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一种双芳基内炔类化合物的反式硼氢化方法技术

技术编号:37996128 阅读:25 留言:0更新日期:2023-06-30 10:10
本发明专利技术提供一种双芳基内炔类化合物的反式硼氢化方法,包括以下步骤:在镍催化剂、氮配体和碱的作用下,将式(Ⅰ)所示的双芳基内炔类化合物与联硼酸频哪醇酯进行反式硼氢化反应,制得式(Ⅱ)所示的化合物;合成路线如下:其中,R1和R2分别独立选自氢、C1‑

【技术实现步骤摘要】
一种双芳基内炔类化合物的反式硼氢化方法


[0001]本专利技术涉及炔烃选择性硼氢化
,具体涉及一种双芳基内炔类化合物的反式硼氢化方法。

技术介绍

[0002]炔烃的选择性硼氢化反应是一类非常重要的反应,是快速制备有机硼化合物的有效方法。目前,端炔的选择性硼氢化方法较为成熟,而内炔的高立体立体选择性硼氢化仍然是研究的难点和热点,特别是内炔的反式硼氢化。据我们所知,目前内炔的反式硼氢化文献有限,而且存在明显的局限性,比如选用贵金属催化剂,成本高昂,立体选择性差,内炔为活化的炔烃,不适用于双芳基炔烃等缺点,因此建立一种廉价金属催化且具有高立体选择性的双芳基内炔反式硼氢化方法极为必要。
[0003]近年来,过渡金属催化的炔烃选择性硼氢化反应成为了研究的热点,不仅因为其可以快速构建有机硼化合物,而且生成的烯基硼化合物是引入其它功能基团的一类重要工具分子。随着研究的深入,内炔的硼氢化反应的区域选择性取得了很大程度地提高,反式硼氢化也取得了一定的进展。
[0004]2011年,Yun,J等人(Chem.Commun.2011,47,29本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种双芳基内炔类化合物的反式硼氢化方法,其特征在于,包括以下步骤:在镍催化剂、氮配体和碱的作用下,将式(Ⅰ)所示的双芳基内炔类化合物与联硼酸频哪醇酯进行反式硼氢化反应,制得式(Ⅱ)所示的化合物;合成路线如下:其中,R1和R2分别独立选自氢、C1‑
C6的烷基、甲氧基、甲巯基、卤素、硝基、氰基、三氟甲基、C6‑
C
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的芳基中的任意一种。2.根据权利要求1所述的双芳基内炔类化合物的反式硼氢化方法,其特征在于,所述镍催化剂为二(三苯基膦)二氯化镍、乙酰丙酮镍、四水合醋酸镍、碘化镍中的任意一种。3.根据权利要求1所述的双芳基内炔类化合物的反式硼氢化方法,其特征在于,所述氮配体为三联吡啶、4,4

,4
″‑
三叔丁基

2,2

:6

,2
″‑
三联吡啶、4,4'

二叔丁基

2,2'

联吡啶、4,5

二氮芴
‑9‑
酮、1,10

菲罗啉、4,7

二甲基

1,10

菲咯啉、2,9

二甲基

...

【专利技术属性】
技术研发人员:黄九忠陈遵胜陈伟铭李晓宁
申请(专利权)人:赣南医学院
类型:发明
国别省市:

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