一种三蝶烯稠合吡嗪衍生物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术涉及式(1)所示三蝶烯稠合吡嗪衍生物及其制备方法和应用。所述化合物具有高度扭曲的分子结构，这类分子具有较高的分子刚性，有利于抑制分子内、分子间振动和转动弛豫，实现高的光效率，此外还具有小的单重态

【技术实现步骤摘要】
一种三蝶烯稠合吡嗪衍生物及其制备方法和应用


[0001]本专利技术具体涉及一种三蝶烯稠合吡嗪衍生物及其制备方法和应用，属于有机光电材料应用


技术介绍

[0002]有机发光二极管(OLED)技术因其自发光，视角广，色域宽，响应快，质量轻，厚度薄，柔性可折叠等诸多优点，受到学术界和工业界越来越多的关注。发光材料作为OLED器件中的关键部分，高效、稳定的电致发光材料急需被开发出来。
[0003]发光层材料主要包括三类：传统荧光材料、磷光材料、热活化延迟荧光材料(TADF)。纯有机热活化延迟荧光材料具有结构可控，成本便宜，环境友好等优点，是继传统荧光材料、磷光材料之后的第三代电致发光材料。然而，设计并合成具有短发光寿命、高量子效率的TADF材料仍然是一项技术难题。
[0004]此外，发光层的热稳定性和成膜性等因素影响着OLED器件的稳定性和工作寿命。高的热稳定性能够抑制通过真空
‑
蒸镀制备器件过程中材料分解，优良的成膜性促进了发光层与相邻功能层之间能量的有效传输，有利于提高器件的性能。因此，设计并制备具有短寿命、高量子效率、高稳定性和优良成膜性的TADF材料对于提高OLED器件的性能和工作寿命至关重要。

技术实现思路

[0005]为解决上述技术问题，本专利技术提供一种三蝶烯稠合吡嗪衍生物，其具有式(1)所示的结构：
[0006][0007]其中：R1、R2、R3、R4和R1’
、R2’
、R3’
、R4’
相同或不同，彼此独立地选自H，卤素，氰基，无取代或任选被一个、两个或更多个Rs取代的如下基团：C1‑
12
烷基，C6‑
60
芳基，5
‑
60元杂芳基，
‑
N
‑
(C6‑
60
芳基)2；
[0008]所述Rs选自
‑
N
‑
(C6‑
60
芳基)2、C6‑
60
芳基、C1‑
12
烷基、或
‑
N
‑
(5
‑
60元杂芳基)2；
[0009]所述Rs进一步任选被一个、两个或更多个如下基团取代：C1‑
12
烷基、氰基；
[0010]A1、A2相同或不同，彼此独立地选自如下式(2)
‑
(6)所示的基团：
[0011][0012]其中，#表示与连接单元连接点位置；式(3)
‑
(6)中表示与式(1)骨架中吡嗪环处成环；
[0013]D，D
’
相同或不同，彼此独立地选自H，无取代，任选被一个、两个或更多个Rs1取代的如下基团：C6‑
60
芳基、5
‑
60元杂芳基、氰基、
‑
N
‑
(C6‑
60
芳基)2、或
‑
N
‑
(5
‑
60元杂芳基)2，条件是式(6)中D，D
’
不同时为H；
[0014]Rs1选自如下基团：氰基、C1‑
12
烷基、C6‑
60
芳基、
‑
N
‑
(C6‑
60
芳基)2、或
‑
N
‑
(5
‑
60元杂芳基)2；
[0015]所述Rs1进一步任选被一个、两个或更多个如下基团取代：C1‑
12
烷基、氰基。
[0016]根据本专利技术的实施方案，所述R1、R2、R3、R4和R1’
、R2’
、R3’
、R4’
相同或不同，彼此独立地选自H，氰基，C6‑
14
芳基，N
‑
(C6‑
14
芳基)2取代的C6‑
14
芳基，5
‑
14元杂芳基、C1‑6烷基取代5
‑
14元杂芳基，
‑
N
‑
(5
‑
14元杂芳基)2，
‑
N
‑
(C6‑
14
芳基)2，或C6‑
14
芳基取代5
‑
14元杂芳基；
[0017]式(2)中，D选自H，氰基，N
‑
(C6‑
14
芳基)2取代的C6‑
14
芳基，
‑
N
‑
(C6‑
14
芳基)2，C1‑6烷基取代5
‑
14元杂芳基，C6‑
14
芳基取代5
‑
14元杂芳基，C6‑
14
芳基，5
‑
14元杂芳基；
[0018]式(3)中，D，D
’
相同或不同，彼此独立地选自H，氰基，N
‑
(C6‑
14
芳基)2取代的C6‑
14
芳基，
‑
N
‑
(C6‑
14
芳基)2，C1‑6烷基取代5
‑
14元杂芳基，C6‑
14
芳基取代5
‑
14元杂芳基，C6‑
14
芳基，5
‑
14元杂芳基；
[0019]式(4)中，D，D
’
相同或不同，彼此独立地选自H，氰基，C1‑6烷基取代5
‑
14元杂芳基，5
‑
14元杂芳基，C6‑
14
芳基取代5
‑
14元杂芳基，N
‑
(C6‑
14
芳基)2取代的C6‑
14
芳基，
‑
N
‑
(C6‑
14
芳基)2，C6‑
14
芳基；
[0020]式(6)中，D，D
’
相同或不同，彼此独立地选自氰基，N
‑
(C6‑
14
芳基)2取代的C6‑
14
芳基，
‑
N
‑
(C6‑
14
芳基)2，C1‑6烷基取代5
‑
14元杂芳基，C6‑
14
芳基取代5
‑
14元杂芳基，C6‑
14
芳基，5
‑
14元杂芳基。
[0021]根据本专利技术优选的实施方案，式(1)所示三蝶烯稠合吡嗪衍生物自以下结构中的一种：
[0022][0023][0024][0025][0026][0027]根据本专利技术的实施方案，所述式(1)所示三蝶烯稠合吡嗪衍生本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.式(1)所示三蝶烯稠合吡嗪衍生物，其中：R1、R2、R3、R4和R1’
、R2’
、R3’
、R4’
相同或不同，彼此独立地选自H，卤素，氰基，无取代或任选被一个、两个或更多个Rs取代的如下基团：C1‑
12
烷基，C6‑
60
芳基，5
‑
60元杂芳基，
‑
N
‑
(C6‑
60
芳基)2；所述Rs选自
‑
N
‑
(C6‑
60
芳基)2、C6‑
60
芳基、C1‑
12
烷基、或
‑
N
‑
(5
‑
60元杂芳基)2；所述Rs进一步任选被一个、两个或更多个如下基团取代：C1‑
12
烷基、氰基；A1、A2相同或不同，彼此独立地选自如下式(2)
‑
(6)所示的基团：其中，#表示与连接单元连接点位置；式(3)
‑
(6)中表示与式(1)骨架中吡嗪环处成环；D，D
’
相同或不同，彼此独立地选自H，无取代，任选被一个、两个或更多个Rs1取代的如下基团：C6‑
60
芳基、5
‑
60元杂芳基、氰基、
‑
N
‑
(C6‑
60
芳基)2、或
‑
N
‑
(5
‑
60元杂芳基)2，条件是式(6)中D，D
’
不同时为H；Rs1选自如下基团：氰基、C1‑
12
烷基、C6‑
60
芳基、
‑
N
‑
(C6‑
60
芳基)2、或
‑
N
‑
(5
‑
60元杂芳基)2；所述Rs1进一步任选被一个、两个或更多个如下基团取代：C1‑
12
烷基、氰基。2.根据权利要求1所述的三蝶烯稠合吡嗪衍生物，其特征在于，R1、R2、R3、R4和R1’
、R2’
、R3’
、R4’
相同或不同，彼此独立地选自H，氰基，C6‑
14
芳基，N
‑
(C6‑
14
芳基)2取代的C6‑
14
芳基，5
‑
14元杂芳基、C1‑6烷基取代5
‑
14元杂芳基，
‑
N
‑
(5
‑
14元杂芳基)2，
‑
N
‑
(C6‑
14
芳基)2，或C6‑
14
芳基取代5
‑
14元杂芳基；式(2)中，D选自H，氰基，N
‑
(C6‑
14
芳基)2取代的C6‑
14
芳基，
‑
N
‑
(C6...

【专利技术属性】
技术研发人员：卢灿忠，陈旭林，吉思超，
申请(专利权)人：厦门稀土材料研究所，
类型：发明
国别省市：