一种N-酰基氨基酸型表面活性剂椰油酰谷氨酸的制备方法技术

本发明专利技术提供一种N

【技术实现步骤摘要】
一种N
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酰基氨基酸型表面活性剂椰油酰谷氨酸的制备方法


[0001]本专利技术属于医药化工领域，具体涉及一种N
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酰基氨基酸型表面活性剂椰油酰谷氨酸的制备方法。

技术介绍

[0002]表面活性剂是一类重要的精细化工产品，因其独特的不对称双亲结构而具有润湿、乳化、增溶、发泡、去污等一系列物理化学性能，被广泛的应用于日用化工，纺织印染，食品医药，石油开采等多种生产生活的领域。生物质表面活性剂指以天然油脂、糖类、氨基酸及其衍生物为原料，通过化学合成等方法得到通过不同的连接基团所构成双亲性分子氨基酸型表面活性剂可被定义为包含亲水的氨基酸头基或氨基酸残基部分所组成的一类表面活性剂，由于来源天然，使得其往往伴有低毒，低刺激，生物降解性好和生物相容性好等优点。自然界中氨基酸种类繁多，来源广泛，且分子本身含有两种功能区域，通过与天然油脂及其衍生物连接，提供了极多的分子结构设计可能，从而产生丰富多样的性质和性能的产品，以满足不同应用需求。其中N
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酰基氨基酸型表面活性剂在具备低毒、低刺激性、很好的生物降解性和生物相容性的同时，还具有优良的表面化学性能，得到了广泛的应用。
[0003]目前N
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酰基氨基酸型表面活性剂的合成方法主要分为以下四类：化学合成法、酶合成法、发酵法，其中化学合成法仍是目前工业话生产的主要路径且用的最多的是肖顿
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鲍曼缩合反应的合成工艺。工艺由脂肪酰氯与氨基酸盐在碱性条件下发生酰胺化反应得到N
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酰基氨基酸盐。脂肪酰氯与氨基酸盐发生酰胺化反应所需温度低，设备要求低，适用于工业化生产的要求。该工艺一般采用在氨基酸盐溶液中滴加脂肪酰氯的方式反应，防止脂肪酰氯在体系中大量水解，同时在过程中不断补充碱液使体系维持在一定pH进行反应。该工艺又分为有机溶剂/水法和水相法工艺。水相法因其非均相反应特性传质传热效率低导致水解副反应增多，脂肪酰氯易水解的因素导致工业化生产较难，而机溶剂/水法中，脂肪酰氯不溶于水而溶于有机溶剂，而氨基酸盐易溶于水而不溶于有机溶剂，所以在亲水性有机溶剂/水混合溶液中反应，可使反应为均相体系，极大的增强了体系的
[0004]传质传热，同时有机溶剂的存在可降低反应后期体系的黏度和发泡性，进一步增强体系的传质，从而得到高的反应选择性，同时有机溶剂的存在可降低反应后期体系的黏度和发泡性，进一步增强体系的传质，从而得到高的反应选择性。本专利技术提供一种反应温和、步骤简单、产物纯度较高的椰油酰氯谷氨酸合成以及反应溶剂回收套用方法。

技术实现思路

[0005]本专利技术提供一种N
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酰基氨基酸型表面活性剂椰油酰谷氨酸的制备方法，该方法以L
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谷氨酸和椰油酰氯(为C8、C
10
、C
12
、C
14
、C
16
的混合物)为原料，在水和有机溶剂的混合溶剂中，碱性条件下发生肖顿
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鲍曼缩合反应，反应结束后酸化、析晶、抽滤即得椰油酰谷氨酸粗品。粗品经水洗、有机溶剂洗后干燥后得椰油酰谷氨酸精品。该方法操作简单，条件温和，纯度高，收率好，适合大规模工业化生产。
[0006]具体的说，本申请通过以下的技术路线来实现的：
[0007]一种N
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酰基氨基酸型表面活性剂椰油酰谷氨酸的制备方法，其制备步骤如下：
[0008]1)将L
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谷氨酸加入水和有机溶剂的混合溶剂中，加入碱性水溶液调节pH至一定值，使L
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谷氨酸完全溶解；在保持一定温度下，向溶液中同时滴加椰油酰氯和碱性水溶液，使溶液保持在一定的pH范围内，使L
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谷氨酸与椰油酰氯在一定温度下充分反应。
[0009]所加入的L
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谷氨酸和椰油酰氯摩尔比为1:1。
[0010]所述有机溶剂包括甲醇、乙醇、丙酮的至少一种，优选乙醇。
[0011]所述碱性水溶液包括氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾中的一种，优选氢氧化钠。
[0012]所加入的有机溶剂与水的质量比为1:1～1.5:1。
[0013]所加入的有机溶剂与水的质量比为1:1。
[0014]pH值控制范围选取8～11，优选9～10。
[0015]温度控制范围选取10
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20℃。
[0016]反应时间控制选取3
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5小时。
[0017]2)反应结束，加入酸性物质，调节至一定pH范围，缓慢搅拌析晶
[0018]所述酸性物质包括盐酸、磷酸中的至少一种；优选盐酸。
[0019]所述用酸性物质调节pH范围2～3。
[0020]所述搅拌析晶时间6～8小时。
[0021]3)析晶结束后抽滤，滤饼用水洗涤然后用有机溶剂洗涤，烘干。
[0022]所述有机溶剂为石油醚、正己烷、乙酸乙酯至少一种；优选乙酸乙酯。
[0023]所述有机溶剂与粗品质量比为4:1。
[0024]有益效果
[0025]本专利技术方法以L
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谷氨酸和椰油酰氯为原料，在水和有机溶剂的混合溶剂中，碱性条件下发生肖顿
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鲍曼缩合反应，反应结束后酸化、析晶、抽滤即得椰油酰谷氨酸粗品。粗品经水洗、有机溶剂洗后干燥后得椰油酰谷氨酸精品。该方法操作简单，条件温和，纯度高，收率好，适合大规模工业化生产。
附图说明
[0026]图1为空白溶剂高效液相色谱；
[0027]图2为实施例中制备所得椰油酰谷氨酸高效液相色谱图；
[0028]图3为国内市售椰油酰谷氨酸高效液相色谱图；
[0029]图4为日本进口椰酰油谷氨酸效液相色谱图。
具体实施方式
[0030]除非特别说明，以下实施例使用的原料和试剂均为市售。
[0031]实施例中涉及的原料L
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谷氨酸、椰油酰氯均购自上海毕得医药科技有限公司。
[0032]实施例1
[0033]1)向250ml四口烧瓶中投入L
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谷氨酸7.35g(0.05mol),乙醇10g、水15g,在10℃，配制氢氧化钠溶液(7.5g氢氧化钠固体加15g水)向溶液中滴加调节pH至8，固体全部溶解后，
开始滴加椰油酰氯10.9g(0.05mol)，滴加过程中温度控制在10℃，边滴加边补加剩余氢氧化钠溶液，保持pH在8，约20分钟滴加结束，保温反应5h。
[0034]2)反应结束，向溶液内滴加盐酸溶液，调节溶液pH至2～3，缓慢搅拌析晶6～8h。
[0035]3)析晶结束，抽滤，滤饼用3～4倍粗品的质量的水洗涤，抽干，再用粗品的质量4倍的乙酸乙酯洗涤，抽滤、烘干得约14g干品椰油酰谷氨酸。
[0036]实施例2
[0037]1)向250ml四口烧瓶中投入L
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谷氨酸7.35g(0.05mol本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种N
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酰基氨基酸型表面活性剂椰油酰谷氨酸的制备方法，其特征在于，包括如下步骤；1)将L
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谷氨酸加入水和有机溶剂的混合溶剂中，在加入碱性水溶液，使L
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谷氨酸溶解，向溶液中同时滴加椰油酰氯和碱性水溶液，使溶液保持在一定的pH范围内，使L
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谷氨酸与椰油酰氯在一定温度下充分反应；2)反应结束后，用酸性物质调节pH，并缓慢搅拌至晶体析出；3)析晶结束后抽滤，滤饼用水洗涤然后用有机溶剂洗涤，烘干。2.根据权利要求1所述N
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酰基氨基酸型表面活性剂椰油酰谷氨酸的制备方法，其特征在于，步骤1)中所加入的L
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谷氨酸和椰油酰氯的摩尔比为1:1。3.根据权利要求1所述N
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酰基氨基酸型表面活性剂椰油酰谷氨酸的制备方法，其特征在于，步骤1)所述有机溶剂包括甲醇、乙醇、丙酮的至少一种。4.根据权利要求1所述N
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酰基氨基酸型表面活性剂椰油酰谷氨酸的制备方法，其特征在于，步骤1)所述碱性水溶液为氢氧化钠水溶液。5.根据权利...

【专利技术属性】
技术研发人员：饶经纬，顾建军，岳永力，沈艳阳，林立，
申请(专利权)人：安庆朗坤药业有限公司，
类型：发明
国别省市：