南美油藤油神经酰胺及其合成方法与用途技术

技术编号:37395629 阅读:16 留言:0更新日期:2023-04-27 07:33
本发明专利技术属于生物医药技术领域,公开了南美油藤油神经酰胺,其由南美油藤油脂肪酸与鞘氨醇类化合物反应得到,所述鞘氨醇类化合物选自鞘氨醇、植物鞘氨醇、二氢鞘氨醇,本方案还公开了南美油藤油神经酰胺的合成方法与用途。南美油藤油神经酰胺在皮肤天然屏障的修复、抗炎、组织愈合、抗衰老等方面表现出优异性能,在化妆品、保健品、生物医药等领域有着广泛的应用前景。前景。前景。

【技术实现步骤摘要】
南美油藤油神经酰胺及其合成方法与用途


[0001]本专利技术属于生物医药
,具体涉及南美油藤油神经酰胺及其合成方法与用途。

技术介绍

[0002]神经酰胺(Ceramide,又称分子钉)天然存在于皮肤中,是皮肤屏障(角质层)非常重要的组成部分,含量高达40~50wt%,神经酰胺是一类由鞘氨醇类长链碱基与脂肪酸组成的神经鞘氨脂质,其中的鞘氨醇部分、脂肪酸部分的碳链长度、不饱和度和羟基数目都是可以变化的,神经酰胺代表了一类化合物。神经酰胺在调控皮肤屏障功能,恢复皮肤水分以及增强皮肤角质细胞之间的粘着力等方面表现出优异的性能。
[0003]由于神经酰胺的重要性,许多化妆品和制药公司正在研究、开发相应的产品。天然植物来源的神经酰胺因其更加可持续和更加环保的原料来源,以及与皮肤神经酰胺成分相近的特性,能形成有效的皮肤屏障防止水分流失,并对抗外部损坏,将可能成为下一代环境友好、安全可靠的神经酰胺产品。
[0004]南美油藤油(又称波藤油)是从南美油藤种子中提取的一种天然绿色新型食用植物油脂。南美油藤油中不饱和脂肪酸含量高达90wt%,主要为:亚麻酸、亚油酸、油酸以及少量的饱和脂肪酸,如棕榈酸、硬脂酸。此外,南美油藤油还含有大量的维生素E和多种酚类化合物,能够清除自由基,具有良好的抗氧化特性。南美油藤油呈金黄色或淡黄色,澄清透明,对皮肤具有优良的亲和力和渗透力,可以抑制炎症,滋润皮肤,促进真皮层胶原蛋白及弹力蛋白纤维的生长,维持和增强皮肤细胞膜及间质的正常结构和功能,在皮肤表面形成透气保水膜,能减弱皮肤深层的水分损失。在传统医学领域,南美油藤油还具有改善消化系统、预防心血管疾病等作用。考虑到南美油藤油本身的优良特性,以及其富含的不饱和脂肪酸,制备南美油藤油神经酰胺将在化妆品、生物医药等领域有着广泛的应用前景。

技术实现思路

[0005]本专利技术的目的是提供一种利用植物来源的南美油藤油脂肪酸合成得到的神经酰胺。
[0006]本专利技术的另一目的是提供南美油藤油神经酰胺的合成方法,其利用天然植物来源且易得的南美油藤油油脂或者南美油藤油脂肪酸作为原料。
[0007]本专利技术的另一目的是提供南美油藤油神经酰胺的用途。
[0008]为达到上述目的之一,本专利技术采用以下技术方案:
[0009]本专利技术的第一方面,南美油藤油神经酰胺,其由南美油藤油脂肪酸与鞘氨醇类化合物反应得到,所述鞘氨醇类化合物选自鞘氨醇、植物鞘氨醇、二氢鞘氨醇。
[0010]反应即可以是化学合成反应(如下文详述),也可采用微生物发酵法,即应用雪氏毕赤酵母或酿酒酵母,在一定环境下发酵得到鞘氨醇类化合物,然后加入脂肪酸,最终得到神经酰胺;或者以南美油藤油为原料,选用合适的菌株,进行发酵得到南美油藤油神经酰
胺。
[0011]鞘氨醇指2

氨基
‑4‑
十八烯

1,3

二醇,植物鞘氨醇指2

氨基

十八烷

1,3,4

三醇,二氢鞘氨醇指2

氨基

十八烷

1,3

二醇。
[0012]进一步地,所述南美油藤油脂肪酸由南美油藤油油脂水解得到。
[0013]进一步地,所述南美油藤油脂肪酸含有45~68wt%亚麻酸。
[0014]进一步地,所述南美油藤油脂肪酸含有20~40wt%亚油酸。
[0015]进一步地,所述南美油藤油脂肪酸含有5~12wt%油酸。
[0016]进一步地,所述南美油藤油脂肪酸含有2~5wt%棕榈酸。
[0017]进一步地,所述南美油藤油脂肪酸含有1~4wt%硬脂酸。
[0018]南美油藤油脂肪酸的组成为:45~68wt%亚麻酸、20~40wt%亚油酸、5~12wt%油酸、2~5wt%棕榈酸、1~4wt%硬脂酸。
[0019]南美油藤油脂肪酸的主要成分为亚麻酸、亚油酸、油酸,其他的脂肪酸包括棕榈酸、硬脂酸,是必要组分,受植物品种、土壤、气候、产地、采摘季节、提取过程的影响,各组分的含量会有所不同。
[0020]南美油藤油神经酰胺,其组成包括:亚麻酸神经酰胺,亚油酸神经酰胺,油酸神经酰胺,棕榈酸神经酰胺,硬脂酸神经酰胺;因为脂肪酸都会参与相同的反应,反应后神经酰胺的质量占比变化不大,所以与南美油藤油脂肪酸的组成类似,南美油藤油神经酰胺的组成为:45~68wt%亚麻酸神经酰胺,20~40wt%亚油酸神经酰胺,5~12wt%油酸神经酰胺,2~5wt%棕榈酸神经酰胺,1~4wt%硬脂酸神经酰胺。各组分的含量因南美油藤油脂肪酸或油脂中各脂肪酸的含量不同而存在差异。南美油藤油神经酰胺还包括维生素E、多种酚类化合物等存在于南美油藤油脂肪酸中但是不与鞘氨醇类化合物反应的化合物。
[0021]南美油藤油神经酰胺,其组成包括:亚麻酸神经酰胺,亚油酸神经酰胺,油酸神经酰胺;亚麻酸神经酰胺占比45~68wt%,亚油酸神经酰胺占比20~40wt%,油酸神经酰胺占比5~12wt%。
[0022]进一步地,南美油藤油神经酰胺包括棕榈酸神经酰胺,棕榈酸神经酰胺占比2~5wt%。
[0023]进一步地,南美油藤油神经酰胺包括硬脂酸神经酰胺,硬脂酸神经酰胺占比1~4wt%。
[0024]亚麻酸神经酰胺是亚麻酸与鞘氨醇类化合物缩合反应得到,包括亚麻酸植物鞘氨醇神经酰胺、亚麻酸鞘氨醇神经酰胺、亚麻酸二氢鞘氨醇神经酰胺;亚油酸神经酰胺是亚油酸与鞘氨醇类化合物缩合反应得到,包括亚油酸植物鞘氨醇神经酰胺、亚油酸鞘氨醇神经酰胺、亚油酸二氢鞘氨醇神经酰胺;油酸神经酰胺是油酸与鞘氨醇类化合物缩合反应得到,包括油酸植物鞘氨醇神经酰胺、油酸鞘氨醇神经酰胺、油酸二氢鞘氨醇神经酰胺;硬脂酸神经酰胺是硬脂酸与鞘氨醇类化合物缩合反应得到,包括硬脂酸植物鞘氨醇神经酰胺、硬脂酸鞘氨醇神经酰胺、硬脂酸二氢鞘氨醇神经酰胺;棕榈酸神经酰胺是棕榈酸与鞘氨醇类化合物缩合反应得到,包括棕榈酸植物鞘氨醇神经酰胺、棕榈酸鞘氨醇神经酰胺、棕榈酸二氢鞘氨醇神经酰胺。
[0025]本专利技术的第二方面,南美油藤油神经酰胺的合成方法,包括以下步骤:
[0026]在缩合剂、有机碱条件下,南美油藤油脂肪酸与鞘氨醇类化合物反应,所述缩合剂
为EDCI,所述有机碱为Et3N。
[0027]进一步地,所述南美油藤油脂肪酸、鞘氨醇类化合物、EDCI、Et3N的摩尔比为1:(1~1.5):(1~2):(1~2),所述反应的溶剂为二氯甲烷、四氢呋喃、乙酸乙酯、乙腈中的至少一种。
[0028]在市场上购买的南美油藤油一般是油脂形态,需要水解成南美油藤油脂肪酸,因此还包括以下步骤:
[0029]南美油藤油油脂通过皂化反应水解得到南美油藤油脂肪酸。
[0030]进一步地,所述皂化反应是南美油藤油油脂在氢氧化钾溶液中水解。
[0031]进一步地,所述本文档来自技高网
...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.南美油藤油神经酰胺,其由南美油藤油脂肪酸与鞘氨醇类化合物反应得到,所述鞘氨醇类化合物选自鞘氨醇、植物鞘氨醇、二氢鞘氨醇。2.根据权利要求1所述的南美油藤油神经酰胺,其特征在于,所述南美油藤油脂肪酸由南美油藤油水解得到。3.根据权利要求1或2所述的南美油藤油神经酰胺,其特征在于,所述南美油藤油脂肪酸含有45~68wt%亚麻酸、20~40wt%亚油酸、5~12wt%油酸、2~5wt%棕榈酸、1~4wt%硬脂酸。4.南美油藤油神经酰胺,其组成包括:亚麻酸神经酰胺,亚油酸神经酰胺,油酸神经酰胺,棕榈酸神经酰胺,硬脂酸神经酰胺。5.根据权利要求4所述的南美油藤油神经酰胺,其组成包括:45~68wt%亚麻酸神经酰胺,20~40wt%亚油酸神经酰胺,5~12wt%油酸神经酰胺,2~5wt%棕榈酸神经酰胺,1~4wt%硬脂酸神经酰胺。6.权利要求1~5任意一项所述的南美油藤油神经酰...

【专利技术属性】
技术研发人员:杨超文叶柳
申请(专利权)人:深圳市迪克曼生物科技有限公司
类型:发明
国别省市:

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