一种杂环化合物及其有机电致发光器件制造技术

本发明专利技术提供了一种杂环化合物及其有机电致发光器件，涉及有机电致发光技术领域。本发明专利技术提供的杂环化合物具有较高的空穴迁移率、较高的玻璃化转变温度和良好的热稳定性，可以有效地传递空穴，将电子阻挡在发光层内，避免部分电子穿过发光层，提高了激子在发光层内的复合几率，将其应用于有机电致发光器件中的空穴传输层时，能够有效地提高器件的发光效率和使用寿命；同时，该杂环化合物还具有较高的折射率，将其应用于有机电致发光器件中的覆盖层时，可以将陷于器件中的光耦合出来，减少光在器件内部的全反射，增强器件的光取出效率，进而提高有机电致发光器件的发光效率，延长有机电致发光器件的使用寿命。电致发光器件的使用寿命。

【技术实现步骤摘要】
一种杂环化合物及其有机电致发光器件


[0001]本专利技术属于有机电致发光
，具体涉及一种杂环化合物及其有机电致发光器件。

技术介绍

[0002]有机发光二极管(OrganicLight
‑
EmittingDiode，简称为OLED)作为一种自发光性元件，具有质量轻、响应速度快、使用温度范围宽、能耗低、效率高、色纯度好等优点，被广泛应用于照明和显示等众多领域，是目前最有发展前景的新型显示技术之一。
[0003]OLED的发光原理为：在外加电压驱动下，由阳极注入的空穴和由阴极注入的电子在发光层复合产生激子，激子在电场的作用下发生迁移，将能量传递给发光物质，由于处于激发态的电子极不稳定，会以光的形式释放能量回到稳定的基态，从而产生发光现象。OLED包括阴极、阳极和有机物层，有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、覆盖层等，这些有机功能层对于改善OLED器件的驱动电压、发光效率、色纯度、使用寿命等性能有着重要作用。
[0004]性能优异的有机电致发光器件需要满足发光效率高、使用寿命长等特点。但是，目前有机电致发光材料的发展还不够完善，要想制备出性能优异有机电致发光器件还需要不断进步。空穴传输材料在有机电致发光器件中是不可或缺的部分，其作用是提高空穴的注入和传输效率，降低空穴的注入势垒，并将电子有效地阻挡在发光层内。但目前所用的空穴传输材料大多具有成膜性和热稳定性差、以及空穴迁移率低等问题。所以需要使用具有较高的空穴迁移率，良好的成膜性和热稳定性的空穴传输材料去提高OLED器件的亮度、效率和寿命。
[0005]为了更进一步提高器件的发光效率和使用寿命等性能，还可以在阳极与阴极中至少一个电极外侧设置覆盖层，将陷于器件中的光耦合出来，增强光取出效率，进而提高器件的发光效率。但目前国内外对覆盖层材料的研究较少，并且现有的覆盖层材料很难同时具有较高的折射率、较高的玻璃转化温度以良好的成膜性和热稳定性等优异性能。
[0006]因此，亟待设计出具有高的空穴迁移率、较高的折射率、较高的玻璃化转变温度与良好的热稳定性的材料，提高有机电致发光器件的发光效率，延长有机电致发光器件的使用寿命。

技术实现思路

[0007]为解决上述技术问题，本专利技术提供了一种杂环化合物及其有机电致发光器件，将其应用于有机电致发光器件的空穴传输层或覆盖层时，能够有效地提高有机电致发光器件的发光效率，延长有机电致发光器件的使用寿命。本专利技术的技术方案具体如下：
[0008]本专利技术提供了一种杂环化合物，其特征在于，所述杂环化合物由式1所示的结构表示：
[0009][0010]在式1中，
[0011]所述R0独立的选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的基团或取代或未取代的5～30元的杂芳基中的任意一种；或相邻的两个R0之间可以连接形成取代或未取代的环；
[0012]所述a0独立的选自0、1、2、3或4；
[0013]所述Y独立的选自N或CH；与L1或L2键合的Y选自C；
[0014]所述L选自取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C6～C30的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的二价基团或取代或未取代的5～30元的亚杂芳基中的任意一种；
[0015]所述L1、L2、L3、L4独立的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C6～C30的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的二价基团或取代或未取代的5～30元的亚杂芳基中的任意一种；
[0016]所述Ar1选自式2；
[0017]所述Ar2、Ar3、Ar4独立的选自氢、式2、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的基团或取代或未取代的5～30元的杂芳基中的任意一种；且Ar3和Ar4不为氢；
[0018]在式2中，
[0019]所述X选自O或S；
[0020]所述Y1独立的选自N或CH；
[0021]所述R1、R2独立的选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的基团或取代或未取代的5～30元的杂芳基中的任意一种；或相邻的两个R1之间可以连接形成取代或未取代的环；
[0022]所述a1选自0、1、2、3或4；所述a2选自0、1或2。
[0023]有益效果：
[0024]本专利技术提供了一种杂环化合物及其有机电致发光器件，该杂环化合物具有较高的空穴迁移率、较高的玻璃化转变温度和良好的热稳定性，可以有效地传递空穴，将电子阻挡在发光层内，避免部分电子穿过发光层，提高了激子在发光层内的复合几率，将其应用于有机电致发光器件中的空穴传输层时，能够有效地提高器件的发光效率和使用寿命；同时，该杂环化合物还具有较高的折射率，将其应用于有机电致发光器件中的覆盖层时，可以将陷于器件中的光耦合出来，减少光在器件内部的全反射，增强器件的光取出效率，进而提高有机电致发光器件的发光效率。
具体实施方式
[0025]下面将结合本专利技术具体实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅是本专利技术一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本专利技术中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本专利技术的保护范围。
[0026]在本专利技术的化合物中，未指定为特定同位素的任何原子被包括作为该原子的任何稳定同位素，并且包含处于其天然同位素丰度与非天然丰度两者的原子。
[0027]本专利技术所述的卤素原子是指氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
[0028]本专利技术所述的烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，其可以为直链烷基、支链烷基，优选具有1至15个碳原子，更优选1至12个碳原子，特别优选1至6个碳原子。所述直链烷基包括甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、十一烷基、十二烷基等，但不限于此；所述支链烷基包括异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基的异构基团、正己基的异构基团、正庚基的异构基团、正辛基的异构基团、正壬基的异构基团、正癸基的异构基团等，但不限于此。上述烷基优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基。
[0029]本专利技术所述的环烷基是指环烷烃分子上少掉一个氢原子而形成的烃基，优选具有3至15个碳原子，更优选3至12个碳原子，特别优选5至10个碳原子。实例可包括环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、金刚烷基、降冰片烷基等，但不限于此。上述环烷基优选为环戊烷基、环己烷基、本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种杂环化合物，其特征在于，所述杂环化合物由式1所示的结构表示：在式1中，所述R0独立的选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的基团或取代或未取代的5～30元的杂芳基中的任意一种；或相邻的两个R0之间可以连接形成取代或未取代的环；所述a0独立的选自0、1、2、3或4；所述Y独立的选自N或CH；与L1或L2键合的Y选自C；所述L选自取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C6～C30的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的二价基团或取代或未取代的5～30元的亚杂芳基中的任意一种；所述L1、L2、L3、L4独立的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C6～C30的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的二价基团或取代或未取代的5～30元的亚杂芳基中的任意一种；所述Ar1选自式2；所述Ar2、Ar3、Ar4独立的选自氢、式2、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的基团或取代或未取代的5～30元的杂芳基中的任意一种；且Ar3和Ar4不为氢；在式2中，所述X选自O或S；所述Y1独立的选自N或CH；所述R1、R2独立的选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的基团或取代或未取代的5～30元的杂芳基中的任意一种；或相邻的两个R1之间可以连接形成取代或未取代的环；所述a1选自0、1、2、3或4；所述a2选自0、1或2。2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其特征在于，所述式2中的R1、R2独立的选自氢、氘、氰基、卤素、三氟甲基、或者取代或未取代的下列基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环辛烷基、金刚烷基、莰烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苝基、芘基、基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、芴基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶
基、吲哚基、吖啶基、邻菲罗啉基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基、吩噻嗪基、吩噁嗪基中的任意一种；或相邻的两个R1之间可以连接形成取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的C3～C7的脂肪族环、取代或未取代的吡啶环、取代或未取代的嘧啶环、取代或未取代的吡嗪环中的任意一种。3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其特征在于，所述式2选自下列基团中的任意一种：
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其特征在于，所述Ar2、Ar3、Ar4独立的选自氢、式2或下列基团中的任意一种：所述R3独立的选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的5～20元的杂芳基中的任意一种；或相邻的两个R3之间可以连接形成取代或未取代的环；
所述X1选自O、S、NR4或CR5R6；所述R4独立的选自氢、氘、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C6～C20的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的基团或取代或未取代的5～20元的杂芳基中的任意一种；或R4可以直接与L1～L4中的任意一个键合；所述R5、R6独立的选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C6～C20的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的基团或取代或未取代的5～20元的杂芳基中的任意一种；或R5或R6可以直接与L1～L4中的任意一个键合；或R5和R6之间可以连接形成取代或未取代的环；所述X2选自O、S或NR7；所述R7选自氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基或取代或未取代的5～20元的杂芳基中的任意一种；所述Z独立的选自N或CH；所述c1独立的选自0、1、2、3、4或5；所述c2独立的选自0、1、2、3或4；所述c3独立的选自0、1、2或3；所述c4独立的选自0、1或2。5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其特征在于，所述Ar2、Ar3、Ar4独立的选自氢、式2或下列基团中的任意一种：
所述R3独立的选自氢、氘、卤素、三氟甲基、氰基、或者取代或未取代的下列基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环辛烷基、金刚烷基、莰烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苝基、芘基、基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、芴基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吲哚基、吖啶基、邻菲罗啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基、吩噻嗪基、吩噁嗪基中的任意一种；所述R4独立的选自氢、氘、三氟甲基、或者取代或未取代的下列基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环辛烷基、金刚烷基、莰烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苝基、芘基、基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、芴基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吲哚基、吖啶基、邻菲罗啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基、吩噻嗪基、吩噁嗪基中的任意一种；所述R5、R6独立的选自氢、氘、卤素、三氟甲基、氰基、或者取代或未取代的下列基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环辛烷基、金刚烷基、莰烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苝基、芘基、基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、芴基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吲哚基、吖啶基、邻菲罗啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基、吩噻嗪基、吩噁嗪基中的任意一种；
所述R7、R8独立的选自氢、氘、卤素、三氟甲基、氰基、或者取代或未取代的下列基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环辛烷基、金刚烷基、莰烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苝基、芘基、基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、芴基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吲哚基、吖啶基、邻菲罗啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基、吩噻嗪基、吩噁嗪基中的任意一种；所述c0独立的选自0或1；所述c1独立的选自0、1、2、3、4或5；所述c2独立的选自0、1、2、3或4；所述c3独立的选自0、1、2或3；所述c4独立的选自0、1或2；所述c5独立的选自0、1、2、3、4、5或6；所述c6独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；所述c7独立的选...

【专利技术属性】
技术研发人员：苗玉鹤，孙月，陆影，
申请(专利权)人：长春海谱润斯科技股份有限公司，
类型：发明
国别省市：