的(n1+1)价芳基，
[0019]X为固化基团，
[0020]m1为1至3的整数，并且当m1为2或更大时，两个或更多个括号中取代基彼此相同或不同，以及
[0021]n1为1至5的整数，并且当n1为2或更大时，两个或更多个括号中取代基彼此相同或不同。
[0022]此外，本说明书的另一个示例性实施方案提供了包含所述化合物的涂覆组合物。
[0023]此外，本说明书的又一个示例性实施方案还提供了有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含上述涂覆组合物或其固化产物。
[0024]最后，本说明书的再一个示例性实施方案提供了用于制造有机发光器件的方法，所述方法包括：准备基底；在基底上形成第一电极；在第一电极上形成具有一个或更多个层的有机材料层；以及在有机材料层上形成第二电极，其中形成有机材料层包括通过使用所述涂覆组合物形成具有一个或更多个层的有机材料层。
[0025]有益效果
[0026]由于在制造有机发光器件的有机材料层时，可以使用根据本专利技术的一个示例性实施方案的化合物作为用于溶液法的材料，因此可以提供这样的器件：其能够实现大面积的
器件并且具有低的驱动电压、高的发光效率和高的使用寿命特性。
[0027]因为本专利技术的化合物的四个取代基中的一者或更多者具有拥有与其他取代基不同的结构的不对称结构，本专利技术的化合物由于与具有对称结构的化合物(其中键合在硼阴离子的中心处的所有四个取代基具有相同的结构)相比对溶剂的溶解度更大而更适合作为用于溶液法的材料。
[0028]此外，在所述化合物具有不对称结构的同时，因为作为包含乙烯基的取代基的X键合至Ar，并因此作为包含乙烯基的取代基的X位于单分子的外骨架中以增加遇到和键合至另一单分子的乙烯基的可能性，本专利技术的化合物有利于固化。
附图说明
[0029]图1示出了根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的实例。
[0030]图2是测量化合物1中的阳离子的质量的图。
[0031]图3是测量化合物1中的阴离子的质量的图。
[0032]图4是测量化合物2的NMR的图。
[0033]图5是测量化合物3的NMR的图。
[0034]图6是测量化合物4的NMR的图。
[0035]图7是实验例1中测量的一组膜保留率相关数据。
[0036]图8是化学式A
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C的MS谱。
[0037]图9是化学式A的MS谱。
[0038]图10是测量化合物5的NMR的图。
[0039]图11是测量化合物6的NMR的图。
[0040][附图标记说明][0041]101：基底
[0042]201：阳极
[0043]301：空穴注入层
[0044]401：空穴传输层
[0045]501：发光层
[0046]601：同时传输和注入电子的层
[0047]701：阴极
具体实施方式
[0048]在下文中，将详细地描述本说明书。
[0049]本说明书的一个示例性实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物。
[0050][化学式1][0051][0052]在化学式1中，
[0053]R1至R19彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、氟基、氟烷基、氰基、或者经取代或未经取代的烷基，
[0054]Ar为经取代或未经取代的(n1+1)价芳基，
[0055]X为固化基团，
[0056]m1为1至3的整数，并且当m1为2或更大时，两个或更多个括号中取代基彼此相同或不同，以及
[0057]n1为1至5的整数，并且当n1为2或更大时，两个或更多个括号中取代基彼此相同或不同。
[0058]在本说明书中，当一个构件设置在另一构件“上”时，这不仅包括一个构件与另一构件接触的情况，而且还包括在这两个构件之间存在又一构件的情况。
[0059]在本说明书中，除非另有具体描述，否则当一个部分“包括”一个构成要素时，这并不意指排除另外的构成要素，而是意指还可以包括另外的构成要素。
[0060]在本说明本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种由以下化学式1表示的化合物：[化学式1]在化学式1中，R1至R19彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、氟基、氟烷基、氰基、或者经取代或未经取代的烷基，Ar为经取代或未经取代的(n1+1)价芳基，X为固化基团，m1为1至3的整数，并且当m1为2或更大时，两个或更多个括号中取代基彼此相同或不同，以及n1为1至5的整数，并且当n1为2或更大时，两个或更多个括号中取代基彼此相同或不同。2.根据权利要求1所述的化合物，其中所述固化基团为以下化学式7
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1至7
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5中的任一者：[化学式7
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1]
[化学式7
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2][化学式7
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3][化学式7
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4][化学式7
‑
5]在化学式7
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1至7
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5中，L1为直接键；O；S；经取代或未经取代的(c+1)价烷基；经取代或未经取代的(c+1)价芳基；或者经取代或未经取代的(c+1)价杂环基，L2至L5彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；O；S；经取代或未经取代的亚烷基；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的二价杂环基，L6为O、或者经取代或未经取代的亚烷基，R200至R202和R209至R211彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、或者经取代或未经取代的烷基，R203为经取代或未经取代的烷基，R204至R207彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、或者经取代或未经取代的烷基，R208为经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的芳基，c为1或2的整数，并且当c为2时，括号中的结构彼此相同或不同，k1至k5各自为1至4的整数，当k1为2或更大时，L1彼此相同或不同，当k2为2或更大时，L2彼此相同或不同，当k3为2或更大时，L3彼此相同或不同，当k4为2或更大时，L4彼此相同或不同，以及当k5为2或更大时，L5彼此相同或不同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中X为经取代或未经取代的烯基；或者被经取代或未经取代的烯基取代的芳基。4.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式2或3表示：[化学式2][化学式3]
在化学式2和3中，R1至R15、Ar、X和n1与化学式1中限定的那些相同，以及R21至R28彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、氟基、氟烷基、氰基、或者经取代或未经取代的烷基。5.根据权利要求1所述的化合物，其中Ar为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的...

【专利技术属性】
技术研发人员：李浩奎，李载澈，李志永，姜成京，李根洙，姜恩惠，
申请(专利权)人：株式会社LG化学，
类型：发明
国别省市：