3,6-二异烷基环己酮-4,5-二烷基-1,2-苯二酚、制备方法及应用技术

本发明专利技术公开了一种结构式I的3,6

【技术实现步骤摘要】
3,6
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二异烷基环己酮
‑
4,5
‑
二烷基
‑
1,2
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苯二酚、制备方法及应用


[0001]本专利技术涉及含有机化合物的杀生剂
，尤其涉及一种3,6
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二异烷基环己酮
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4,5
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二烷基
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1,2
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苯二酚、制备方法及应用。

技术介绍

[0002]柑橘溃疡病由地毯草黄单胞杆菌(Xanthomonas campestris pv.citri(Hasse)Dye)引起，是影响柑橘作物的最不利及广泛的病害。在柑橘嫩枝和果实生长过程中，地毯草黄单胞杆菌在叶片表面附着生长，形成生物膜结构，以获得更有利的生长和生存的环境条件。降雨和风有利于地毯草黄单胞杆菌的感染，当溃疡病变处出现游离水时，地毯草黄单胞杆菌会渗出并分散，在柑橘多部位引起病变。柑橘溃疡病的典型症状是果实、茎和叶上的坏死性溃烂病变。剥落、嫩枝枯梢和早落果是其导致果实质量和产量下降的主要原因。
[0003]地毯草黄单胞杆菌生物膜的形成与柑橘溃疡病毒性及柑橘溃疡病的发展密切相关，对生物膜形成的干扰有助于提高柑橘属植物对溃疡病的抗性。含有铜离子的制剂有助于抑制地毯草黄单胞杆菌生物膜的形成。
[0004]中国专利申请CN111226923A公开了一种吡唑醚菌酯
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喹啉铜微胶囊悬浮
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悬浮剂及其制备方法，该专利技术以吡唑醚菌酯
·r/>喹啉铜为有效成分，配以囊壁材料、囊芯溶剂、乳化剂、增稠剂、分散剂、防冻剂、防腐剂、pH调节剂、水形成所述吡唑醚菌酯
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喹啉铜微胶囊悬浮
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悬浮剂。该专利技术的吡唑醚菌酯
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喹啉铜微胶囊悬浮
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悬浮剂能够降低老产品中有害溶剂的添加量，提高制剂的环保性能；吡唑醚菌酯和喹啉铜二者复配具有增效作用，防治效果明显提高，降低农药使用量；持效期长，节省施药次数，降低劳动成本。该专利技术还公开了一种吡唑醚菌酯
·
喹啉铜微胶囊悬浮
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悬浮剂的制备方法。该方法工艺简单，能够实现量产，具有极高的应用价值。
[0005]中国专利申请CN115067344A则提供了一种喹啉铜与春雷霉素复配的农药悬浮剂，包括下述重量百分比原料的组成：喹啉铜原药1～60％、春雷霉素原药1～60％、分散剂1～10％、润湿剂1～10％、增稠剂0.1～3％、防腐剂0.1～0.5％、防冻剂1～8％、消泡剂0.1～1％、水补足至100％，所述分散剂选自疏水基改性羧酸共聚物、高分子双亲型阴非离子表面活性剂复合物中的一种或多种；所述润湿剂选自烷基酚基聚氧乙烯醚磷酸酯盐。该专利技术的悬浮剂可有效防止农药活性成分的降解，进而避免溶液久置分层，有助于提高悬浮剂的悬浮稳定性，在较低的pH环境下，喹啉铜与春雷霉素的农药悬浮剂可以长期稳定存在。
[0006]现有技术中采用的铜杀菌剂可以对柑橘溃疡病起到一定防治作用，但重复使用含铜杀菌剂也存在一定缺陷，如诱导地毯草黄单胞杆菌种群中产生抗性、导致可能的植物毒性，以及加大土壤中的负生态效应。

技术实现思路

[0007]有鉴于现有技术的上述缺陷，本专利技术所解决的技术问题是提供一种对柑橘溃疡病
有良好防治效果的3,6
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二异烷基环己酮
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4,5
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二烷基
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1,2
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苯二酚、制备方法及应用。
[0008]本专利技术提供了一种结构式I的3,6
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二异烷基环己酮
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4,5
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二烷基
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1,2
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苯二酚：
[0009][0010]优选的，R1、R2各自独立地为H、C1‑
12
链烷基。
[0011]优选的，R3、R4各自独立地为H、C1‑4链烷基。
[0012]本专利技术还公开了上述3,6
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二异烷基环己酮
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4,5
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二烷基
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1,2
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苯二酚的制备方法，包括如下步骤：
[0013][0014]1)结构式Ⅳ的芳香族邻二酚化合物加至醇溶剂和水形成的混合溶液中，继续加入结构式Ⅲ的脂肪族羰基化合物，混合均匀，加入无机酸并在50～100℃回流反应3～5小时，蒸馏除去多余的反应物和溶剂，得到结构式Ⅱ的加成产物；
[0015]2)所述结构式Ⅱ的加成产物与环己酮、有机酸混合均匀，在80～150℃回流反应3～5小时，蒸馏除去多余的反应物和溶剂，得到粗产物，所述粗产物经水洗去除有机酸，得到结构式Ⅰ的3,6
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二异烷基环己酮
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4,5
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二烷基
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1,2
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苯二酚。
[0016]优选的，以重量份计，所述结构式Ⅳ的芳香族邻二酚化合物用量为80～120份，所述醇溶剂用量为100～200份，所述水用量为30～80份，所述结构式Ⅲ的脂肪族羰基化合物用量为100～300份，所述无机酸用量为10～30份；所述环己酮用量为200～300份，所述有机酸用量为10～30份。
[0017]优选的，所述醇溶剂为甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、2
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丁醇、叔丁醇、乙二醇、丙二醇、1,3
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丁二醇、1,4
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丁二醇中的任意一种。
[0018]优选的，所述无机酸为盐酸、硫酸、磷酸中的任意一种。
[0019]优选的，所述有机酸为氨基磺酸、甲基磺酸、对甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸、三氯乙酸、三氟乙酸中的任意一种。
[0020]3,6
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二异烷基环己酮
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4,5
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二烷基
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1,2
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苯二酚铜(Ⅱ)的制备方法，包括如下步骤，以重量份计：
[0021]将20～80份二价铜的无机盐加入50～200份水中，得到铜盐水溶液；将30～120份3,6
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二异烷基环己酮
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4,5
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二烷基
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1,2
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苯二酚加入10～50份碱水溶液，得到3,6
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二异烷基环己酮
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4,5
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二烷基
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1,2
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苯二酚的碱性水溶液；向所述铜盐水溶液中加入80～120份所述3,6
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二异烷基环己酮
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4,5
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二烷基
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1,2
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苯二酚的碱性水溶液，混合均匀后调节pH至3～8，在20～80℃持续搅拌10～60分钟；停止搅拌后，静置分层，除去上层清液，收集下层粗产物并加本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.结构式I的3,6
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二异烷基环己酮
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4,5
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二烷基
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1,2
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苯二酚：其中：R1、R2各自独立地为H、C1‑
12
链烷基；R3、R4各自独立地为H、C1‑4链烷基。2.用于制备如权利要求1所述结构式I的3,6
‑
二异烷基环己酮
‑
4,5
‑
二烷基
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1,2
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苯二酚的方法，其特征在于，包括如下步骤：其中：R1、R2各自独立地为H、C1‑
12
链烷基；R3、R4各自独立地为H、C1‑4链烷基。1)结构式Ⅳ的芳香族邻二酚化合物加至醇溶剂和水形成的混合溶液中，继续加入结构式Ⅲ的脂肪族羰基化合物，混合均匀，加入无机酸并在50～100℃回流反应3～5小时，蒸馏除去多余的反应物和溶剂，得到结构式Ⅱ的加成产物；2)所述结构式Ⅱ的加成产物与环己酮、有机酸混合均匀，在80～150℃回流反应3～5小时，蒸馏除去多余的反应物和溶剂，得到粗产物，所述粗产物经水洗去除有机酸，得到结构式Ⅰ的3,6
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二异烷基环己酮
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4,5
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二烷基
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1,2
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苯二酚。3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于：以重量份计，所述结构式Ⅳ的芳香族邻二酚化合物用量为80～120份，所述醇溶剂用量为100～200份，所述水用量为30～80份，所述结构式Ⅲ的脂肪族羰基化合物用量为100～300份，所述无机酸用量为10～30份，以重量份
计，所述环己酮用量为200～300份，所述有机酸用量为10～30份。4.根据权利要求2或3所述的方法，其特征在于：所述醇溶剂为甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、2
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丁醇、叔丁醇、乙二醇、丙二醇、1,3
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丁二醇、1,4
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丁二醇中的任意一种。5.根据权利要求2或3所述的方法，其特征在于：所述无机酸为盐酸、硫酸、磷酸中的任意一种。6.根据权利要求2或3所述的方法，其特征在于：所述有机酸为氨基磺酸、甲基磺酸、对甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸、三氯乙酸、三氟乙酸中的任意一种。7.结构式I
’
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【专利技术属性】
技术研发人员：周明松，彭成洲，周学强，戴权，王祥，
申请(专利权)人：毅植农业科技有限公司江西红土地化工有限公司，
类型：发明
国别省市：