1-吡啶基吡唑酰胺类化合物的制剂及应用制造技术

技术编号:37913130 阅读:12 留言:0更新日期:2023-06-21 22:35
本发明专利技术属杀虫剂领域,涉及式(I)所示的1

【技术实现步骤摘要】
1

吡啶基吡唑酰胺类化合物的制剂及应用


[0001]本专利技术属于杀虫剂领域,涉及1

吡啶基吡唑酰胺类化合物杀虫制剂及在防治双翅目害虫,特别是双翅目潜蝇科害虫的应用。

技术介绍

[0002]双翅目(Diptera)即蚊、蝇、虻、蚋类,属于完全变态昆虫,是从无翅的蛆或孑孓经过化蛹后变为能够飞翔的成虫。双翅目是节肢动物门(Arthropoda)、六足亚门(Mandibulata)、昆虫纲(Insecta)、有翅亚纲(Pterygota)中的1目,是昆虫纲中次于鞘翅目、鳞翅目、膜翅目的第四大目。已知85000种,中国4000余种,除南极洲外普遍存在。双翅目昆虫小至大型,口器为舐吸式或刺吸式,为害方式多样,如蛀根为害、蛀茎为害、吸食种子、蛀果为害、潜叶为害等。
[0003]潜蝇科(Agromyzidae)是双翅目环裂亚目有缝组无瓣类的一科,微小至小型的种类,体长1.5

4.0毫米。以幼虫为害植物的叶或根茎,潜食造成隧道,致使叶片枯死。老熟幼虫在隧道中化蛹或钻出隧道在叶面上化蛹,以蛹在土中越冬,在我国北方1年发生数代,南方1年发生10代以上,春季为盛发期。
[0004]斑潜蝇(Liriomyza)又称鬼画符,属于双翅目潜蝇科害虫。1993年由巴西传入我国,全国各地均有发生,南方年发生为20代以上,无越冬现象,成虫以产卵器刺伤叶片,吸食汁液,雌虫把卵产在部分伤孔表皮下,卵经2

5天孵化,幼虫期4

7天,末龄幼虫咬破叶表皮在叶外或土表下化蛹,蛹经7

14天羽化为成虫,每世代夏季2

4周,冬季6

8周。成、幼虫均可为害黄瓜、番茄、茄子、豆角、菊花等植物,雌成虫飞翔把植物叶片刺伤,进行取食和产卵,幼虫潜入叶片和叶柄为害,产生不规则蛇形白色虫道,破坏叶绿素,影响光合作用,受害植株叶片脱落,造成花芽、果实被灼伤,甚至毁苗。
[0005]双翅目昆虫的防治在实现高效农业中非常重要,在森林、温室作物、观赏植物、苗圃作物、储存食品和纤维产品、家畜、家庭,以及公共卫生与动物保健中也是重要的。市场上双翅目昆虫特别是双翅目潜蝇科害虫如斑潜蝇等的有效防治药剂缺乏,寻找安全、高效、经济的双翅目昆虫特别是双翅目潜蝇科害虫如斑潜蝇等防治药剂具有重要意义和紧迫性。
[0006]1‑
吡啶基吡唑酰胺类化合物具有广谱活性,作为杀虫剂商品化的1

吡啶基吡唑酰胺类化合物先后有氯虫苯甲酰胺(D1)、溴氰虫酰胺(D2)、四氯虫酰胺(D3)、环溴虫酰胺(D4)、四唑虫酰胺(D5)和硫虫酰胺(D6)等共6种。
[0007][0008]氯虫苯甲酰胺(D1)作为鳞翅目害虫防治的当家品种,于2007年在菲律宾首次上市,其全球销售额早在2014年就达14.71亿美元,并自2014年一直排杀虫剂销售榜首。氯虫苯甲酰胺对鳞翅目害虫如粘虫、草地贪夜蛾和螟虫等具有卓越效果,但对半翅目害虫如蚜虫和双翅目害虫如斑潜蝇等的活性却不值一提,更不具有作为杀虫剂用于防治半翅目害虫如蚜虫和双翅目害虫如斑潜蝇等的潜力和价值;溴氰虫酰胺(D2)对半翅目害虫如蚜虫和双翅目害虫如斑潜蝇等的活性较氯虫苯甲酰胺都有显著提高,但其对鳞翅目害虫的活性却不敌氯虫苯甲酰胺,且成本也不如氯虫苯甲酰胺经济。众知,防治半翅目害虫如蚜虫的当家品种是新烟碱类杀虫剂如吡虫啉和噻虫嗪等,但由于其高蜂毒等问题正被限、禁用。因此寻找高效、安全、经济的半翅目昆虫如蚜虫等的防治药剂同样具有重要意义和紧迫性。
[0009]为获得防治半翅目昆虫特别是半翅目蚜虫活性更高、杀虫谱更广的1

吡啶基吡唑酰胺类化合物,专利技术人将特定取代基引入1

吡啶基吡唑酰胺结构中,设计并合成一系列具有式(I)所示具有杀虫活性的1

吡啶基吡唑酰胺类化合物,并就该类化合物申请中国专利技术专利CN201910172195.0等,专利中化合物不仅对鳞翅目害虫如粘虫和小菜蛾等具有优异活性,同时对半翅目昆虫如蚜虫和双翅目昆虫如斑潜蝇等也具有优异活性,有的化合物对半翅目昆虫如蚜虫和双翅目昆虫如斑潜蝇等的活性优于溴氰虫酰胺(D2)。CN201910172195.0就式(I)化合物及其在防治鳞翅目害虫和半翅目害虫上的应用申请了专利保护,本专利技术的目的是就CN201910172195.0式(I)化合物的杀虫制剂及式(I)化合物在防治双翅目昆虫,特别是双翅目潜蝇科害虫的应用申请专利保护。

技术实现思路

[0010]本专利技术的目的是提供式(I)所示1

吡啶基吡唑酰胺类化合物为活性组分的杀虫制剂及以式(I)所示1

吡啶基吡唑酰胺类化合物为活性成分,用于防治双翅目昆虫,特别是双翅目潜蝇科害虫上的应用,
[0011][0012]其中:
[0013]I.R选自C1‑
C
12
烷基;
[0014]II.R1选自卤素或C1‑
C6烷基;
[0015]III.R2选自卤素或C1‑
C6烷基;
[0016]IV.R3选自氢、C1‑
C
12
烷基;
[0017]V.R4选自C1‑
C
12
烷基或C3‑
C8环烷基;
[0018]VI.X1、X2和X3是相同的或不同的,并代表氢或卤素;
[0019]VII.W1和W2是相同的或不同的,并代表氧或硫;
[0020]上面给出式(I)的定义中,所用术语不论单独使用还是用在复合词中,代表如下取代基:
[0021]卤素:指氟、氯、溴、碘;
[0022]烷基:指直链或支链烷基。
[0023]本专利技术还涉及一种防治双翅目昆虫的方法,包括将生物有效量的式(I)化合物接触双翅目昆虫或其环境。同时也涉及这样一种双翅目昆虫防治方法,害虫或其环境用生物有效量的式(I)化合物或含有式(I)化合物和生物有效量的至少一种另外的化合物或制剂的混合物进行接触来防治双翅目害虫。
[0024]式(I)化合物具有广谱活性,可用于防治各种环境中各种有害双翅目昆虫,而且有的化合物具有很高的生物活性使得在很低的剂量下就可以获得很好的效果。
[0025]鉴于化合物的经济性和生物活性,本专利技术优选的化合物为式(I)所示化合物,其中:
[0026]I.R选自C1‑
C4烷基;
[0027]II.R1选自卤素或甲基;
[0028]III.R2选自卤素;
[0029]IV.R3选自氢或C1‑
C
12
烷基;
[0030]V.R4选自C1‑
C
12
烷基或C3‑
C5环烷基;
[0031]VI.X1、X2和X3是相同的或不同的,并代表氢、卤素;
[0032]VII.W1和W2是相同的或不同的,并代本文档来自技高网
...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.1

吡啶基吡唑酰胺类化合物的用途,其特征在于:以式(I)所示的1

吡啶基吡唑酰胺类化合物为有效成分,用于防治双翅目害虫,尤其用于防治双翅目潜蝇科害虫,其中:I.R选自C1‑
C
12
烷基;II.R1选自卤素或C1‑
C6烷基;III.R2选自卤素或C1‑
C6烷基;IV.R3选自氢、C1‑
C
12
烷基;V.R4选自C1‑
C
12
烷基或C3‑
C8环烷基;VI.X1、X2和X3是相同的或不同的,并代表氢或卤素;VII.W1和W2是相同的或不同的,并代表氧或硫;上面给出式(I)的定义中,所用术语不论单独使用还是用在复合词中,代表如下取代基:卤素:指氟、氯、溴、碘;烷基:指直链或支链烷基。2.根据权利要求1所述的1

吡啶基吡唑酰胺类化合物的用途,其特征在于式(I)化合物中:I.R选自C1‑
C4烷基;II.R1选自卤素或甲基;III.R2选自卤素;IV.R3选自氢或C1‑
C
12
烷基;V.R4选自C1‑
C
12
烷基或C3‑
C5环烷基;VI.X1、X2和X3是相同的或不同的,并代表氢、卤素;VII.W1和W2是相同的或不同的,并代表氧或硫。3.1

吡啶基吡唑酰胺类化合物的用途,其特征在于以下述A1

A50结构的式(I)化合物为有效成分,用于防治双翅目害虫,尤其用于防治双翅目潜蝇科害虫,A1:3


‑1‑
(3

氯吡啶
‑2‑
基)

N

(2,4

二氯
‑6‑
(甲基胺基甲酰基)苯基)

N

甲基

1H

吡唑
‑5‑
甲酰胺;A2:3


‑1‑
(3

氯吡啶
‑2‑
基)

N

(2,4

二氯
‑6‑
(乙基胺基甲酰基)苯基)

N

甲基

1H

吡唑
‑5‑
甲酰胺;A3:3


‑1‑
(3

氯吡啶
‑2‑
基)

N

(2,4

二氯
‑6‑
(正丙基胺基甲酰基)苯基)

N

甲基

1H

吡唑
‑5‑
甲酰胺;A4:3


‑1‑
(3

氯吡啶
‑2‑
基)

N

(2,4

二氯
‑6‑
(异丙基胺基甲酰基)苯基)

N

甲基

1H

吡唑
‑5‑
甲酰胺;A5:3


‑1‑
(3

氯吡啶
‑2‑
基)

N

(2,4

二氯
‑6‑
(环丙基胺基甲酰基)苯基)

N

甲基

1H

吡唑
‑5‑
甲酰胺;A6:3


‑1‑
(3

氯吡啶
‑2‑
基)

N

(2,4

二氯
‑6‑
(正丁基胺基甲酰基)苯基)

N

甲基

1H

吡唑
‑5‑
甲酰胺;A7:3


‑1‑
(3

氯吡啶
‑2‑
基)

N

(2,4

二氯
‑6‑
(叔丁基胺基甲酰基)苯基)

N

甲基

1H

吡唑
‑5‑
甲酰胺;A8:3


‑1‑
(3

氯吡啶
‑2‑
基)

N

(2,4

二氯
‑6‑
(甲基胺基甲酰基)苯基)

N

乙基

1H

吡唑
‑5‑
甲酰胺;A9:3


‑1‑
(3

氯吡啶
‑2‑
基)

N

(2,4

二氯
‑6‑
(乙基胺基甲酰基)苯基)

N

乙基

1H

吡唑
‑5‑
甲酰胺;A10:3


‑1‑
(3

氯吡啶
‑2‑
基)

N

(2,4

二氯
‑6‑
(二甲胺基甲酰基)苯基)

N

甲基

1H

吡唑
‑5‑
甲酰胺;A11:3


‑1‑
(3

氯吡啶
‑2‑
基)

N

(2,4

二氯
‑6‑
(甲基乙基胺基甲酰基)苯基)

N

甲基

1H

吡唑
‑5‑
甲酰胺;A12:3


‑1‑
(3

氯吡啶
‑2‑
基)

N

(2,4

二氯
‑6‑
(甲基异丙基胺基甲酰基)苯基)

N

甲基

1H

吡唑
‑5‑
甲酰胺;A13:3


‑1‑
(3

氯吡啶
‑2‑
基)

N

(2,4

二氯
‑6‑
(甲基环丙基胺基甲酰基)苯基)

N

甲基

1H

吡唑
‑5‑
甲酰胺;A14:3


‑1‑
(3

氯吡啶
‑2‑
基)

N

(2,4

二氯
‑6‑
(二乙基胺基甲酰基)苯基)

N

甲基

1H

吡唑
‑5‑
甲酰胺;A15:3


‑1‑
(3

氯吡啶
‑2‑
基)

N

(2,4

二氯
‑6‑
(二正丙基胺基甲酰基)苯基)

N

甲基

1H

吡唑
‑5‑
甲酰胺;A16:3


‑1‑
(3

氯吡啶
‑2‑
基)

N

(2,4

二氯
‑6‑
(二甲基胺基甲酰基)苯基)

N

乙基

1H

吡唑
‑5‑
甲酰胺;A17:3


‑1‑
(3

氯吡啶
‑2‑
基)

N

(2,4

二氯
‑6‑
(甲基乙基胺基甲酰基)苯基)

N

乙基

1H

吡唑
‑5‑
甲酰胺;A18:3


‑1‑
(3

氯吡啶
‑2‑
基)

N

(2,4

二氯
‑6‑
(二甲基胺基甲酰基)苯基)

N

正丙基

1H

吡唑
‑5‑
甲酰胺;A19:3


‑1‑
(3

氯吡啶
‑2‑
基)

N

(2,4

二氯
‑6‑
(甲基正丙基胺基甲酰基)苯基)

N

正丙基

1H

吡唑
‑5‑
甲酰胺;A20:3


‑1‑
(3

氯吡啶
‑2‑
基)

N

(2,4

二氯
‑6‑
(二甲基胺基硫代甲酰基)苯基)

N

甲基

1H

吡唑
‑5‑
甲酰胺;A21:3


‑1‑
(3

氯吡啶
‑2‑
基)

N

(2,4

二氯
‑6‑
(甲基异丙基胺基硫代甲酰基)苯基)

N

甲基

1H

吡唑
‑5‑
甲酰胺;A22:3


‑1‑
(3

氯吡啶
‑2‑
基)

N

(2,4

二氯
‑6‑
(二乙基胺基硫代甲酰基)苯基)

N

甲基

1H

吡唑
‑5‑
甲酰胺;A23:3


‑1‑
(3

氯吡啶
‑2‑
基)

N

(2,4

二氯
‑6‑
(二乙基胺基硫代甲酰基)苯基)

N

甲基

1H

吡唑
‑5‑
硫代甲酰胺;
A24:3


‑1‑
(3

氯吡啶
‑2‑
基)

N

(2


‑4‑

‑6‑
(甲基胺基甲酰基)苯基)

N

甲基

1H

吡唑
‑5‑
甲酰胺;A25:3


‑1‑
(3

氯吡啶
‑2‑
基)

N

(2


‑4‑

‑6‑
(乙基胺基甲酰基)苯基)

N

甲基

1H

吡唑
‑5‑
甲酰胺;A26:3


‑1‑
(3

氯吡啶
‑2‑
基)

N

(2


‑4‑

‑6‑
(正丙基胺基甲酰基)苯基)

N

甲基

1H

吡唑
‑5‑
甲酰胺;A27:1

(3

氯吡啶
‑2‑
基)

N

(2


‑4‑

‑6‑
(异丙基胺基甲酰基)苯基)

N

甲基

1H

吡唑
‑5‑
甲酰胺;A28:3


‑1‑
(3

氯吡啶
‑2‑
基)

N

(2


‑4‑

‑6‑
(异丙基胺基甲酰基)苯基)

N

甲基

1H

吡唑
‑5‑
甲酰胺;A29:3


‑1‑
(3

氯吡啶
‑2‑
基)

N

(2


‑4‑

‑6‑
(环丙基胺基甲酰基)苯基)

N

甲基

1H

吡唑
‑5‑
甲酰胺;A30:1

(3

氯吡啶
‑2‑
基)

N

(2


‑4‑

‑6‑
(正丁基胺基甲酰基)苯基)

N

甲基

1H

吡唑
‑5‑
甲酰胺;A31:3

溴1

(3

氯吡啶
‑2‑
基)

N

(2


‑4‑

‑6‑
(正丁基胺基甲酰基)苯基)

N

甲基

1H

吡唑
‑5‑
甲酰胺;A32:3


‑1‑
(3

氯吡啶
‑2‑
基)

N

(2


‑4‑

‑6‑
(二甲基胺基甲酰基)苯基)

N

甲基

1H

吡唑
‑5‑
甲酰胺;A33:3


‑1‑
(3

氯吡啶
‑2‑
基)

N

(2


‑4‑

‑6‑
(甲基乙基胺基甲酰基)苯基)

N

甲基

1H

吡唑
‑5‑
甲酰胺;A34:3


‑1‑
(3

氯吡啶
‑2‑
基)

N

(2


‑4‑

‑6‑
(甲基正丙基胺基甲酰基)苯基)

N

甲基

1H

吡唑
‑5‑
甲酰胺;A35:3


‑1‑
(3

氯吡啶
‑2‑
基)

N

(2


‑4‑

‑6‑
(甲基异丙基胺基甲酰基)苯基)

N

甲基

1H

吡唑
‑5‑
甲酰胺;A36:3


‑1‑
(3

氯吡啶
‑2‑
基)

N

(2


‑4‑

‑6‑
(甲基环丙基胺基甲酰基)苯基)

N

甲基

1H

吡唑
‑5‑
甲酰胺;A37:3


‑1‑
(3

氯吡啶
‑2‑
基)

N

(2


‑4‑

‑6‑
(甲基叔丁基胺基甲酰基)苯基)

N

甲基

1H

吡唑
‑5‑
甲酰胺;A38:3


‑1‑
(3

氯吡啶
‑2‑
基)

N

(2


‑4‑

‑6‑
(二乙基胺基甲酰基)苯基)

N

甲基

1H

吡唑
‑5‑
甲酰胺;A39:3


‑1‑
(3

氯吡啶
‑2‑
基)

N

(2


‑4‑

‑6‑
(二甲基胺基甲酰基)苯基)

N

乙基

1H

吡唑
‑5‑
甲酰胺;A40:3


‑1‑
(3

氯吡啶
‑2‑
基)

N

(2


‑4‑

‑6‑
(甲基乙基胺基甲酰基)苯基)

N

乙基

1H

吡唑
‑5‑
甲酰胺;A41:3


‑1‑
(3

氯吡啶
‑2‑
基)

N

(2


‑4‑

‑6‑
(二乙基胺基甲酰基)苯基)

N

乙基

1H

吡唑
‑5‑
甲酰胺;A42:3


‑1‑
(3

氯吡啶
‑2‑
基)

N

(2


‑4‑

‑6‑
(二甲基胺基甲酰基)苯基)

N

正丙基

1H

吡唑
‑5‑
甲酰胺;A43:3


‑1‑
(3

氯吡啶
‑2‑
基)

N

(2

甲基4


‑6‑
(甲基胺基甲酰基)苯基)

N

甲基

1H

吡唑
‑5‑
甲酰胺;A44:3


‑1‑
(3

氯吡啶
‑2‑
基)

N

(2

甲基4


‑6‑
(乙基胺基甲酰基)苯基)

N

甲基

1H

吡唑
‑5‑
甲酰胺;A45:3


‑1‑
(3

氯吡啶
‑2‑
基)

N

(2

甲基4


‑6‑
(二甲基胺基甲酰基)苯基)

N

甲基

1H

吡唑
‑5‑
甲酰胺;A46:3


‑1‑
(3

氯吡啶
‑2‑
基)

N

(2

甲基4


‑6‑
(甲基乙基胺基甲酰基)苯基)

N

甲基

1H

吡唑
‑5‑
甲酰胺;A47:3


‑1‑
(3

氯吡啶
‑2‑
基)

N

(2

甲基4


‑6‑
(甲基正丙基胺基甲酰基)苯基)

N

甲基

1H

吡唑
‑5‑
甲酰胺;A48:3


‑1‑
(3

氯吡啶
‑2‑
基)

N

(2

甲基4


‑6‑
(二甲基胺基硫代甲酰基)苯基)

N

甲基

1H

吡唑
‑5‑
甲酰胺;A49:3


‑1‑
(3

氯吡啶
‑2‑
基)

N

(2

甲基4


‑6‑
(二乙基胺基甲酰基)苯基)

N

甲基

1H

吡唑
‑5‑
甲酰胺;A50:3


‑1‑
(3

氯吡啶
‑2‑
基)

N

(2

甲基4


‑6‑
(二乙基胺基甲酰基)苯基)

N

乙基

1H

吡唑
‑5‑
甲酰胺。4.1

吡啶基吡唑酰胺类化合物的制剂,其特征在于:以式(I)所示的1

吡啶基吡唑酰胺类化合物为有效成分,制剂的有效成分重量百分含量为1

80%,制剂包括可湿性粉剂、乳油、悬浮剂、微乳剂、水乳剂、水分散颗粒剂,其中:I.R选自C1‑
C
12
烷基;II.R1选自卤素或C1‑
C6烷基;III.R2选自卤素或C1‑
C6烷基;IV.R3选自氢、C1‑
C
12
烷基;V.R4选自C1‑
C
12
烷基或C3‑
C8环烷基;VI.X1、X2和X3是相同的或不同的,并代表氢或卤素;VII.W1和W2是相...

【专利技术属性】
技术研发人员:柳爱平刘卫东任叶果欧晓明尹霖王燕李建明李敏刘兴平吴明峰
申请(专利权)人:湖南化工研究院有限公司
类型:发明
国别省市:

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