一种制备N-正丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮-1-氧化物的方法技术

本发明专利技术涉及精细化工技术领域，公开一种制备N

【技术实现步骤摘要】
一种制备N
‑
正丁基
‑
1,2
‑
苯并异噻唑啉
‑3‑
酮
‑1‑
氧化物的方法


[0001]本专利技术属于精细化工领域，涉及一种制备N
‑
正丁基
‑
1,3
‑
苯并异噻唑啉
‑3‑
酮
‑1‑
氧化物的方法。

技术介绍

[0002]N
‑
正丁基
‑
1,3
‑
苯并异噻唑啉
‑3‑
酮
‑1‑
氧化物是一类重要的含硫氮六元杂环化合物，也是重要的有机合成中间体，具有潜在的生物活性，如作为蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂、抗焦虑剂等，此外还可以作为合成糖精衍生物的前体。
[0003]目前还没有文献报道合成N
‑
正丁基
‑
1,3
‑
苯并异噻唑啉
‑3‑
酮
‑1‑
氧化物的方法，其类似物1,3
‑
苯并异噻唑啉
‑3‑
酮
‑1‑
氧化物的合成方法有3种：(1)以苯并噻嗪酮为原料，高碘酸钠为氧化剂，合成1,3
‑
苯并异噻唑啉
‑3‑
酮
‑1‑
氧化物，收率为71％(Tetrahedron,1988,44,2985)；(2)以2
‑
氨基甲酰苯基二硫化物为原料，高碘酸钠为氧化剂，合成1,3
‑
苯并异噻唑啉
‑3‑
酮
‑1‑
氧化物，收率为72％(Magyar Kemiai Folyoirat,1989,95,455)；(3)以2
‑
氨基甲酰苯亚磺酸为原料，三甲基一氯硅烷为原料，合成1,3
‑
苯并异噻唑啉
‑3‑
酮
‑1‑
氧化物，收率为79％(日本专利JP2011162465)。
[0004]本方法使用N
‑
正丁基
‑
1,2
‑
苯并异噻唑啉
‑3‑
酮，Selectfluor和DMF为添加剂，快速高效地构建N
‑
正丁基
‑
1,3
‑
苯并异噻唑啉
‑3‑
酮
‑1‑
氧化物。

技术实现思路

[0005]本专利技术的目的在于克服现有技术的不足，提供一种高效的N
‑
正丁基
‑
1,2
‑
苯并异噻唑啉
‑3‑
酮
‑1‑
氧化物的合成方法。
[0006]为了实现本专利技术目的，提供的N
‑
正丁基
‑
1,2
‑
苯并异噻唑啉
‑3‑
酮
‑1‑
氧化物的制备方法，包括如下步骤：N
‑
正丁基
‑
1,2
‑
苯并异噻唑啉
‑3‑
酮、Selectfluor和添加剂在溶剂中反应，反应结束后纯化，获得N
‑
正丁基
‑
1,2
‑
苯并异噻唑啉
‑3‑
酮
‑1‑
氧化物；
[0007]添加剂为DMF，DMF与N
‑
正丁基
‑
1,2
‑
苯并异噻唑啉
‑3‑
酮的摩尔比为1
‑
5:1
‑
1，优选2
‑
4:1；
[0008]Selectfluor与N
‑
正丁基
‑
1,2
‑
苯并异噻唑啉
‑3‑
酮的摩尔比为1
‑
3:1。
[0009]所述溶剂为水、DMF、MeCN中的任意一种或几种。
[0010]进一步的，所述纯化方法包括如下步骤：反应结束后依次进行乙酸乙酯萃取分液，减压蒸馏除去乙酸乙酯。实现了通过简单的萃取分液就可以分离得到目标化合物，符合绿色化学的范畴。
[0011]进一步的，专利技术中N
‑
正丁基
‑
1,2
‑
苯并异噻唑啉
‑3‑
酮、Selectfluor和DMF的摩尔比为1.0：1.0：2.5。
[0012]进一步的，反应温度至少为0摄氏度，反应时间为0.5～6.0h。
[0013]与现有技术相比，本专利技术提供一种N
‑
正丁基
‑
1,2
‑
苯并异噻唑啉
‑3‑
酮
‑1‑
氧化物
的制备方法，具有简单高效的特点。
附图说明
[0014]图1为实施例中获得产品的核磁共振氢谱图；
[0015]图2为实施例中获得产品的核磁共振碳谱图。
具体实施方式
[0016]本专利技术下面结合实施例作进一步详述：
[0017]实施例1
[0018]N
‑
正丁基
‑
1,2
‑
苯并异噻唑啉
‑3‑
酮
‑1‑
氧化物的合成方法：在25mL的封管中依次加入水(2mL)、N
‑
正丁基
‑
1,2
‑
苯并异噻唑啉
‑3‑
酮(0.2mmol)、Selectfluor(0.2mmol)和DMF(0.5mmol)，反温度控制在25摄氏度，并且剧烈搅拌反应1小时。反应结束后依次进行乙酸乙酯萃取分液，减压蒸馏除去乙酸乙酯，即可获得N
‑
正丁基
‑
1,2
‑
苯并异噻唑啉
‑3‑
酮
‑1‑
氧化物，分离收率为90％。
[0019][0020]目标产物核磁数据和质谱数据：
[0021]1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.92(d,J＝7.3Hz,1H),7.83(d,J＝7.1Hz,1H),7.76
–
7.66(m,2H),3.93
–
3.83(m,1H),3.75
–
3.65(m,1H),1.75
–
1.69(m,2H),1.37
–
1.32(m,2H),0.90(t,J＝7.3Hz,3H).
13
C NMR(75MHz,CDCl3)δ165.38,145.56,134.10,133.21,128.43,126.11,125.07,41.07,31.36,20.09,13.67.MS(EI)＝223.0[M]+
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种N
‑
正丁基
‑
1,2
‑
苯并异噻唑啉
‑3‑
酮
‑1‑
氧化物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：N
‑
正丁基
‑
1,2
‑
苯并异噻唑啉
‑3‑
酮、Selectfluor和添加剂在溶剂中反应，反应结束后纯化，获得N
‑
正丁基
‑
1,2
‑
苯并异噻唑啉
‑3‑
酮
‑1‑
氧化物；添加剂为DMF，添加剂DMF与N
‑
正丁基
‑
1,2
‑
苯并异噻唑啉
‑3‑
酮的摩尔比为1
‑
5:1
‑
1；Selectfluor与N
‑
正丁基
‑
1,2
‑
苯并异噻唑啉
‑3‑
酮的摩尔比为1
‑
3:1；所述溶剂为水、DMF、MeCN中的任意一种或几种。2.根据权利要求1所述的N
‑
正丁基
‑
1,2
‑
苯并异噻唑啉
‑3‑
酮

【专利技术属性】
技术研发人员：杨科，李琴，李正义，孙小强，
申请(专利权)人：常州大学，
类型：发明
国别省市：