有机电致发光元件、有机电致发光装置及电子设备制造方法及图纸

技术编号:37599868 阅读:13 留言:0更新日期:2023-05-18 11:50
本发明专利技术涉及一种有机电致发光元件(1),包含:阳极(3);阴极(4);发光层(5),包含在所述阳极(3)与所述阴极(4)之间;第一层(81),包含在所述发光层(5)与所述阴极(4)之间,所述第一层(81)包含具有至少1个氘原子的第一化合物,所述发光层(5)包含延迟荧光性的化合物。述发光层(5)包含延迟荧光性的化合物。述发光层(5)包含延迟荧光性的化合物。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】有机电致发光元件、有机电致发光装置及电子设备


[0001]本专利技术涉及有机电致发光元件、有机电致发光装置及电子设备。

技术介绍

[0002]若向有机电致发光元件(以下有时称为“有机EL元件”)施加电压,则空穴从阳极被注入发光层,而电子从阴极被注入发光层。然后,在发光层中,被注入的空穴与电子复合,形成激子。这时,根据电子自旋的统计定理,以25%的比例生成单重态激子并以75%的比例生成三重态激子。
[0003]使用来自单重态激子的发光的荧光型有机EL元件正被应用于手机及电视机等全彩显示器,而内量子效率25%被称为极限。因此,正在进行用于提高有机EL元件的性能的研究。
[0004]例如,期待除单重态激子以外还利用三重态激子,从而使有机EL元件更有效地发光。在这样的背景下,提出有利用了热活化延迟荧光(以下有时简称为“延迟荧光”)的高效的荧光型有机EL元件并进行研究。
[0005]TADF(Thermally Activated Delayed Fluorescence,热活化延迟荧光)机制(mechanism)是在使用单重态能级与三重态能级的能量差(

ST)较小的材料的情况下,利用在热作用下产生从三重态激子向单重态激子的逆系间窜越的现象的机制。关于热活化延迟荧光,例如记载于“安达千波矢编,《有机半导体的器件物性》,讲谈社,2012年4月1日发行,261~268页”。
[0006]例如,专利文献1~3中公开有利用了TADF机制的有机EL元件。
[0007]在专利文献1中,公开有具有三嗪骨架的化合物作为能够用于电荷传输材料的化合物。
[0008]专利文献2~3中公开有具有氘原子的化合物作为能够用于有机EL元件的化合物。
[0009]现有技术文献
[0010]专利文献
[0011]专利文献1:国际公开第2018/034340号
[0012]专利文献2:韩国公开专利第2019

072820号公报
[0013]专利文献3:韩国公开专利第2019

005805号公报

技术实现思路

[0014]专利技术要解决的技术问题
[0015]为了提高显示器等电子设备的性能,期望进一步提高有机EL元件的性能。
[0016]本专利技术的目的在于提供一种能够高性能化特别是长寿命化的有机电致发光元件,及提供一种搭载有该有机电致发光元件的有机电致发光装置,还有提供一种搭载有该有机电致发光元件的电子设备。
[0017]用于解决上述技术问题的方案
[0018]根据本专利技术的一方案,提供一种有机电致发光元件,包含:
[0019]阳极;
[0020]阴极;
[0021]发光层,包含在所述阳极与所述阴极之间;
[0022]第一层,包含在所述发光层与所述阴极之间,
[0023]所述第一层包含具有至少1个氘原子的第一化合物,
[0024]所述发光层包含延迟荧光性的化合物。
[0025]根据本专利技术的一方案,提供一种有机电致发光装置,具有:
[0026]作为上述本专利技术的一方案的有机电致发光元件的第1元件、
[0027]作为不同于所述第1元件的有机电致发光元件的第2元件、
[0028]基板,
[0029]所述第1元件及所述第2元件在所述基板上并列配置,
[0030]所述第1元件的所述第一层是自所述第1元件跨所述第2元件而共用配置的共用层。
[0031]根据本专利技术的一方案,提供一种电子设备,搭载有上述本专利技术的一方案的有机电致发光元件。
[0032]根据本专利技术的一方案,提供一种电子设备,搭载有上述本专利技术的一方案的有机电致发光装置。
[0033]根据本专利技术的一方案,能够提供一种能够高性能化特别是长寿命化的有机电致发光元件,及一种搭载有该有机电致发光元件的有机电致发光装置,还有一种搭载有该有机电致发光元件的电子设备。
附图说明
[0034]图1是示出本专利技术的第一实施方式的有机电致发光元件的一例的概略构成的图。
[0035]图2是测量过渡PL的装置的概略图。
[0036]图3是示出过渡PL的衰减曲线的一例的图。
[0037]图4是示出本专利技术的第一实施方式的有机电致发光元件的一例的发光层中的化合物M1及化合物M2的能级和能量转移的关系的图。
[0038]图5是示出本专利技术的第二实施方式的有机电致发光元件的一例的发光层中的化合物M1、化合物M2及化合物M3的能级和能量转移的关系的图。
[0039]图6是示出本专利技术的第三实施方式的有机电致发光元件的一例的发光层中的化合物M2及化合物M4的能级和能量转移的关系的图。
[0040]图7是示出本专利技术的第四实施方式的有机电致发光元件的一例的概略构成的图。
[0041]图8是示出本专利技术的第五实施方式的有机电致发光装置的一例的概略构成的图。
[0042]图9是示出本专利技术的第六实施方式的有机电致发光装置的一例的概略构成的图。
具体实施方式
[0043]〔第一实施方式〕
[0044]对本专利技术的第一实施方式的有机EL元件的构成进行说明。
[0045]有机EL元件在阳极及阴极的两个电极之间具备有机层。该有机层是由有机化合物构成的多个层层叠而成的。有机层可以还包含无机化合物。
[0046]在本实施方式中,有机层中的至少二层为包含在阳极及阴极之间的发光层与包含在发光层与阴极之间的第一层。
[0047]在本实施方式中,发光层包含延迟荧光性的化合物。第一层包含具有至少1个氘原子的第一化合物。
[0048]作为第一层没有特别限定,例如可例举从电子注入层、电子传输层及空穴阻挡层构成的组中选择的至少任一种层。作为第一层优选为空穴阻挡层。
[0049]有机层例如可以由发光层及第一层构成,也可以包含可在有机EL元件中采用的层。作为可在有机EL元件中采用的层,没有特别限定,例如可例举从空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层及阻挡层构成的组中选择的至少任一种层。
[0050]本实施方式的有机EL元件的有机层优选为以下的层构成。
[0051]·
电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层
·
空穴注入层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层
·
空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层
·
空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层
·
电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子注入层
·
电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层
·
电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层
·
空穴注入层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子注入层
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空穴注入层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层
·
空穴本文档来自技高网
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种有机电致发光元件,其特征在于,包含:阳极;阴极;发光层,包含在所述阳极与所述阴极之间;第一层,包含在所述发光层与所述阴极之间,所述第一层包含具有至少1个氘原子的第一化合物,所述发光层包含延迟荧光性的化合物。2.如权利要求1所述的有机电致发光元件,其特征在于,所述第一化合物在一个分子中包含以下述通式(11)~(28)表示的局部结构中的至少任一个,其中,所述第一化合物分别具有多个以所述通式(11)~(14)表示的局部结构的情况下,多个以所述通式(11)表示的局部结构相同或不同,多个以所述通式(12)表示的局部结构相同或不同,多个以所述通式(13)表示的局部结构相同或不同,多个以所述通式(14)表示的局部结构相同或不同,
在所述通式(11)中,A
31
~A
36
分别独立地为氮原子、CR
31
、或与所述第一化合物的分子中的其它原子或其它结构键合的碳原子,其中,A
31
~A
36
中的至少1个以上是与所述第一化合物的分子中的其它原子或其它结构键合的碳原子,R
31
分别独立地为氢原子或取代基,或者相邻的R
31
构成的组中的1个以上的组互相键合而形成环,在所述通式(12)中,A
41
~A
44
分别独立地为氮原子、CR
32
、或与所述第一化合物的分子中的其它原子或其它结构键合的碳原子,R
32
分别独立地为氢原子或取代基,或者相邻的R
32
构成的组中的1个以上的组互相键合而形成环,X
30
为NR
33
、CR
34
R
35
、SiR
36
R
37
、氧原子、硫原子、与所述第一化合物的分子中的其它原子或其它结构键合的氮原子、分别相对于R
38
及所述第一化合物的分子中的其它原子或其它结构键合的碳原子、或者分别相对于R
39
及所述第一化合物的分子中的其它原子或其它结构键合的硅原子,
其中,A
41
~A
44
中的碳原子、X
30
中的氮原子、X
30
中的碳原子及X
30
中的硅原子中至少1个以上与所述第一化合物的分子中的其它原子或其它结构键合,R
33
~R
39
分别独立地为氢原子或取代基,或者相邻的R
34
及R
35
的组、还有R
36
及R
37
的组中的任意1个以上的组互相键合而形成环,在所述通式(13)~(14)中,R
331
~R
333
分别独立地为氢原子或取代基,或者相邻的R
331
及R
332
的组互相键合而形成环,作为取代基的R
31
~R
39
及R
331
~R
333
分别独立地为,卤素原子、氰基、取代或未取代的成环碳数为6~30的芳基、取代或未取代的成环原子数为5~30的杂环基、取代或未取代的碳数为1~30的烷基、取代或未取代的碳数为1~30的卤代烷基、取代或未取代的成环碳数为3~30的环烷基、取代或未取代的碳数为2~30的烯基、取代或未取代的碳数为2~30的炔基、取代或未取代的碳数为3~30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳数为6~60的芳基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳数为6~60的芳基磷酰基、羟基、取代或未取代的碳数为1~30的烷氧基、取代或未取代的成环碳数为6~30的芳氧基、氨基、取代或未取代的碳数为2~30的烷基氨基、取代或未取代的成环碳数为6~60的芳基氨基、硫醇基、取代或未取代的碳数为1~30的烷硫基、取代或未取代的成环碳数为6~30的芳硫基、取代或未取代的碳数为7~30的芳烷基、取代锗基、取代氧化膦基、硝基、取代或未取代的羰基、或者取代硼基,多个R
31
彼此相同或不同,多个R
32
彼此相同或不同,*是与所述第一化合物的分子中的其它原子或其它结构键合的部位。3.如权利要求2所述的有机电致发光元件,其特征在于,
所述通式(11)~(12)中,CR
31
中的R
31
、CR
32
中的R
32
、及X
30
中的R
33
~R
39
中的至少1个以上为氘原子。4.如权利要求2或3所述的有机电致发光元件,其特征在于,以所述通式(11)~(28)表示的局部结构是以下述通式(111)~(138)中的任一个表示的局部结构,其中,所述第一化合物分别独立地具有多个以下述通式(111)~(138)中的任一个表示的局部结构的情况下,各通式中的多个局部结构彼此相同或不同,【化1】【化2】
【化3】
在所述通式(111)~(116)中,Y
12
~Y
16
分别独立地为氮原子或CR
31
,R
31
分别独立地与所述通式(11)中的R
31
同义,*是与所述第一化合物的分子中的其它原子或其它结构键合的部位,在所述通式(117)~(120)中,Y
11
~Y
14
及Y
17
~Y
39
分别独立地为氮原子或CR
31
,或者为与所述第一化合物的分子中的其它原子或其它结构键合的碳原子,R
31
分别独立地与所述通式(11)中的R
31
同义,Y
11
~Y
14
及Y
17
~Y
39
中的至少1个以上是与所述第一化合物的分子中的其它原子或其它结构键合的碳原子,在所述通式(121)~(127)中,Y
410
~Y
413
分别独立地为氮原子或CR
32
,R
32
分别独立地与所述通式(12)中的R
32
同义,X
30
与所述通式(12)中的X
30
同义,*是与所述第一化合物的分子中的其它原子或其它结构键合的部位,在所述通式(128)中,Y
410
~Y
411
及Y
45
~Y
48
分别独立地为氮原子或CR
32
,或者为与所述第一化合物的分子中的其它原子或其它结构键合的碳原子,R
32
分别独立地与所述通式(12)中的R
32
同义,X
30
与所述通式(12)中的X
30
同义,其中,Y
410
~Y
411
及Y
45
~Y
48
中的碳原子、X
30
中的氮原子、X
30
中的碳原子及X
30
中的硅原子中至少1个以上与所述第一化合物的分子中的其它原子或其它结构键合,在所述通式(129)~(133)中,Y
41
~Y
48
分别独立地为氮原子或CR
32
,或者为与所述第一化合物的分子中的其它原子或其它结构键合的碳原子,R
a1
~R
a3
分别独立地为氢原子或取代基,或者R
a2
及R
a3
的组互相键合而形成环,R
32
与所述通式(12)中的R
32
同义,作为取代基的R
a1
~R
a3
分别独立地与所述通式(12)中的作为取代基的R
32
同义,存在多个R
a2
的情况下,多个R
a2
彼此相同或不同,存在多个R
a3
的情况下,多个R
a3
彼此相同或不同,其中,Y
41
~Y
48
中的碳原子、与R
a1
键合的氮原子、与R
a2
键合的碳原子、与R
a3
键合的碳原子、与R
a2
键合的硅原子、及与R
a3
键合的硅原子中的至少1个以上与所述第一化合物的分子中的其它原子或其它结构键
合,在所述通式(134)~(138)中,Ra分别独立地为氢原子或取代基,或者相邻的Ra构成的组中的1个以上的组互相键合而形成环,或者为与所述第一化合物的分子中的其它原子或其它结构键合的单键,作为取代基的Ra分别独立地与所述通式(11)中的作为取代基的R
31
同义,多个Ra彼此相同或不同,X
31
与所述通式(12)中的X
30
同义,其中,Ra中至少1个以上为与所述第一化合物的分子中的其它原子或其它结构键合的单键。5.如权利要求4所述的有机电致发光元件,其特征在于,在所述通式(131)中,R
a1
不具有氘原子。6.如权利要求4所述的有机电致发光元件,其特征在于,所述第一化合物不具有以所述通式(131)表示的局部结构。7.如权利要求4~6的任一项所述的有机电致发光元件,其特征在于,所述第一化合物不具有所述通式(132)中的R
a2
及R
a3
的组彼此键合的局部结构。8.如权利要求4~7的任一项所述的有机电致发光元件,其特征在于,所述第一化合物不包含螺芴结构。9.如权利要求1所述的有机电致发光元件,其特征在于,所述第一化合物不为以下述通式(133A)表示的化合物,【化4】在所述通式(133A)中,R
32A
分别独立地为氢原子或取代基,或者相邻的R
32A
构成的组中的1个以上的组互相键合而形成环,作为取代基的R
32A
分别独立地为取代或未取代的成环碳数为6~30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5~30的杂芳基,多个R
32A
彼此相同或不同,R
32B
为取代或未取代的成环碳数为6~30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5~30的杂芳基。10.如权利要求2~9的任一项所述的有机电致发光元件,其特征在于,所述第一化合物具有取代或未取代的吸电子基团。11.如权利要求10所述的有机电致发光元件,其特征在于,所述吸电子基团具有至少1个氘原子。12.如权利要求10或11所述的有机电致发光元件,其特征在于,所述吸电子基团具有取代基E1的情况下,该取代基E1具有至少1个氘原子,或者在所述取代基E1还具有取代基E2的情况下,该取代基E2具有至少1个氘原子。13.如权利要求10~12的任一项所述的有机电致发光元件,其特征在于,
所述吸电子基团具有取代基E1的情况下,该取代基E1具有至少1个氘原子。14.如权利要求10~13的任一项所述的有机电致发光元件,其特征在于,在所述吸电子基团具有取代基E1,该取代基E1还具有取代基E2的情况下,该取代基E2具有至少1个氘原子。15.如权利要求12~14的任一项所述的有机电致发光元件,其特征在于,所述取代基E1及所述取代基E2分别独立地为,取代或未取代的成环碳数为6~22的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5~20的杂环基。16.如权利要求10~15的任一项所述的有机电致发光元件,其特征在于,在从所述吸电子基团数起第1个至第11个原子的至少任一个原子上键合有氘原子。17.如权利要求10~16的任一项所述的有机电致发光元件,其特征在于,在从所述吸电子基团数起第1个至第8个原子的至少任一个原子上键合有氘原子。18.如权利要求10~17的任一项所述的有机电致发光元件,其特征在于,在从所述吸电子基团数起第1个至第4个原子的至少任一个原子上键合有氘原子。19.如权利要求10~18的任一项所述的有机电致发光元件,其特征在于,所述吸电子基团分别独立地为,卤素原子、氰基、羰基、硝基、或取代或未取代的卤代烷基,或者为从选自取代或未取代的氧化膦、取代或未取代的砜、取代或未取代的亚砜、取代或未取代的亚硝基、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的嘧啶、取代或未取代的哒嗪、取代或未取代的吡嗪、取代或未取代的三嗪、取代或未取代的咪唑、取代或未取代的噁唑、取代或未取代的噻唑、取代或未取代的三唑、取代或未取代的苯并咪唑、取代或未取代的苯并噁唑、取代或未取代的苯并噻唑、取代或未取代的苯并三唑、取代或未取代的硼基、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的荧蒽、取代或未取代的菲、取代或未取代的取代或未取代的三亚苯及取代或未取代的萘构成的组中的任一种化合物中去除1个以上的氢原子从而得到的1价以上的基团,或者为该1价以上的基团进一步缩环从而得到的1价以上的基团,或者为从选自取代或未取代的氮杂二苯并呋喃及取代或未取代的氮杂二苯并噻吩构成的组中的任一种化合物中去除1个以上的氢原子从而得到的1价以上的基团。20.如权利要求10~19的任一项所述的有机电致发光元件,其特征在于,所述吸电子基团分别独立地为,卤素原子、氰基、羰基、硝基、或取代或未取代的卤代烷基,或者为
从选自取代或未取代的氧化膦、取代或未取代的砜、取代或未取代的亚砜、取代或未取代的亚硝基、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的嘧啶、取代或未取代的哒嗪、取代或未取代的吡嗪、取代或未取代的三嗪、取代或未取代的咪唑、取代或未取代的噁唑、取代或未取代的噻唑、取代或未取代的三唑、取代或未取代的苯并咪唑、取代或未取代的苯并噁唑、取代或未取代的苯并噻唑、取代或未取代的苯并三唑、取代或未取代的硼基、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的二苯并噻吩及取代或未取代的荧蒽构成的组中的任一种化合物中去除1个以上的氢原子从而得到的1价以上的基团,或者为该1价以上的基团进一步缩环从而得到的1价以上的基团,或者为从选自取代或未取代的氮杂二苯并呋喃及取代或未取代的氮杂二苯并噻吩构成的组中的任一种化合物中去除1个以上的氢原子从而得到的1价以上的基团。21.如权利要求1~20的任一项所述的有机电致发光元件,其特征在于,所述第一化合物是以下述通式(1)表示的化合物,【化5】在所述通式(1)中,X1~X3分别独立地为氮原子或CR1,R1为氢原子或取代基,或者多个R1中的相邻的2个以上构成的组中的1个以上的组互相键合而形成环,其中,X1~X3中的至少任1个为氮原子,作为取代基的R1分别独立地为,卤素原子、氰基、取代或未取代的成环碳数为6~30的芳基、取代或未取代的成环原子数为5~30的杂环基、取代或未取代的碳数为1~30的烷基、取代或未取代的碳数为1~30的卤代烷基、取代或未取代的成环碳数为3~30的环烷基、取代或未取代的碳数为2~30的烯基、取代或未取代的碳数为2~30的炔基、取代或未取代的碳数为3~30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳数为6~60的芳基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳数为6~60的芳基磷酰基、羟基、取代或未取代的碳数为1~30的烷氧基、
取代或未取代的成环碳数为6~30的芳氧基、氨基、取代或未取代的碳数为2~30的烷基氨基、取代或未取代的成环碳数为6~60的芳基氨基、硫醇基、取代或未取代的碳数为1~30的烷硫基、取代或未取代的成环碳数为6~30的芳硫基、取代或未取代的碳数为7~30的芳烷基、取代锗基、取代氧化膦基、硝基、取代或未取代的羰基、或者取代硼基,多个R1彼此相同或不同,Ar1及Ar2分别独立地为,以下述通式(11)表示的基团,或者为取代或未取代的成环碳数为6~30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5~30的杂芳基,A为以下述通式(11)表示的基团,或者为取代或未取代的成环碳数为6~30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5~30的杂芳基,【化6】在所述通式(11)中,HAr以下述通式(12)表示,a为1、2、3、4或者5,a为1时,L1为单键或二价的连接基团,a为2、3、4或者5时,L1为三价以上六价以下的连接基团,多个HAr彼此相同或不同,作为连接基团的L1为取代或未取代的成环碳数为6~30的亚芳基、由该亚芳基衍生的3价的基团、4价的基团、5价的基团或6价的基团、取代或未取代的成环原子数为5~30的2价杂环基、由该杂环基衍生的3价的基团、4价的基团、5价的基团或6价的基团、或者从取代或未取代的成环碳数为6~30的亚芳基及取代或未取代的成环原子数为5~30的2价杂环基构成的组中选择的2个基团键合而形成的2价的基团、从该2价的基团衍生的3价的基团、4价的基团、5价的基团或6价的基团,另外,互相键合的基团彼此相同或不同,
【化7】在所述通式(12)中,X
11
~X
18
分别独立地为氮原子、CR
13
或相对于L1键合的碳原子,多个R
13
彼此相同或不同,Y1为氧原子、硫原子、NR
18
、S i R
11
R
12
、CR
14
R
15
、相对于L1键合的氮原子、相对于R
16
及L1分别键合的硅原子、或者相对于R
17
及L1分别键合的碳原子,其中,相对于L1键合的为,X
11
~X
18
中的碳原子、Y1中的氮原子、Y1中的硅原子及Y1中的碳原子中的任一个,R
11
~R
18
分别独立地为氢原子或取代基,或者相邻的R
13
的组、R
11
及R
12
的组、还有R
14
及R
15
的组中的任意1个以上的组互相键合而形成环,作为取代基的R
11
~R
18
分别独立地为,卤素原子、氰基、取代或未取代的成环碳数为6~30的芳基、取代或未取代的成环原子数为5~30的杂芳基、取代或未取代的碳数为1~30的烷基、取代或未取代的碳数为2~30的烯基、取代或未取代的碳数为2~30的炔基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的碳数为1~30的烷氧基、取代或未取代的碳数为7~30的芳烷基、或者取代或未取代的成环碳数为6~30的芳氧基。22.如权利要求21所述的有机电致发光元件,其特征在于,所述第一化合物是以下述通式(1A)表示的化合物,【化8】
在所述通式(1A)中,X1~X3、Ar1及Ar2分别独立地与所述通式(1)中的X1~X3、Ar1及Ar2同义,L1与所述通式(11)中的L1同义,a1为1、2或者3,Y1与所述通式(12)中的Y1同义,R
13
分别独立地与所述通式(12)中的R
13
同义,a1为1时,L1为单键或二价的连接基团,a1为2时,L1为三价的连接基团,a1为3时,L1为四价的连接基团,其中,与R
13
键合的碳原子、Y1中的氮原子、Y1中的硅原子及Y1中的碳原子中的1个为与L1键合的位置*。23.如权利要求21或22所述的有机电致发光元件,其特征在于,CR
13
中的R
13
中至少1个以上为氘原子,或者Ar1及Ar2中的至少任一个具有至少1个以上的氘原子。24.如权利要求21~23的任一项所述的有机电致发光元件,其特征在于,CR
13
中的R
13
全部为氘原子。25.如权利要求21~24的任一项所述的有机电致发光元件,其特征在于,在Ar1具有氢原子的情况下,该氢原子全部为氘原子。26.如权利要求21~25的任一项所述的有机电致发光元件,其特征在于,在Ar2具有氢原子的情况下,该氢原子全部为氘原子。27.如权利要求21~26的任一项所述的有机电致发光元件,其特征在于,X1、X2及X3中的1个或2个为氮原子。28.如权利要求21~26的任一项所述的有机电致发光元件,其特征在于,X1、X2及X3为氮原子。29.如权利要求21~28的任一项所述的有机电致发光元件,其特征在于,L1为单键、取代或未取代的成环碳数为6~30的亚芳基、由该亚芳基衍生的3价的基团、4价的基团、5价的基团或6价的基团、或者取代或未取代的成环原子数为5~30的2价杂环基、由该杂环基衍生的3价的基团、4价的基团、5价的基团或6价的基团。30.如权利要求21~29的任一项所述的有机电致发光元件,其特征在于,L1为单键、取代或未取代的成环碳数为6~30的亚芳基、由该亚芳基衍生的3价的基团、或者取代或未取代的成环原子数为5~30的2价杂环基、由该杂环基衍生的3价的基团。
31.如权利要求21~30的任一项所述的有机电致发光元件,其特征在于,Ar1及Ar2分别独立地为以所述通式(11)表示的基团,或者为取代或未取代的成环碳数为6~30的芳基。32.如权利要求1~31的任一项所述的有机电致发光元件,其特征在于,所述延迟荧光性的化合物为以下述通式(2)或下述通式(22)表示的化合物,【化9】在所述通式(2)中,n为1、2、3或者4,m为1、2、3或者4,q为0、1、2、3或者4,m+n+q=6,CN为氰基,D1为以下述通式(2a)、下述通式(2b)或下述通式(2c)表示的基团,在存在多个D1的情况下,多个D1彼此相同或不同,Rx为氢原子或取代基,或者相邻的Rx构成的组中的1个以上的组互相键合而形成环,在存在多个Rx的情况下,多个Rx彼此相同或不同,作为取代基的Rx分别独立地为,卤素原子、取代或未取代的成环碳数为6~30的芳基、取代或未取代的成环原子数为5~30的杂环基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的羰基、取代或未取代的碳数为1~30的烷基、取代或未取代的碳数为1~30的卤代烷基、取代或未取代的成环碳数为3~30的环烷基、取代或未取代的碳数为3~30的烷基甲硅烷基、或者取代或未取代的成环碳数为6~60的芳基甲硅烷基,CN、D1及Rx分别与六元环的碳原子键合,【化10】
在所述通式(2a)中,R1~R8分别独立地为氢原子或取代基,或者R1及R2的组、R2及R3的组、R3及R4的组、R5及R6的组、R6及R7的组、还有R7及R8的组中的任意1个以上的组互相键合而形成环,作为取代基的R1~R8分别独立地为,卤素原子、取代或未取代的成环碳数为6~30的芳基、取代或未取代的成环原子数为5~30的杂环基、取代或未取代的碳数为1~30的烷基、取代或未取代的碳数为1~30的卤代烷基、取代或未取代的成环碳数为3~30的环烷基、取代或未取代的碳数为3~30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳数为6~60的芳基甲硅烷基、羟基、取代或未取代的碳数为1~30的烷氧基、取代或未取代的碳数为1~30的卤代烷氧基、取代或未取代的成环碳数为6~30的芳氧基、取代或未取代的碳数为2~30的烷基氨基、取代或未取代的成环碳数为6~60的芳基氨基、硫醇基、取代或未取代的碳数为1~30的烷硫基、或者取代或未取代的成环碳数为6~30的芳硫基,*表示与所述通式(2)中的六元环的碳原子键合的部位,【化11】在所述通式(2b)中,R
21
~R
28
分别独立地为氢原子或取代基,或者R
21
及R
22
的组、R
22
及R
23
的组、R
23
及R
24
的组、
R
25
及R
26
的组、R
26
及R
27
的组、还有R
27
及R
28
的组中的任意1个以上的组互相键合而形成环,作为取代基的R
21
~R
28
分别独立地与所述通式(2a)中的R1~R8同义,A表示以下述通式(211)或下述通式(212)表示的环结构,该环结构A与相邻的环结构在任意位置缩合,p为1、2、3或者4,在p为2、3或者4的情况下,多个环结构A彼此相同或不同,*表示与所述通式(2)中的六元环的碳原子键合的部位,【化12】在所述通式(2c)中,R
2001
~R
2008
分别独立地为氢原子或取代基,或者R
2001
及R
2002
的组、R
2002
及R
2003
的组、R
2003
及R
2004
的组、R
2005
及R
2006
的组、R
2006
及R
2007
的组、还有R
2007
及R
2008
的组中的任意1个以上的组互相键合而形成环,作为取代基的R
2001
~R
2008
分别独立地与所述通式(2a)中的作为取代基的R1~R8同义,B表示以下述通式(211)或下述通式(212)表示的环结构,该环结构B与相邻的环结构在任意位置缩合,px为1、2、3或者4,在px为2、3或者4的情况下,多个环结构B彼此相同或不同,C表示以下述通式(211)或下述通式(212)表示的环结构,该环结构C与相邻的环结构在任意位置缩合,py为1、2、3或者4,在py为2、3或者4的情况下,多个环结构C彼此相同或不同,*表示与所述通式(2)中的六元环的碳原子键合的部位,【化13】在所述通式(211)中,R
2009
及R
2010
分别独立地为氢原子或取代基,或者与相邻的环结构的一部分互相键合而形成环,或者R
2009
及R
2010
的组互相键合而形成环,
在所述通式(212)中,X
201
为CR
2011
R
2012
、NR
2013
、硫原子或氧原子,R
2011
、R
2012
及R
2013
分别独立地为氢原子或取代基,或者R
2011
及R
2012
互相键合而形成环,作为取代基的R
2009
、R
2010
、R
2011
、R
2012
及R
2013
分别独立地与所述通式(2a)中的作为取代基的R1~R8同义,【化14】在所述通式(22)中,Ar1是从取代或未取代的成环碳数为6~30的芳基、取代或未取代的成环原子数为5~30的杂芳基、取代或未取代的碳数为1~30的烷基、取代或未取代的碳数为1~30的氟烷基、取代或未取代的成环碳数为3~30的环烷基、取代或未取代的碳数为7~30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基、羧基及以下述通式(1a)~(1j)表示的基团构成的组中选择的任一基团,Ar
EWG
是在环内包含1个以上氮原子的取代或未取代的成环原子数为5~30的杂芳基、或者被1个以上的氰基取代的成环碳数为6~30的芳基,Ar
X
分别独立地为氢原子或取代基,作为取代基的Ar
X
是从取代或未取代的成环碳数为6~30的芳基、取代或未取代的成环原子数为5~30的杂芳基、取代或未取代的碳数为1~30的烷基、取代或未取代的碳数为1~30的氟烷基、取代或未取代的成环碳数为3~30的环烷基、取代或未取代的碳数为7~30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基、羧基及以下述通式(1a)~(1j)表示的基团构成的组中选择的任一基团,n为0、1、2、3、4或者5,在n为2、3、4或者5的情况下,多个Ar
X
彼此相同或不同,环(A)为取代或未取代的芳香族烃环、或者取代或未取代的杂环,环(A)为五元环、六元环或七元环,Ar
EWG
、Ar1及Ar
X
分别与构成环(A)的元素键合,Ar1及Ar
X
中的至少任一个是从以下述通式(1a)~(1j)表示的基团构成的组中选择的任一基团,【化15】
【化16】【化17】
在所述通式(1a)~(1j)中,X1~X
20
分别独立地为氮原子(N)或键合有R
A1
的碳原子(C

R
A1
),在所述通式(1b)中,X5~X8中的任一个是与X9~X
12
中的任一个键合的碳原子,X9~X
12
中的任一个是与X5~X8中的任一个键合的碳原子...

【专利技术属性】
技术研发人员:盐见拓史松本尚人荻原俊成
申请(专利权)人:出光兴产株式会社
类型:发明
国别省市:

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