葡萄籽油神经酰胺及其合成方法与用途技术

本发明专利技术属于生物医药技术领域，公开了葡萄籽油神经酰胺，其由葡萄籽油脂肪酸与鞘氨醇类化合物反应得到，所述鞘氨醇类化合物选自鞘氨醇、植物鞘氨醇、二氢鞘氨醇，本方案还公开了葡萄籽油神经酰胺的合成方法与用途。葡萄籽油神经酰胺在皮肤天然屏障的修复、抗炎、组织愈合、抗衰老等方面表现出优异性能，在化妆品、保健品、生物医药等领域有着广泛的应用前景。生物医药等领域有着广泛的应用前景。生物医药等领域有着广泛的应用前景。

【技术实现步骤摘要】
葡萄籽油神经酰胺及其合成方法与用途


[0001]本专利技术属于生物医药
，具体涉及葡萄籽油神经酰胺及其合成方法与用途。

技术介绍

[0002]神经酰胺(Ceramide，又称分子钉)天然存在于皮肤中，是皮肤屏障(角质层)非常重要的组成部分，含量高达40～50wt％，神经酰胺是一类由鞘氨醇类长链碱基与脂肪酸组成的神经鞘氨脂质，其中的鞘氨醇部分、脂肪酸部分的碳链长度、不饱和度和羟基数目都是可以变化的，神经酰胺代表了一类化合物。神经酰胺在调控皮肤屏障功能，恢复皮肤水分以及增强皮肤角质细胞之间的粘着力等方面表现出优异的性能。
[0003]由于神经酰胺的重要性，许多化妆品和制药公司正在研究、开发相应的产品。天然植物来源的神经酰胺因其更加可持续和更加环保的原料来源，以及与皮肤神经酰胺成分相近的特性，能形成有效的皮肤屏障防止水分流失，并对抗外部损坏，将可能成为下一代环境友好、安全可靠的神经酰胺产品。
[0004]葡萄籽油是从葡萄籽中提取出的可食用植物油，绝大多数品种的葡萄籽油中不饱和脂肪酸比例高达总脂肪酸的81wt％，主要是亚油酸、油酸、棕榈酸等。葡萄籽油富含维生素E和原花青素，葡萄籽油里的葡萄多酚可以有效的抗自由基，延缓衰老，减少黑色素沉淀，所以葡萄籽油是常用的美容基础油之一，其营养价值和医疗作用得到了国内外医学界及营养学家的充分肯定和高度认可。有研究证明，长期食用葡萄籽油可有效调节人的植物神经功能。在医药领域中，葡萄籽油还具有扩张血管防止血栓形成的作用，能够有效防止心血管硬化引起的各种疾病。
专利
技术实现思路

[0005]本专利技术的目的是提供一种利用植物来源的葡萄籽油脂肪酸合成得到的神经酰胺。
[0006]本专利技术的另一目的是提供葡萄籽油神经酰胺的合成方法，其利用天然植物来源且易得的葡萄籽油油脂或者葡萄籽油脂肪酸作为原料。
[0007]本专利技术的另一目的是提供葡萄籽油神经酰胺的用途。
[0008]为达到上述目的之一，本专利技术采用以下技术方案：
[0009]本专利技术的第一方面，葡萄籽油神经酰胺，其由葡萄籽油脂肪酸与鞘氨醇类化合物反应得到，所述鞘氨醇类化合物选自鞘氨醇、植物鞘氨醇、二氢鞘氨醇。
[0010]反应即可以是化学合成反应(如下文详述)，也可采用微生物发酵法，即应用雪氏毕赤酵母或酿酒酵母，在一定环境下发酵得到鞘氨醇类化合物，然后加入脂肪酸，最终得到神经酰胺；或者以葡萄籽油为原料，选用合适的菌株，进行发酵得到葡萄籽油神经酰胺。
[0011]鞘氨醇指2
‑
氨基
‑4‑
十八烯
‑
1,3
‑
二醇，植物鞘氨醇指2
‑
氨基
‑
十八烷
‑
1，3，4
‑
三醇，二氢鞘氨醇指2
‑
氨基
‑
十八烷
‑
1，3
‑
二醇。
[0012]进一步地，所述葡萄籽油脂肪酸由葡萄籽油油脂水解得到。
[0013]进一步地，所述葡萄籽油脂肪酸含有55～85wt％亚油酸。
[0014]进一步地，所述葡萄籽油脂肪酸含有8～25wt％油酸。
[0015]进一步地，所述葡萄籽油脂肪酸含有1～12wt％棕榈酸。
[0016]进一步地，所述葡萄籽油脂肪酸含有0.5～7wt％硬脂酸。
[0017]进一步地，所述葡萄籽油脂肪酸含有0.01～2wt％棕榈一烯酸。
[0018]进一步地，所述葡萄籽油脂肪酸含有0.01～1wt％亚麻酸。
[0019]此外，葡萄籽油脂肪酸还含有0～1wt％花生酸。
[0020]葡萄籽油脂肪酸的组成为：55～85wt％亚油酸、8～25wt％油酸、1～12wt％棕榈酸、0.5～7wt％硬脂酸、0.01～2wt％棕榈一烯酸、0.01～1wt％亚麻酸、0～1wt％花生酸。
[0021]葡萄籽油脂肪酸的主要成分为亚油酸，其他的脂肪酸包括油酸、棕榈酸、硬脂酸、棕榈一烯酸、亚麻酸，这些是必要组分，受植物品种、土壤、气候、产地、采摘季节、提取过程的影响，各组分的含量会有所不同，而花生酸不一定含有，是可选组分或者非必要组分。
[0022]葡萄籽油神经酰胺，其组成包括：亚油酸神经酰胺，油酸神经酰胺，棕榈酸神经酰胺，硬脂酸神经酰胺，棕榈一烯酸神经酰胺，亚麻酸神经酰胺；因为脂肪酸都会参与相同的反应，反应后神经酰胺的质量占比变化不大，所以与葡萄籽油脂肪酸的组成类似，葡萄籽油神经酰胺的组成为：55～85wt％亚油酸神经酰胺，8～25wt％油酸神经酰胺，1～12wt％棕榈酸神经酰胺，0.5～7wt％硬脂酸神经酰胺，0.01～2wt％棕榈一烯酸神经酰胺，0.01～1wt％亚麻酸神经酰胺，0～1wt％花生酸神经酰胺。各组分的含量因葡萄籽油脂肪酸或油脂中各脂肪酸的含量不同而存在差异。此外，葡萄籽油神经酰胺还包括花生酸与鞘氨醇类化合物反应得到的神经酰胺，即还包括0～1wt％花生酸神经酰胺。葡萄籽油神经酰胺还包括维生素E、原花青素等存在于葡萄籽油脂肪酸中但是不与鞘氨醇类化合物反应的化合物。
[0023]葡萄籽油神经酰胺，其组成包括：亚油酸神经酰胺，油酸神经酰胺，棕榈酸神经酰胺，硬脂酸神经酰胺；亚油酸神经酰胺占比55～85wt％，油酸神经酰胺占比8～25wt％，棕榈酸神经酰胺占比1～12wt％，硬脂酸神经酰胺占比0.5～7wt％。
[0024]进一步地，葡萄籽油神经酰胺包括棕榈一烯酸神经酰胺，棕榈一烯酸神经酰胺占比0.01～2wt％。
[0025]进一步地，葡萄籽油神经酰胺包括亚麻酸神经酰胺，亚麻酸神经酰胺占比0.01～1wt％。
[0026]进一步地，葡萄籽油神经酰胺包括不超过1wt％的花生酸神经酰胺，尤其是0.1～1wt％花生酸神经酰胺。
[0027]亚油酸神经酰胺是亚油酸与鞘氨醇类化合物缩合反应得到，包括亚油酸植物鞘氨醇神经酰胺、亚油酸鞘氨醇神经酰胺、亚油酸二氢鞘氨醇神经酰胺；油酸神经酰胺是油酸与鞘氨醇类化合物缩合反应得到，包括油酸植物鞘氨醇神经酰胺、油酸鞘氨醇神经酰胺、油酸二氢鞘氨醇神经酰胺；棕榈酸神经酰胺是棕榈酸与鞘氨醇类化合物缩合反应得到，包括棕榈酸植物鞘氨醇神经酰胺、棕榈酸鞘氨醇神经酰胺、棕榈酸二氢鞘氨醇神经酰胺；硬脂酸神经酰胺是硬脂酸与鞘氨醇类化合物缩合反应得到，包括硬脂酸植物鞘氨醇神经酰胺、硬脂酸鞘氨醇神经酰胺、硬脂酸二氢鞘氨醇神经酰胺；棕榈一烯酸神经酰胺、亚麻酸神经酰胺、花生酸神经酰胺等以此类推。
[0028]本专利技术的第二方面，葡萄籽油神经酰胺的合成方法，包括以下步骤：
[0029]在缩合剂、有机碱条件下，葡萄籽油脂肪酸与鞘氨醇类化合物反应，所述缩合剂为EDCI，所述有机碱为DIPEA。
[0030]进一步地，所述葡萄籽油脂肪酸、鞘氨醇类化合物、EDCI、DIPEA的摩尔比为1：(1～1.5)：(1～2)：(1～2)，所述反应的溶剂为二氯甲烷、四氢呋喃、乙酸乙酯、乙腈中的至少一种本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.葡萄籽油神经酰胺，其由葡萄籽油脂肪酸与鞘氨醇类化合物反应得到，所述鞘氨醇类化合物选自鞘氨醇、植物鞘氨醇、二氢鞘氨醇。2.根据权利要求1所述的葡萄籽油神经酰胺，其特征在于，所述葡萄籽油脂肪酸由葡萄籽油水解得到。3.根据权利要求1或2所述的葡萄籽油神经酰胺，其特征在于，所述葡萄籽油脂肪酸含有55～85wt％亚油酸、8～25wt％油酸、1～12wt％棕榈酸、0.5～7wt％硬脂酸。4.葡萄籽油神经酰胺，其组成包括：亚油酸神经酰胺，油酸神经酰胺，棕榈酸神经酰胺，硬脂酸神经酰胺，棕榈一烯酸神经酰胺，亚麻酸神经酰胺。5.根据权利要求4所述的葡萄籽油神经酰胺，其组成包括：55～85wt％亚油酸神经酰胺，8～25wt％油酸神经酰胺，1～12wt％棕榈酸神经酰胺，0.5～7wt％硬脂酸神经酰胺，0.01～2wt％棕榈一烯酸神经酰胺，0.01～1wt％亚麻酸神经酰胺。6.根据权利要求4或5所述的葡萄籽油神经酰胺，其组成还包括：0～1wt％花...

【专利技术属性】
技术研发人员：杨超文，叶柳，
申请(专利权)人：深圳市迪克曼生物科技有限公司，
类型：发明
国别省市：