一种有机化合物及其应用以及包含其的有机电致发光器件制造技术

本发明专利技术涉及有机电致发光技术领域，特别涉及一种有机化合物及其应用以及包含该化合物的有机电致发光器件。本发明专利技术的这类化合物具有如下式(Ⅰ)所示的结构，其中X选自C

【技术实现步骤摘要】
一种有机化合物及其应用以及包含其的有机电致发光器件


[0001]本专利技术涉及有机电致发光
，特别涉及一种新型的稠杂的硼氮类有机化合物及其应用、以及包含该化合物的有机电致发光器件。

技术介绍

[0002]有机电致发光器件(OLED:Organic Light Emitting Diodes)是一类具有类三明治结构的器件，包括正负电极膜层及夹在电极膜层之间的有机功能材料层。对OLED器件的电极施加电压，正电荷从正极注入，负电荷从负极注入，在电场作用下正负电荷在有机层中迁移相遇复合发光。由于OLED器件具有亮度高、响应快、视角宽、工艺简单、可柔性化等优点，在新型显示
和新型照明
备受关注。目前，该技术已被广泛应用于新型照明灯具、智能手机及平板电脑等产品的显示面板，进一步还将向电视等大尺寸显示产品应用领域扩展，是一种发展快、技术要求高的新型显示技术。
[0003]随着OLED在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于其核心材料的研究也更加关注。这是因为一个效率好、寿命长的OLED器件通常是器件结构以及各种有机材料的优化搭配的结果。为了制备驱动电压更低、发光效率更好、器件使用寿命更长的OLED发光器件，实现OLED器件的性能不断提升，不仅需要对OLED器件结构和制作工艺进行创新，更需要对OLED器件中的光电功能材料不断研究和创新，以制备出具有更高性能的功能材料。基于此，OLED材料界一直致力于开发新的有机电致发光材料以实现器件低启动电压、高发光效率和更优的使用寿命。
[0004]TADF材料通过利用三线态到单线态的上转换过程，能够实现理论上100％的内量子效率，从而实现高效发光。传统的TADF分子为高度扭曲的电子给体
‑
受体结构，无法兼顾高的反向系间窜跃速率和高的辐射跃迁速率，制约了其在效率上的进一步提升，并且由于TADF材料为CT态发光，光谱较宽，无法满足BT.2020对于光色的要求，因此限制了这一类材料在显示领域的进一步应用。而硼氮类多重共振MR
‑
TADF材料具有高色纯度和高发光效率的优点，引起了科研界和产业界的广泛关注。但是，由于外围取代基对S1能级影响很小，即很难对材料的发光颜色进行调控，其光色也一直局限在蓝光
‑
深蓝光区域，并且由于其HOMO和LUMO有较大的重叠使得ΔE
ST
较大，反向系间窜跃的速率较慢，因此大大限制了MR
‑
TADF材料在高分辨显示、全彩显示以及白光照明领域等的进一步应用。

技术实现思路

[0005]为解决上述技术问题，本专利技术提供了一种通式化合物，具体为一种稠杂的硼氮类有机化合物，其结构如通式(Ⅰ)所示的结构：
[0006][0007]式(Ⅰ)中，环A1、环A2、环A3、环A4各自独立地选自C6～C60芳环、C3～C60杂芳环中的一种；
[0008]X1、X2各自独立地选自C
‑
C单键、O、S、Se、NR1、CR2R3或SiR4R5，m、n分别独立地为0或1；
[0009]R1、R2、R3、R4、R5各自独立地选自氘、卤素、氰基、未取代或R
’
取代的C1～C20链状烷基、未取代或R
’
取代的C3～C20环烷基、未取代或R
’
取代的C1～C20烷氧基、未取代或R
’
取代的C1～C20烷基硅基、未取代或R
’
取代的C1～C20烷基氨基、未取代或R
’
取代的C6～C30芳基氨基、未取代或R
’
取代的C3～C30杂芳基氨基、未取代或R
’
取代的C6～C30芳氧基、未取代或R
’
取代的C3～C30杂芳氧基、未取代或R
’
取代的C6～C60芳基、未取代或R
’
取代的C3～C60杂芳基中的一种；
[0010]R
11
、R
12
、R
13
、R
14
各自独立地代表单取代基团至最大允许数的取代基团，R
11
、R
12
、R
13
、R
14
各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、未取代或R
’
取代的C1～C20链状烷基、未取代或R
’
取代的C3～C20环烷基、未取代或R
’
取代的C1～C20烷氧基、未取代或R
’
取代的C1～C20烷基硅基、未取代或R
’
取代的C1～C20烷基氨基、未取代或R
’
取代的C6～C30芳基氨基、未取代或R
’
取代的C3～C30杂芳基氨基、未取代或R
’
取代的C6～C30芳氧基、未取代或R
’
取代的C3～C30杂芳氧基、未取代或R
’
取代的C6～C60芳基、未取代或R
’
取代的C3～C60杂芳基中的一种，且多个R
11
之间不连接或连接成环，多个R
12
之间不连接或连接成环，多个R
13
之间不连接或连接成环，多个R
14
之间不连接或连接成环；
[0011]所述R
’
选自氘、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1～C20链状烷基、C3～C20环烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷基硅基、C1～C20烷基氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C60芳基或C3～C60杂芳基中的一种
[0012]R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7各自独立选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1～C20链状烷基、C3～C20环烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷基硅基、C1～C20烷基氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C60芳基或C3～C60杂芳基中的一种或两种的组合。
[0013]进一步优选的，式(Ⅰ)中，所述环A1、环A2、环A3、环A4各自独立地选自C6～C30芳环、C3～C30杂芳环中的一种；再优选地，所述环A1、环A2、环A3、环A4各自独立地选自苯环、萘环、蒽环、芴环、苯并芴环、二苯并芴环、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、吲哚、苯并吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、苯并噻吩、二苯并噻吩、噻吩、苯并硒吩、二苯并硒吩、硒吩中的任意一种；更优选地，所述环A1、环A2、环A3、环A4各自独立地选自苯环、苯并芴环、二苯并芴环、苯并呋喃、二苯并呋喃、吲哚、苯并吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、苯并噻吩、二苯并噻吩、苯并硒吩、二苯并硒吩
中的任意一种。
[0014]进一步优选的，式(Ⅰ)中，所述X1、X2各自独立地选自C
‑
C单键、O、S、NR1或CR2R3；更优选地本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种有机化合物，具有如下式(Ⅰ)所示的结构：式(Ⅰ)中，环A1、环A2、环A3、环A4各自独立地选自C6～C60芳环、C3～C60杂芳环中的一种；X1、X2各自独立地选自C
‑
C单键、O、S、Se、NR1、CR2R3或SiR4R5，m、n分别独立地为0或1；R1、R2、R3、R4、R5各自独立地选自氘、卤素、氰基、未取代或R
’
取代的C1～C20链状烷基、未取代或R
’
取代的C3～C20环烷基、未取代或R
’
取代的C1～C20烷氧基、未取代或R
’
取代的C1～C20烷基硅基、未取代或R
’
取代的C1～C20烷基氨基、未取代或R
’
取代的C6～C30芳基氨基、未取代或R
’
取代的C3～C30杂芳基氨基、未取代或R
’
取代的C6～C30芳氧基、未取代或R
’
取代的C3～C30杂芳氧基、未取代或R
’
取代的C6～C60芳基、未取代或R
’
取代的C3～C60杂芳基中的一种；R
11
、R
12
、R
13
、R
14
各自独立地代表单取代基团至最大允许数的取代基团，R
11
、R
12
、R
13
、R
14
各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、未取代或R
’
取代的C1～C20链状烷基、未取代或R
’
取代的C3～C20环烷基、未取代或R
’
取代的C1～C20烷氧基、未取代或R
’
取代的C1～C20烷基硅基、未取代或R
’
取代的C1～C20烷基氨基、未取代或R
’
取代的C6～C30芳基氨基、未取代或R
’
取代的C3～C30杂芳基氨基、未取代或R
’
取代的C6～C30芳氧基、未取代或R
’
取代的C3～C30杂芳氧基、未取代或R
’
取代的C6～C60芳基、未取代或R
’
取代的C3～C60杂芳基中的一种，且多个R
11
之间不连接或连接成环，多个R
12
之间不连接或连接成环，多个R
13
之间不连接或连接成环，多个R
14
之间不连接或连接成环；所述R
’
选自氘、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1～C20链状烷基、C3～C20环烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷基硅基、C1～C20烷基氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C60芳基或C3～C60杂芳基中的一种R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7各自独立选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1～C20链状烷基、C3～C20环烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷基硅基、C1～C20烷基氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C60芳基或C3～C60杂芳基中的一种或两种的组合。2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述环A1、环A2、环A3、环A4各自独立地选自C6～C30芳环、C3～C30杂芳环中的一种；优选地，所述环A1、环A2、环A3、环A4各自独立地选自苯环、萘环、蒽环、芴环、苯并芴环、二苯并芴环、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、吲哚、苯并吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、苯并噻吩、二苯并噻吩、噻吩、苯并硒吩、二苯并硒吩、硒吩中的任意一种；更优选地，所述环A1、环A2、环A3、环A4各自独立地选自苯环、苯并芴环、二苯并芴环、苯并呋喃、二苯并呋喃、吲哚、苯并吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、苯并噻吩、二苯并噻吩、苯并硒吩、
二苯并硒吩中的任意一种。3.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其特征在于，所述X1、X2各自独立地选自C
‑
C单键、O、S、NR1或CR2R3；优选地，所述X1、X2各自独立地选自C
‑
C单键。4.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述R
11
、R
12
、R
13
、R
14
各自独立地选自氢、氘、氰基、氨基，或者选自下述基团中的一种或两种的组合：C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10烷基硅基、C1～C10烷基氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、未取代或C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C30芳基、C3～C30杂芳基中的一种，且多个R
11
之间不连接或连接成环，多个R
12
之间不连接或连接成环，多个R
13
之间不连接或连接成环，多个R
14
之间不连接或连接成环；优选地，所述R
11
、R
12
、R
13
、R
14
各自独立地选自氢或者选自下述基团中的一种或两种的组合：氘、氰基、三氟甲基、卤素、氨基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2
‑
甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并
‑
5,6
‑
喹啉基、苯并
‑
6,7
‑
喹啉基、苯并
‑
7,8
‑
喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1，2
‑
噻唑基、1，3
‑
噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1，5
‑
二氮杂蒽基、2,7
‑
二氮杂芘基、2,3
‑
二氮杂芘基、1,6
‑
二氮杂芘基、1,8
‑
二氮杂芘基、4,5
‑
二氮杂芘基、4,5,9,10
‑
四...

【专利技术属性】
技术研发人员：段炼，张东东，买民强，
申请(专利权)人：清华大学，
类型：发明
国别省市：