本发明专利技术属于生物医药技术领域，公开了亚麻酸衍生的神经酰胺，其具有通式I的结构或通式I的异构体：其中，R1选自R2选自以下结构之一：本发明专利技术还公开了其制备方法和用途。本发明专利技术将长链的亚麻酸与鞘氨醇、植物鞘氨醇反应，得到一类结构新颖的神经酰胺化合物，该类化合物对酪氨酸酶有明显的抑制作用，能够有效阻止黑色素的生成，从而具有很好的皮肤美白功效，可以用于化妆品等领域。可以用于化妆品等领域。可以用于化妆品等领域。
【技术实现步骤摘要】
亚麻酸衍生的神经酰胺及其制备方法和应用
[0001]本专利技术属于生物医药
，具体涉及亚麻酸衍生的神经酰胺及其制备方法和应用。
技术介绍
[0002]神经酰胺分子是由一个鞘氨醇分子和一个脂肪酸分子构成的化合物，其中的鞘氨醇部分、脂肪酸部分的碳链长度、不饱和度和羟基数目都是可以变化的。神经酰胺牵涉到各种各样的生理功能，包括凋亡、细胞生长停滞、分化、细胞衰老、细胞迁移和粘着。神经酰胺的作用及其下游的代谢物也已在一些病理状态中被提及，包括癌症、神经退行性疾病、糖尿病、微生物病变、肥胖症和炎症。
[0003]神经酰胺是人体皮肤表皮层中细胞外间质中的脂质的主要成分。神经酰胺与胆固醇和饱和脂肪酸一起，产生一个不透水的保护性结构，以防止过多的水分蒸发，同时也阻止微生物的进入。目前在皮肤中检测出有15种神经酰胺，大体可以分为三类，短链神经酰胺，长链神经酰胺，与角质细胞键合神经酰胺。
[0004]由于神经酰胺的重要性，市场上对功效性神经酰胺有广泛的需求，然而，天然神经酰胺的提取和纯化，存在经济上问题，所以，通过化学合成途径快速构建新型神经酰胺，并探索该神经酰胺的功效用途以及功效差异性是非常有必要的。
技术实现思路
[0005]本专利技术的目的是提供一类结构新颖的神经酰胺，即亚麻酸衍生的神经酰胺。
[0006]本专利技术的另一目的是提供亚麻酸衍生的神经酰胺的合成方法。
[0007]本专利技术的另一目的是提供亚麻酸衍生的神经酰胺的用途。
[0008]为达到上述目的之一，本专利技术采用以下技术方案；
[0009]本专利技术的第一方面，亚麻酸衍生的神经酰胺，其具有通式I的结构或通式I的异构体：
[0010][0011]其中，R1选自
[0012]R2选自以下结构之一：
[0013][0014]进一步地，R2选自选自以下结构之一：
[0015]异构体包括对映异构体、非对映异构体、顺反异构体。
[0016]进一步地，亚麻酸衍生的神经酰胺选自
[0017][0018][0019]进一步地，亚麻酸衍生的神经酰胺是γ
‑
亚麻酸鞘氨醇。
[0020]本专利技术的第二方面，一种制备亚麻酸衍生的神经酰胺的方法，包括以下步骤：
[0021][0022]化合物S1和对硝基苯磺酰氯、有机碱反应得到化合物S2；
[0023]化合物S2和鞘氨醇碱反应得到化合物I。
[0024]进一步地，所述化合物S1、对硝基苯磺酰氯、有机碱、鞘氨醇碱的摩尔比为(1～2)：(1～2)：(2～6)：1。
[0025]进一步地，所述有机碱为三乙胺。
[0026]进一步地，所述反应的溶剂为乙酸乙酯。
[0027]本专利技术的第三方面，α
‑
亚麻酸鞘氨醇、α
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亚麻酸植物鞘氨醇、γ
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亚麻酸鞘氨醇或γ
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亚麻酸植物鞘氨醇在化妆品、保健品、药品中的用途。
[0028]具体而言，α
‑
亚麻酸鞘氨醇、α
‑
亚麻酸植物鞘氨醇、γ
‑
亚麻酸鞘氨醇或γ
‑
亚麻酸植物鞘氨醇具有美白作用。
[0029]具体而言，α
‑
亚麻酸鞘氨醇抑制酪氨酸酶，在1mM的浓度时对酪氨酸酶的抑制率在5％以上，和/或在2mM的浓度时对酪氨酸酶的抑制率在8％以上，和/或在3mM的浓度时对酪
氨酸酶的抑制率在10％以上，和/或在4mM的浓度时对酪氨酸酶的抑制率在13％以上，和/或在5mM的浓度时对酪氨酸酶的抑制率在16％以上，和/或在6mM的浓度时对酪氨酸酶的抑制率在18％以上。
[0030]具体而言，α
‑
亚麻酸植物鞘氨醇抑制酪氨酸酶，在1mM的浓度时对酪氨酸酶的抑制率在7％以上，和/或在2mM的浓度时对酪氨酸酶的抑制率在9％以上，和/或在3mM的浓度时对酪氨酸酶的抑制率在9％以上，和/或在4mM的浓度时对酪氨酸酶的抑制率在12％以上，和/或在5mM的浓度时对酪氨酸酶的抑制率在11％以上，和/或在6mM的浓度时对酪氨酸酶的抑制率在14％以上。
[0031]具体而言，γ
‑
亚麻酸鞘氨醇抑制酪氨酸酶，在1mM的浓度时对酪氨酸酶的抑制率在27％以上，和/或在2mM的浓度时对酪氨酸酶的抑制率在33％以上，和/或在3mM的浓度时对酪氨酸酶的抑制率在40％以上，和/或在4mM的浓度时对酪氨酸酶的抑制率在35％以上，和/或在5mM的浓度时对酪氨酸酶的抑制率在33％以上，和/或在6mM的浓度时对酪氨酸酶的抑制率在33％以上。
[0032]具体而言，γ
‑
亚麻酸植物鞘氨醇抑制酪氨酸酶，在1mM的浓度时对酪氨酸酶的抑制率在6％以上，和/或在2mM的浓度时对酪氨酸酶的抑制率在12％以上，和/或在3mM的浓度时对酪氨酸酶的抑制率在18％以上，和/或在4mM的浓度时对酪氨酸酶的抑制率在24％以上，和/或在5mM的浓度时对酪氨酸酶的抑制率在31％以上，和/或在6mM的浓度时对酪氨酸酶的抑制率在35％以上。
[0033]具体而言，α
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亚麻酸鞘氨醇、α
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亚麻酸植物鞘氨醇、γ
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亚麻酸鞘氨醇或γ
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亚麻酸植物鞘氨醇具有抗衰作用。
[0034]具体而言，α
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亚麻酸鞘氨醇抑制弹性蛋白酶，在3mg/L的浓度时对酪氨酸酶的抑制率在10％以上，和/或在6mg/L的浓度时对酪氨酸酶的抑制率在15％以上，和/或在9mg/L的浓度时对酪氨酸酶的抑制率在16％以上，和/或在15mg/L的浓度时对酪氨酸酶的抑制率在23％以上，和/或在18mg/L的浓度时对酪氨酸酶的抑制率在24％以上。
[0035]具体而言，α
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亚麻酸植物鞘氨醇抑制弹性蛋白酶，在3mg/L的浓度时对酪氨酸酶的抑制率在7％以上，和/或在9mg/L的浓度时对酪氨酸酶的抑制率在10％以上，和/或在12mg/L的浓度时对酪氨酸酶的抑制率在11％以上，和/或在18mg/L的浓度时对酪氨酸酶的抑制率在13％以上。
[0036]具体而言，γ
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亚麻酸鞘氨醇抑制弹性蛋白酶，在3mg/L的浓度时对酪氨酸酶的抑制率在24％以上，和/或在6mg/L的浓度时对酪氨酸酶的抑制率在16％以上，和/或在9mg/L的浓度时对酪氨酸酶的抑制率在16％以上，和/或在15mg/L的浓度时对酪氨酸酶的抑制率在12％以上，和/或在18mg/L的浓度时对酪氨酸酶的抑制率在23％以上。
[0037]具体而言，γ
‑
亚麻酸植物鞘氨醇抑制弹性蛋白酶，在3mg/L的浓度时对酪氨酸酶的抑制率在8％以上，和/或在6mg/L的浓度时对酪氨酸酶的抑制率在9％以上，和/或在9mg/L的浓度时对酪氨酸酶的抑制率在13％以上，和/或在12mg/L的浓度时对酪氨酸酶的抑制率在14％以上，和/或在18mg/L的浓度本文档来自技高网...
【技术保护点】
【技术特征摘要】
1.亚麻酸衍生的神经酰胺，其具有通式I的结构或通式I的异构体：其中，R1选自R2选自以下结构之一：2.根据权利要求1所述的亚麻酸衍生的神经酰胺，其特征在于，其选自以下化合物：
3.一种制备权利要求1或2所述的亚麻酸衍生的神经酰胺的方法，包括以下步骤：化合物S1和对硝基苯磺酰氯、有机碱反应得到化合物S2；化合物S2和鞘氨醇碱反应得到化合物I；所述化合物S1、对硝基苯磺酰氯、有机碱、鞘氨醇碱的摩尔比为(1～2)：(1～2)：(2～6)：1；所述有机碱为三乙胺；所述反应的溶剂为乙酸乙酯。4.α
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亚麻酸鞘氨醇、α
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亚麻酸植物鞘氨醇、γ
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亚麻酸鞘氨醇或γ
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亚麻酸植物鞘氨醇在化妆品、保健品、药品中的用途。5.根据权利要求4所述的用途，其特征在于，所述α
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亚麻酸鞘氨醇、α
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亚麻酸植物鞘氨醇、γ
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亚麻酸鞘氨醇或γ
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亚麻酸植物鞘氨醇具有美白作用。6.根据权利要求4或5所述的用途，其特征在于，α
‑
亚麻酸鞘氨醇抑制酪氨酸酶，在1mM的浓度时对酪氨酸酶的抑制率在5％以上，和/或在2mM的浓度时对酪氨酸酶的抑制率在8％以上，和/或在3mM的浓度时对酪氨酸酶的抑制率在10％以上，和/或在4mM的浓度时对酪氨
酸酶的抑制率在13％以上，和/或在5mM的浓度时对酪氨酸酶的抑制率在16％以上，和/或在6mM的浓度时对酪氨酸酶的抑制率在18％以上。7.根据权利要求4或5所述的用途，其特征在于，α
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亚麻酸植物鞘氨醇抑制酪氨酸酶，在1mM的浓度时对酪氨酸酶的抑制率在7％以上，和/或在2mM的浓度时对酪氨酸酶的抑制率在9％以上，和/或在3mM的浓度时对酪氨酸酶的抑制率在9％以上，和/或在4mM的浓度时对酪氨酸酶的抑制率在12％以上，和/或在5mM的浓度时对酪氨酸酶的抑制率在11％以上，和/或在6mM的浓度时对酪氨酸酶的抑制率在14％以上。8.根据权利要求4或5所述的用途，其特征在于，γ
...
【专利技术属性】
技术研发人员：杨超文，叶柳，
申请(专利权)人：深圳市迪克曼生物科技有限公司，
类型：发明
国别省市：
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