DASA分子开关光致变色薄膜及其应用制造技术

本发明专利技术公开了一种DASA分子开关光致变色薄膜及其应用。所述的光致变色薄膜通过将DASA分子开关5

【技术实现步骤摘要】
DASA分子开关光致变色薄膜及其应用


[0001][0002]本专利技术属于光致变色分子开关
，涉及一种DASA分子开关光致变色薄膜及其在光检测器件中的应用。

技术介绍

[0003][0004]2014年Read de Alanz等人报导了一种新型的在可见光和近红外光谱区域可逆光致变色分子，即供体
‑
受体斯坦豪斯加合物（DASAs）分子，由于其优异的光致变色性能得到了广泛关注和研究应用[Photoswitching using visible light: a new class of organic photochromic molecules, 2014, 136, 8169
‑
72]。通常，DASA的性能研究和应用均是认为在毫摩尔浓度以下该分子光异构化对光色素密度不敏感，微摩尔浓度下无论是在溶液中还是聚合物中都可以完成有效的光切换。
[0005]2019年Brandon F. Lui等人对反应物和光产物在不同浓度下和在不同化学宿主中进行了一系列动力学研究，结果表明随着光色素浓度的增加，光异构化会受到显著抑制，这种抑制作用是一种普遍的作用，对于不同的DASA衍生物以及各种固体液体宿主都可以观察到[Unusual concentration dependence of the photoisomerization reaction in donor
‑
acceptor Stenhouse adducts,2019, 18, 1587
‑r/>1595]。因此，现有的DASAs分子开关的光致变色存在着浓度依赖，固相光致变色DASA分子开关尚未有文献报道。

技术实现思路

[0006][0007]本专利技术提供一种DASA分子开关光致变色薄膜及其在光检测器件中的应用。
[0008]本专利技术所述的DASA分子开关光致变色薄膜，通过以下步骤制备：
[0009]将DASA分子开关用1,1,1,3,3,3
‑
六氟
‑2‑
丙醇溶解后，涂覆于载体表面，热风下使1,1,1,3,3,3
‑
六氟
‑2‑
丙醇挥发，在载体上形成光致变色薄膜，所述的DASA分子开关为5
‑
((2Z,4E)
‑2‑
羟基
‑5‑
((2
‑
羟基苄基)(吡啶
‑2‑
甲基)氨基)戊
‑
2,4
‑
二烯
‑1‑
亚基)
‑
2,2
‑
二甲基
‑
1,3
‑
二恶烷
‑
4,6
‑
二酮，结构式如下所示：
[0010]。
[0011]进一步地，所述的载体根据实际应用选择，可以为载玻片等。
[0012]进一步地，采用吹风机的热风使1,1,1,3,3,3
‑
六氟
‑2‑
丙醇挥发。
[0013]进一步地，所述的DASA分子开关的合成方法如下：
[0014]先将5
‑
(呋喃
‑2‑
基亚甲基)
‑
2,2
‑
二甲基
‑
1,3
‑
二恶烷
‑
4,6
‑
二酮溶解于四氢呋喃
中，再滴加2
‑
(((吡啶
‑2‑
基甲基)氨基)甲基)苯酚，室温搅拌10~20分钟，然后加入不良溶剂无水乙醚，使目标产物析出，过滤收集粗产品，最后用乙酸乙酯洗涤沉淀，纯化得到5
‑
((2Z,4E)
‑2‑
羟基
‑5‑
((2
‑
羟基苄基)(吡啶
‑2‑
甲基)氨基)戊
‑
2,4
‑
二烯
‑1‑
亚基)
‑
2,2
‑
二甲基
‑
1,3
‑
二恶烷
‑
4,6
‑
二酮，所述的5
‑
(呋喃
‑2‑
基亚甲基)
‑
2,2
‑
二甲基
‑
1,3
‑
二恶烷
‑
4,6
‑
二酮的结构式为，所述的2
‑
(((吡啶
‑2‑
基甲基)氨基)甲基)苯酚的结构式为。
[0015]优选地，（2
‑
(((吡啶
‑2‑
基甲基)氨基)甲基)苯酚和5
‑
(呋喃
‑2‑
基亚甲基)
‑
2,2
‑
二甲基
‑
1,3
‑
二恶烷
‑
4,6
‑
二酮的摩尔比为1:1.1~1.2。
[0016]优选地，先用无水乙醚使目标产物从反应溶剂中析出后，再用乙酸乙酯洗涤沉淀2~3次。
[0017]本专利技术的DASA分子开关光致变色薄膜为紫红色薄膜，将其在可见光下光照40~60分钟后，可以看到紫红色的膜逐渐褪色，核磁谱图显示光照后的产物为无色的化合物Ⅱ，反应路线如下：
[0018]。
[0019]进一步地，本专利技术提供上述DASA分子开关光致变色薄膜在制备光检测器件的应用。
[0020]与现有技术相比，本专利技术具有以下优点：
[0021]（1）本专利技术首次发现DASA分子开关5
‑
((2Z,4E)
‑2‑
羟基
‑5‑
((2
‑
羟基苄基)(吡啶
‑2‑
甲基)氨基)戊
‑
2,4
‑
二烯
‑1‑
亚基)
‑
2,2
‑
二甲基
‑
1,3
‑
二恶烷
‑
4,6
‑
二酮经涂覆形成的薄膜在光照下，DASA分子开关可以从线性结构异构化为哌嗪
‑
环戊酮（双环化）型结构的DASAs的分子，打破了现有技术中存在的浓度依赖的桎梏，实现了固体薄膜下的光致变色；
[0022]（2）本专利技术采用1,1,1,3,3,3
‑
六氟
‑2‑
丙醇作为溶剂，其能稳定5
‑
((2Z,4E)
‑2‑
羟基
‑5‑
((2
‑
羟基苄基)(吡啶
‑2‑
甲基)氨基)戊
‑
2,4
‑
二烯
‑1‑
亚基)
‑
2,2
‑<本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.DASA分子开关光致变色薄膜，其特征在于，通过以下步骤制备：将DASA分子开关用1,1,1,3,3,3
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六氟
‑2‑
丙醇溶解后，涂覆于载体表面，热风下使1,1,1,3,3,3
‑
六氟
‑2‑
丙醇挥发，在载体上形成光致变色薄膜，所述的DASA分子开关为5
‑
((2Z,4E)
‑2‑
羟基
‑5‑
((2
‑
羟基苄基)(吡啶
‑2‑
甲基)氨基)戊
‑
2,4
‑
二烯
‑1‑
亚基)
‑
2,2
‑
二甲基
‑
1,3
‑
二恶烷
‑
4,6
‑
二酮，结构式如下所示：。2.根据权利要求1所述的DASA分子开关光致变色薄膜，其特征在于，载体为载玻片。3.根据权利要求1所述的DASA分子开关光致变色薄膜，其特征在于，采用吹风机的热风使1,1,1,3,3,3
‑
六氟
‑2‑
丙醇挥发。4.根据权利要求1所述的DASA分子开关光致变色薄膜，其特征在于，所述的DASA分子开关的合成方法如下：先将5
‑
(呋喃
‑2‑
基亚甲基)
‑
2,2
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二甲基
‑
1,3
‑
二恶烷
‑
4,6
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二酮溶解于四氢呋喃中，再滴加2
‑
(((吡啶
‑2‑
基甲基)氨基)甲基)苯酚，室温搅拌10~20分钟，然后加入不良溶剂无水乙醚，...

【专利技术属性】
技术研发人员：暴欣，屈雷雨，
申请(专利权)人：南京理工大学，
类型：发明
国别省市：