椰子油神经酰胺及其合成方法与用途技术

技术编号:37207890 阅读:10 留言:0更新日期:2023-04-20 22:59
本发明专利技术属于生物医药技术领域,公开了椰子油神经酰胺,其由椰子油脂肪酸与鞘氨醇类化合物反应得到,所述鞘氨醇类化合物选自鞘氨醇、植物鞘氨醇、二氢鞘氨醇,本方案还公开了椰子油神经酰胺的合成方法与用途。椰子油神经酰胺在皮肤天然屏障的修复、抗炎、组织愈合、抗衰老等方面表现出优异性能,在化妆品、保健品、生物医药等领域有着广泛的应用前景。医药等领域有着广泛的应用前景。医药等领域有着广泛的应用前景。

【技术实现步骤摘要】
椰子油神经酰胺及其合成方法与用途


[0001]本专利技术属于生物医药
,具体涉及椰子油神经酰胺及其合成方法与用途。

技术介绍

[0002]神经酰胺(Ceramide,又称分子钉)天然存在于皮肤中,是皮肤屏障(角质层)非常重要的组成部分,含量高达40~50wt%,神经酰胺是一类由鞘氨醇类长链碱基与脂肪酸组成的神经鞘氨脂质,其中的鞘氨醇部分、脂肪酸部分的碳链长度、不饱和度和羟基数目都是可以变化的,神经酰胺代表了一类化合物。神经酰胺在调控皮肤屏障功能,恢复皮肤水分以及增强皮肤角质细胞之间的粘着力等方面表现出优异的性能。
[0003]由于神经酰胺的重要性,许多化妆品和制药公司正在研究、开发相应的产品。天然植物来源的神经酰胺因其更加可持续和更加环保的原料来源,以及与皮肤神经酰胺成分相近的特性,能形成有效的皮肤屏障防止水分流失,并对抗外部损坏,将可能成为下一代环境友好、安全可靠的神经酰胺产品。
[0004]椰子油是植物性饱和油脂,所含饱和脂肪酸高达到92wt%,主要成分为中链脂肪酸,其中含量最高的是月桂酸,其他的中、短链饱和脂肪酸还有:己酸、癸酸,长链饱和脂肪酸有肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸。中链脂肪酸和长链脂肪酸不同,对胆固醇没有负面影响。中链脂肪酸有助于降低动脉粥样硬化和心脏病的风险,并有助于预防心脏病。中链脂肪酸只用于产生能量,它不进入人体脂肪,不会导致肥胖问题。到目前为止,具有中链脂肪酸的植物油只有椰子油和棕榈仁油。椰子油基本上是饱和脂肪酸,碳链中不缺失氢原子,也无双键,因此不容易被氧化和产生自由基。此外,椰子油有很好的抗炎症、减肥、提高胰岛素敏感度的效果。

技术实现思路

[0005]本专利技术的目的是提供一种利用植物来源的椰子油脂肪酸合成得到的神经酰胺。
[0006]本专利技术的另一目的是提供椰子油神经酰胺的合成方法,其利用天然植物来源且易得的椰子油脂肪酸作为原料。
[0007]本专利技术的另一目的是提供椰子油神经酰胺的用途。
[0008]为达到上述目的之一,本专利技术采用以下技术方案:
[0009]本专利技术的第一方面,椰子油神经酰胺,其由椰子油脂肪酸与鞘氨醇类化合物反应得到,所述鞘氨醇类化合物选自鞘氨醇、植物鞘氨醇、二氢鞘氨醇。
[0010]反应即可以是化学合成反应(如下文详述),也可采用微生物发酵法,即应用雪氏毕赤酵母或酿酒酵母,在一定环境下发酵得到鞘氨醇类化合物,然后加入脂肪酸,最终得到神经酰胺;或者以椰子油为原料,选用合适的菌株,进行发酵得到椰子油神经酰胺。
[0011]鞘氨醇指2

氨基
‑4‑
十八烯

1,3

二醇,植物鞘氨醇指2

氨基

十八烷

1,3,4

三醇,二氢鞘氨醇指2

氨基

十八烷

1,3

二醇。
[0012]进一步地,所述椰子油脂肪酸含有20~70wt%月桂酸。
[0013]进一步地,所述椰子油脂肪酸含有10~50wt%肉豆蔻酸。
[0014]进一步地,所述椰子油脂肪酸含有10~20wt%棕榈酸。
[0015]进一步地,所述椰子油脂肪酸含有2~10wt%硬脂酸。
[0016]进一步地,所述椰子油脂肪酸含有2~10wt%油酸。
[0017]此外,椰子油脂肪酸还含有0~3wt%癸酸、0~3wt%己酸。
[0018]椰子油脂肪酸的组成为:20~70wt%月桂酸、10~50wt%肉豆蔻酸、10~20wt%棕榈酸、2~10wt%硬脂酸、2~10wt%油酸、0~3wt%癸酸、0~3wt%己酸。
[0019]椰子油脂肪酸的主要成分为月桂酸,其他的脂肪酸包括肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、油酸,这些是必要组分,受植物品种、土壤、气候、产地、采摘季节、提取过程的影响,各组分的含量会有所不同,而癸酸、己酸不一定含有,是可选组分或者非必要组分。
[0020]椰子油神经酰胺,其组成包括:月桂酸神经酰胺,肉豆蔻酸神经酰胺,棕榈酸神经酰胺,硬脂酸神经酰胺,油酸神经酰胺;因为脂肪酸都会参与相同的反应,反应后神经酰胺的质量占比变化不大,所以与椰子油脂肪酸的组成类似,椰子油神经酰胺的组成为:20~70wt%月桂酸神经酰胺,10~50wt%肉豆蔻酸神经酰胺,10~20wt%棕榈酸神经酰胺,2~10wt%硬脂酸神经酰胺,2~10wt%油酸神经酰胺。各组分的含量因椰子油脂肪酸中各脂肪酸的含量不同而存在差异。此外,椰子油神经酰胺还包括癸酸、己酸中的一种或多种与鞘氨醇类化合物反应得到的神经酰胺,即还包括0~3wt%癸酸神经酰胺、0~3wt%己酸神经酰胺。
[0021]椰子油神经酰胺,其组成包括:月桂酸神经酰胺,肉豆蔻酸神经酰胺,棕榈酸神经酰胺;月桂酸神经酰胺占比20~70wt%,肉豆蔻酸神经酰胺占比10~50wt%,棕榈酸神经酰胺占比10~20wt%。
[0022]进一步地,椰子油神经酰胺包括硬脂酸神经酰胺,硬脂酸神经酰胺占比2~10wt%。
[0023]进一步地,椰子油神经酰胺包括油酸神经酰胺,油酸神经酰胺占比2~10wt%。
[0024]进一步地,椰子油神经酰胺包括不超过3wt%的癸酸神经酰胺和不超过3wt%的己酸神经酰胺,尤其是0.1~3wt%癸酸神经酰胺和0.1~3wt%己酸神经酰胺。
[0025]月桂酸神经酰胺是月桂酸与鞘氨醇类化合物缩合反应得到,包括月桂酸植物鞘氨醇神经酰胺、月桂酸鞘氨醇神经酰胺、月桂酸二氢鞘氨醇神经酰胺;肉豆蔻酸神经酰胺是肉豆蔻酸与鞘氨醇类化合物缩合反应得到,包括肉豆蔻酸植物鞘氨醇神经酰胺、肉豆蔻酸鞘氨醇神经酰胺、肉豆蔻酸二氢鞘氨醇神经酰胺;棕榈酸神经酰胺是棕榈酸与鞘氨醇类化合物缩合反应得到,包括棕榈酸植物鞘氨醇神经酰胺、棕榈酸鞘氨醇神经酰胺、棕榈酸二氢鞘氨醇神经酰胺;硬脂酸神经酰胺是硬脂酸与鞘氨醇类化合物缩合反应得到,包括硬脂酸植物鞘氨醇神经酰胺、硬脂酸鞘氨醇神经酰胺、硬脂酸二氢鞘氨醇神经酰胺;油酸神经酰胺是油酸与鞘氨醇类化合物缩合反应得到,包括油酸植物鞘氨醇神经酰胺、油酸鞘氨醇神经酰胺、油酸二氢鞘氨醇神经酰胺;癸酸神经酰胺、己酸神经酰胺等以此类推。
[0026]本专利技术的第二方面,椰子油神经酰胺的合成方法,包括以下步骤:
[0027]在缩合剂、有机碱条件下,椰子油脂肪酸与鞘氨醇类化合物反应,所述缩合剂为EDCI,所述有机碱为Et3N。
[0028]进一步地,所述椰子油脂肪酸、鞘氨醇类化合物、EDCI、Et3N的摩尔比为1:(1~
1.5):(1~2):(1~2),所述反应的溶剂为二氯甲烷、四氢呋喃、乙酸乙酯、乙腈中的至少一种。
[0029]本专利技术的第三方面,椰子油神经酰胺在化妆品、药品、膳食品或保健品中的用途。
[0030]进一步地,所述椰子油神经酰胺具有皮肤屏障修复、组织愈合、抗衰老、抗炎、抗光老本文档来自技高网
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.椰子油神经酰胺,其由椰子油脂肪酸与鞘氨醇类化合物反应得到,所述鞘氨醇类化合物选自鞘氨醇、植物鞘氨醇、二氢鞘氨醇。2.根据权利要求1所述的椰子油神经酰胺,其特征在于,所述椰子油脂肪酸含有20~70wt%月桂酸、10~50wt%肉豆蔻酸、10~20wt%棕榈酸、2~10wt%硬脂酸、2~10wt%油酸。3.椰子油神经酰胺,其组成包括:月桂酸神经酰胺,肉豆蔻酸神经酰胺,棕榈酸神经酰胺,硬脂酸神经酰胺,油酸神经酰胺。4.根据权利要求3所述的椰子油神经酰胺,其组成包括:20~70wt%月桂酸神经酰胺,10~50wt%肉豆蔻酸神经酰胺,10~20wt%棕榈酸神经酰胺,2~10wt%硬脂酸神经酰胺,2~10wt%油酸神经酰胺。5.根据权利要求3或4所述的椰子油神经酰胺,其组成还包括:0~3wt%癸酸神经酰胺、0~3wt%己酸神经酰胺。6.权利要求1~5任意一项所述的椰子...

【专利技术属性】
技术研发人员:杨超文叶柳
申请(专利权)人:深圳市迪克曼生物科技有限公司
类型:发明
国别省市:

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