一种含噁二唑的芳胺类化合物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开一种含噁二唑的芳胺类电致变色化合物及其制备方法和用途，所述含噁二唑的芳胺类电致变色化合物表现出优异的热稳定性，并表现出优良的双着色性电致变色效应。将本发明专利技术提供的含噁二唑的芳胺类电致变色化合物应用于两电极体系电致变色器件中，在调节不同输入电压的条件下，可以实现高效可逆的、高对比色度的电致变色效应，在电致变色玻璃、显示器等领域具有广阔的应用前景。等领域具有广阔的应用前景。等领域具有广阔的应用前景。

【技术实现步骤摘要】
一种含噁二唑的芳胺类化合物及其制备方法和应用


[0001]本专利技术属于有机功能材料领域，涉及一种含噁二唑的芳胺类化合物及其制备方法和应用。

技术介绍

[0002]电致变色材料是一类在电场作用下其自身的颜色及透明度发生明显变化的功能材料，其已被广泛应用于低能耗显示、护目镜、防眩目后视镜、智能节能玻璃及军事伪装等诸多领域。电致变色材料一般分为无机变色材料和有机变色材料，典型代表有三氧化钨、紫罗精及其衍生物、聚噻吩类有机聚合物、金属酞菁类化合物。发展至今，电致变色材料的研究开发仍具有许多挑战性问题亟待解决，如颜色变化种类不够丰富以及变色对比度不够明显等局限。所以，研究和开发具有多重颜色变化和色度对比度明显的电致变色材料具有重要的意义。
[0003]1,3,4
‑
噁二唑及其衍生物作为一类具有优秀电子传输性能的功能基团，可以作为电子受体(A)与强的电子给体(D，如三芳胺、咔唑等)结合，构建具有D
‑
A型或D
‑
A
‑
D型等推拉电子体系的化合物，具有优异的发光性能，可以作为荧光剂、闪烁剂或感光剂应用于电致发光器件、有机荧光传感器等。然而，研究和开发噁二唑及其衍生物在电致变色领域的研究还很少。

技术实现思路

[0004]为了改善上述技术问题，本专利技术提供一种含噁二唑的芳胺类电致变色化合物及其制备方法和应用，本专利技术的芳胺类有机化合物具有优异的电致变色特性。
[0005]本专利技术提供一种式(I)所示的含噁二唑的芳胺类化合物：
[0006][0007]其中，
[0008]每个R相同或不同，彼此独立地为任选被一个、两个或多个R
a
取代的C1‑
40
烷基、任选被一个、两个或多个R
a
取代的C1‑
40
烷氧基、任选被一个、两个或多个R
b
取代的C6‑
40
芳基、任选被一个、两个或多个R
b
取代的C5‑
40
杂芳基；
[0009]R
a
选自H、卤素、氨基、硝基、氰基、磺酰基；
[0010]R
b
选自C1‑
20
烷基、C1‑
20
烷氧基、C1‑
20
烷硫基、C1‑
20
硅烷基、卤素、氨基、硝基、氰基、磺
酰基。
[0011]在一些实施方案中，每个R相同或不同，彼此独立地为任选被一个、两个或多个R
a
取代的C1‑
20
烷基、任选被一个、两个或多个R
a
取代的C1‑
20
烷氧基、任选被一个、两个或多个R
b
取代的C6‑
20
芳基、任选被一个、两个或多个R
b
取代的C5‑
20
杂芳基。
[0012]在一些实施方案中，每个R相同或不同，彼此独立地为任选被一个、两个或多个R
a
取代的C1‑
10
烷基、任选被一个、两个或多个R
a
取代的C1‑
10
烷氧基、任选被一个、两个或多个R
b
取代的C6‑
10
芳基、任选被一个、两个或多个R
b
取代的C5‑
10
杂芳基。
[0013]在一些实施方案中，每个R相同或不同，彼此独立地为任选被一个、两个或多个R
a
取代的C1‑
10
烷基、任选被一个、两个或多个R
b
取代的C6‑
10
芳基。
[0014]在一些实施方案中，两个R相同，选自任选被一个R
a
取代的C1‑
10
烷基、任选被一个R
b
取代的C6‑
10
芳基。
[0015]在一些实施方案中，R
a
选自H、卤素。
[0016]在一些实施方案中，R
b
选自C1‑
10
烷基、C1‑
10
烷氧基、卤素。
[0017]在一些实施方案中，R
b
选自甲基、甲氧基、卤素。
[0018]在一些实施方案中，两个R相同，选自甲基、苯基、甲氧基取代的苯基。
[0019]在一些实施方案中，式(I)所示的含噁二唑的芳胺类化合物选自如下化合物：
[0020][0021]本专利技术还提供上述所述式(I)所示的含噁二唑的芳胺类化合物的制备方法，所述制备方法包括如下步骤：
[0022](1)对碘苯甲酰肼与式M1所示的胺基苯甲醛衍生物反应得到式M2所示的中间体；
[0023](2)式M2所示的中间体与3,6
‑
二叔丁基咔唑反应，得到式(I)所示的含噁二唑的芳胺类化合物；
[0024][0025]其中，R的定义如上文在式(I)的化合物中所限定。
[0026]在一些实施方案中，步骤(1)中，
[0027]对碘苯甲酰肼与式M1所示的胺基苯甲醛衍生物在溶剂
‑
1中反应，溶剂
‑
1优选为乙醇、乙腈、四氢呋喃、N,N
‑
二甲基甲酰胺，例如乙醇；
[0028]和/或，反应温度为60℃
‑
100℃，例如90℃；
[0029]和/或，反应时间为6h
‑
20h，例如过夜。
[0030]在一些实施方案中，步骤(1)中进一步包括以下步骤：
[0031]对碘苯甲酰肼与式M1所示的胺基苯甲醛衍生物反应结束后，将反应液倒入水中，搅拌静置，得到固体沉淀物；接着，向固体沉淀物中加入溶剂
‑
2和次氯酸钠继续反应，反应结束后将反应液倒入水中，溶剂
‑
3萃取、干燥后得到式M2所示的中间体。
[0032]在一些实施方案中，溶剂
‑
2、溶剂
‑
3相同或不同，彼此独立地选自乙腈、二氯甲烷、乙醇、N,N
‑
二甲基甲酰胺。
[0033]在一些实施方案中，溶剂
‑
2为乙腈，溶剂
‑
3为二氯甲烷。
[0034]在一些实施方案中，步骤(2)中，
[0035]式M2所示的中间体与3,6
‑
二叔丁基咔唑在碱的存在下反应，碱选自碳酸钾、碳酸钠、氢氧化钾、氢氧化钠、叔丁醇钾；
[0036]和/或，式M2所示的中间体与3,6
‑
二叔丁基咔唑在催化剂的存在下反应，催化剂选自碘化亚铜和1,10
‑
邻菲罗啉；
[0037]和/或，式M2所示的中间体与3,6
‑
二叔丁基咔唑在溶剂
‑
4中反应，溶剂
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种式(I)所示的含噁二唑的芳胺类化合物在制备电致变色器件中的应用：式(I)中，每个R相同或不同，彼此独立地为任选被一个、两个或多个R
a
取代的C1‑
40
烷基、任选被一个、两个或多个R
a
取代的C1‑
40
烷氧基、任选被一个、两个或多个R
b
取代的C6‑
40
芳基、任选被一个、两个或多个R
b
取代的C5‑
40
杂芳基；R
a
选自H、卤素、氨基、硝基、氰基、磺酰基；R
b
选自C1‑
20
烷基、C1‑
20
烷氧基、C1‑
20
烷硫基、C1‑
20
硅烷基、卤素、氨基、硝基、氰基、磺酰基。2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，式(I)中，每个R相同或不同，彼此独立地为任选被一个、两个或多个R
a
取代的C1‑
20
烷基、任选被一个、两个或多个R
a
取代的C1‑
20
烷氧基、任选被一个、两个或多个R
b
取代的C6‑
20
芳基、任选被一个、两个或多个R
b
取代的C5‑
20
杂芳基，优选地，每个R相同或不同，彼此独立地为任选被一个、两个或多个R
a
取代的C1‑
10
烷基、任选被一个、两个或多个R
a
取代的C1‑
10
烷氧基、任选被一个、两个或多个R
b
取代的C6‑
10
芳基、任选被一个、两个或多个R
b
取代的C5‑
10
杂芳基；更为...

【专利技术属性】
技术研发人员：施林熙，戴枫荣，陈忠宁，张颖慧，王金云，
申请(专利权)人：中国科学院福建物质结构研究所，
类型：发明
国别省市：