一种杂环化合物及其应用制造技术

本发明专利技术提供了一种杂环化合物和有机电致发光元件、有机电致发光材料，所述的杂环化合物结构式如式I所示。与现有技术相比，本发明专利技术采用两个喹喔啉共轭的二苯并噻吩、二苯并呋喃、芴等单元为母核的化合物作为发光单元，一方面可利用给体(D)和受体(A)之间的电荷转移效应实现HOMO和LUMO的分离，从而实现TADF效应，同时大平面的杂环单元能够降低激发态结构弛豫程度，从而实现较窄的半峰宽；另一方面通过在刚性骨架上引入不同的取代基，能够实现对延迟荧光寿命和半峰宽的进一步调节；荧光寿命和半峰宽的进一步调节；荧光寿命和半峰宽的进一步调节；荧光寿命和半峰宽的进一步调节；

【技术实现步骤摘要】
一种杂环化合物及其应用


[0001]本专利技术属于电致发光
，具体涉及一种杂环化合物和有机电致发光元件、有机电致发光材料。

技术介绍

[0002]传统的荧光材料由于受到自旋量子统计规律的限制，在电致发光过程中仅能利用占全部激子数目25％的单线态激子，其余75％的三线态激子通过非辐射跃迁的方式失活，器件内量子效率的理论极限值为25％。为了提高激子利用率，需要将三线态激子转化为光子，实现100％的内量子效率。磷光金属配合物利用重金属原子的旋轨耦合作用可以将三线态激子转化为光子，但这一途径面临磷光金属配合物价格昂贵的问题。另一利用三线态激子的途径是发展具有热活化延迟荧光(TADF)性质的发光材料，利用热活化的反向系间窜越(RISC)过程将三线态激发态转移至单线态激发态发出荧光，从而实现对单线态和三线态激子的充分利用。具有TADF性质的分子一般须满足两方面条件：较小的单线态
‑
三线态能级差(ΔE
ST
)和较高的荧光量子效率(PLQY)。一方面，较小的ΔE
ST
有利于发生热活化的反向系间窜越过程，从而有利于提高三线态激子的利用效率；另一方面，材料须具有较高的PLQY，从而促进单线态激子以光的形式衰减，提高器件效率。
[0003]目前发展TADF分子的主要途径是引入给体(D)和受体(A)基团，使得最高占据轨道(HOMO)和最低空轨道(LUMO)在空间上有效分离，从而实现小的ΔE
ST
。但是这种D
‑
A结构由于其激发态的振动弛豫而表现出较大的Stokes位移，且发光光谱较宽，半峰宽(FWHM)一般在70nm～100nm，在实际应用中往往需要采用滤波片或者构造光学微腔来提高色纯度，但这样会导致器件的外量子效率降低或器件结构变得复杂。
[0004]因此如何通过合适的化学结构设计，开发出既具有TADF效应、又具有窄光谱特性的荧光材料，解决上述材料面临的半峰宽较宽的缺陷，已成为领域内诸多具有前瞻性的研究人员亟待解决的问题之一。
[0005]鉴于以上原因，提出本专利技术。

技术实现思路

[0006]为了解决现有技术存在的以上问题，本专利技术提供了一种杂环化合物和有机电致发光元件、有机电致发光材料，本专利技术所述的杂环化合物作为发光材料时，其可调控发深蓝色至红色的光，且发光效率高。
[0007]本专利技术的第一目的，提供了一种杂环化合物。
[0008]本专利技术的第二目的，提高了一种有机电致发光元件。
[0009]本专利技术的第三目的，提供了一种有机电致发光材料。
[0010]为了实现上述目的，本专利技术采用如下技术方案：
[0011]一种杂环化合物，所述杂环化合物的结构通式如式I所示：
[0012][0013]其中：X表示O、S、SO、SO2、Se、CR7R8、SiR7R8或NR9；
[0014]Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6‑
C
60
芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳胺基、取代或未取代的C2‑
C
60
杂芳基组成的群组；
[0015]L1、L2各自独立地表示单键、取代或未取代的C6‑
C
60
亚芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
亚芳胺基、取代或未取代的C2‑
C
60
亚杂芳基组成的群组；
[0016]R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1～C
30
烷基、经取代或未经取代的C6～C
50
芳基、经取代或未经取代的C3～C
30
环烷基、经取代或未经取代的C2～C
50
杂芳基、经取代或未经取代的C1～C
30
烷氧基、经取代或未经取代的C6～C
50
芳氧基、经取代或未经取代的C1～C
30
烷基硫基、经取代或未经取代的C5～C
50
芳基硫基、经取代或未经取代的C1～C
30
烷基胺基、经取代或未经取代的C5～C
50
芳基胺基、经取代或未经取代的C1～C
30
烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C5～C
50
芳基甲硅烷基、硝基、氰基或卤原子组成的群组，任意相邻的两个或多个R1～R9可以任意的接合或稠合形成取代或未取代的环，在所形成的环中含有或不含有杂原子N、O、S、P、B、Si或Se。
[0017]进一步的，所述的杂环化合物选自以下结构中的任意一种：
[0018][0019]其中，R1～R9、L1、L2、Ar1、Ar2的含义与上述式I的定义相同；
[0020]Ar3、Ar4、Ar5、Ar6各自独立地选自取代或未取代的C6‑
C
60
芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳胺基、取代或未取代的C2‑
C
60
杂芳基组成的群组；Ar3和Ar4、Ar5和Ar6可以任意的接合或稠合形成取代或未取代的环，在所形成的环中含有或不含有杂原子N、O、S、P、B、Si或Se。
[0021]进一步的，所述R1、R2为氢或氘。
[0022]进一步的，所述R3、R4、R5、R6各自独立地选自由氢、氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、腈基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基组成的群组。
[0023]更进一步的，所述R3、R4、R5、R6各自独立地选自由氢、氘、取代或未取代的苯基组成的群组。
[0024]进一步的，所述R7、R8在每次出现时，各自独立地选自由氢、氘、甲基、乙基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的芴基组成的群组。
[0025]进一步的，所述R9在每次出现时选自由甲基、乙基、取代或未取代的苯基、取代或
未取代的联苯基组成的群组。
[0026]进一步的，所述L1、L2各自独立地选自单键或由以下III
‑
1～III
‑
24所示基团组成的群组：
[0027][0028]其中，G选自O、S、SO、SO2、CR
’
R”、SiR
’
R”或NAr
’
；
[0029]Z
11
、Z
12
、Z
13
、Z
14
各自独立地选自由氢、氘、卤原子、羟基、腈基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其羧酸盐、磺酸基或其磺酸本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种杂环化合物，其特征在于，所述的杂环化合物结构通式如式I所示：其中：X表示O、S、SO、SO2、Se、CR7R8、SiR7R8或NR9；Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6‑
C
60
芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳胺基、取代或未取代的C2‑
C
60
杂芳基组成的群组；L1、L2各自独立地表示单键、取代或未取代的C6‑
C
60
亚芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
亚芳胺基、取代或未取代的C2‑
C
60
亚杂芳基组成的群组；R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1～C
30
烷基、经取代或未经取代的C6～C
50
芳基、经取代或未经取代的C3～C
30
环烷基、经取代或未经取代的C2～C
50
杂芳基、经取代或未经取代的C1～C
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烷氧基、经取代或未经取代的C6～C
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芳氧基、经取代或未经取代的C1～C
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烷基硫基、经取代或未经取代的C5～C
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芳基硫基、经取代或未经取代的C1～C
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烷基胺基、经取代或未经取代的C5～C
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芳基胺基、经取代或未经取代的C1～C
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烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C5～C
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芳基甲硅烷基、硝基、氰基或卤原子组成的群组，任意相邻的两个或多个R1～R9可以任意的接合或稠合形成取代或未取代的环，在所形成的环中含有或不含有杂原子N、O、S、P、B、Si或Se。2.根据权利要求1所述的杂环合物，其特征在于，所述杂环化合物选自以下结构中的任意一种：
其中，R1～R9、L1、L2、Ar1、Ar2的含义与式I的定义相同；Ar3、Ar4、Ar5、Ar6各自独立地选自取代或未取代的C6‑
C
60
芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳胺基、取代或未取代的C2‑
C
60
杂芳基组成的群组；Ar3和Ar4、Ar5和Ar6可以任意的接合或稠合形成取代或未取代的环，在所形成的环中含有或不含有杂原子N、O、S、P、B、Si或Se。3.根据权利要求1或2所述的杂环化合物，其特征在于，所述R1、R2为氢或氘；R3、R4、R5、R6各自独立地选自由氢、氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、腈基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基组成的群组；R7、R8在每次出现时，各自独立地选自由氢、氘、甲基、乙基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的芴基组成的群组；R9在每次出现时选自由甲基、乙基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基组成的群组。4.根据权利要求1～3任一项所述的杂环化合物，其特征在于，所述L1、L2各自独立地选
自单键或由以下III
‑
1～III
‑
24所示基团组成的群组：其中，G选自O、S、SO、SO2、CR
’
R”、SiR
’
R”或NAr
’
；Z
11
、Z
12
、Z
13
、Z
14
各自独立地选自由氢、氘、卤原子、羟基...

【专利技术属性】
技术研发人员：曹建华，田会强，李利铮，王志杰，张九敏，何连贞，董梁，申旭，
申请(专利权)人：浙江八亿时空先进材料有限公司，
类型：发明
国别省市：