【技术实现步骤摘要】
一种内酰胺并吲哚啉结构的化合物的合成方法
[0001]本公开属于有机合成领域,具体地,涉及一种内酰胺并吲哚啉结构的化合物的合成方法。
技术介绍
[0002]吲哚骨架是世界上最大的一类生物碱,是一类重要而丰富的药物资源,也是很多生物活性分子和农用化学品的常见的结构片段,因此这些化合物的制备和功能化一直是近代有机化学研究的重点。目前报道了很多对吲哚骨架进行修饰和转化来构建手性吲哚啉衍生物、吲哚啉生物碱等功能性分子,但是合成内酰胺吲哚啉的研究较少。
[0003]Jeanese C.Badenock等人(A new approach to the pyrrolo[3,4
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b]indole ring system,Arkivoc2018,part v,0
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0https://doi.org/10.24820/ark.5550190.p010.584)公开了如下内酰胺并吲哚啉的合成路线:
[0004][0005]在叔丁基锂的存在下采用吲哚酰胺底物与1,2
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二溴四氯乙烷反应生成2
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溴吲哚酰胺底物,随后在三丁基锡氢化物的存在下,AIBN作为引发剂,在甲苯溶液中回流生成环化产物,收率为51%。然而,该方法需要用到危险性较高的丁基锂试剂,且需要低温条件,反应条件苛刻,适用范围窄,成本较高。
[0006]Xu
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Lun Huang等人(Photoredox
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Catalyzed Intermolecul ...
【技术保护点】
【技术特征摘要】
1.一种内酰胺并吲哚啉结构的化合物的合成方法,所述合成方法如下进行:在Ir(ppy)2(dtbbpy)PF6、奎宁环、磷酸氢二钠的存在下,采用蓝色光辐照吲哚甲酸甲酯衍生物和芳胺衍生物发生光催化反应,得到内酰胺并吲哚啉结构的化合物;其中,每次出现时,取代基R1各自独立地选自H、C1
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C6烷基、C1
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C6烷氧基、羧基、卤素、氰基、C6
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C14芳基、C6
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C14芳基氧基;PG为氨基保护基,选自苄氧羰基(Cbz)、叔丁氧羰基(Boc)、笏甲氧羰基(Fmoc)、对甲氧基苄基(PMB)、三苯甲基(Trt)、对甲苯磺酰基(Tos);取代基R2选自H、C1
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C6烷基、C6
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C14芳基、C6
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C14芳基C1
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C6烷基;每次出现时,取代基R3各自独立地选自H、C1
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C6烷基、C1
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C6烷氧基、卤素、氰基、
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C(=O)O
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C1
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C6烷基、
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C(=O)
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C1
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C6烷基、卤代C1
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C6烷基;为C6
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C14芳基;n1和n2分别独立地为1至6的整数。2.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,优选地,取代基R1选自H、C1
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C4烷基、C1
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C4烷氧基、羧基、卤素、氰基、C6
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C10芳基氧基;更优选地,取代基R1选自H、甲基、甲氧基、苄氧基、卤素、氰基;优选地,取代基R2选自H、C1
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C4烷基、C6
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【专利技术属性】
技术研发人员:徐文刚,张巧,吴明铂,邵琦,夏丛剑,张洪晨,陶娟,
申请(专利权)人:中国石油大学华东,
类型:发明
国别省市:
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