牡丹籽油神经酰胺及其合成方法与用途技术

本发明专利技术属于生物医药技术领域，公开了牡丹籽油神经酰胺，其由牡丹籽油脂肪酸与鞘氨醇类化合物反应得到，所述鞘氨醇类化合物选自鞘氨醇、植物鞘氨醇、二氢鞘氨醇，本方案还公开了牡丹籽油神经酰胺的合成方法与用途。牡丹籽油神经酰胺在皮肤天然屏障的修复、抗炎、组织愈合、抗衰老等方面表现出优异性能，在化妆品、保健品、生物医药等领域有着广泛的应用前景。生物医药等领域有着广泛的应用前景。生物医药等领域有着广泛的应用前景。

【技术实现步骤摘要】
牡丹籽油神经酰胺及其合成方法与用途


[0001]本专利技术属于生物医药
，具体涉及牡丹籽油神经酰胺及其合成方法与用途。

技术介绍

[0002]神经酰胺(Ceramide，又称分子钉)天然存在于皮肤中，是皮肤屏障(角质层)非常重要的组成部分，含量高达40～50wt％，神经酰胺是一类由鞘氨醇类长链碱基与脂肪酸组成的神经鞘氨脂质，其中的鞘氨醇部分、脂肪酸部分的碳链长度、不饱和度和羟基数目都是可以变化的，神经酰胺代表了一类化合物。神经酰胺在调控皮肤屏障功能，恢复皮肤水分以及增强皮肤角质细胞之间的粘着力等方面表现出优异的性能。
[0003]由于神经酰胺的重要性，许多化妆品和制药公司正在研究、开发相应的产品。天然植物来源的神经酰胺因其更加可持续和更加环保的原料来源，以及与皮肤神经酰胺成分相近的特性，能形成有效的皮肤屏障防止水分流失，并对抗外部损坏，将可能成为下一代环境友好、安全可靠的神经酰胺产品。
[0004]牡丹籽油是从牡丹籽中提取的一种新型木本坚果植物油，牡丹籽油含有丰富的α
‑
亚麻酸、油酸、亚油酸等不饱和脂肪酸，含量是其他常用植物油的几十倍；除此之外，牡丹籽油中还含有植物甾醇、维生素E、丹皮酚、皂苷、多糖、黄酮等100多种具有生理活性的营养物质。牡丹籽油含油量多，营养价值高，具有抗炎、抗过敏、抗氧化、促进皮肤新陈代谢的功效；研究表明，它可以降低单胺氧化酶活性，促进抗氧化酶表达，促进表皮细胞再生，起到延缓皮肤衰老的作用。在传统医学中，牡丹籽油已被用于降血脂、降血压、降胆固醇，预防心血管疾病。

技术实现思路

[0005]本专利技术的目的是提供一种利用植物来源的牡丹籽油脂肪酸合成得到的神经酰胺。
[0006]本专利技术的另一目的是提供牡丹籽油神经酰胺的合成方法，其利用天然植物来源且易得的牡丹籽油油脂或者牡丹籽油脂肪酸作为原料。
[0007]本专利技术的另一目的是提供牡丹籽油神经酰胺的用途。
[0008]为达到上述目的之一，本专利技术采用以下技术方案：
[0009]本专利技术的第一方面，牡丹籽油神经酰胺，其由牡丹籽油脂肪酸与鞘氨醇类化合物反应得到，所述鞘氨醇类化合物选自鞘氨醇、植物鞘氨醇、二氢鞘氨醇。
[0010]反应即可以是化学合成反应(如下文详述)，也可采用微生物发酵法，即应用雪氏毕赤酵母或酿酒酵母，在一定环境下发酵得到鞘氨醇类化合物，然后加入脂肪酸，最终得到神经酰胺；或者以牡丹籽油为原料，选用合适的菌株，进行发酵得到牡丹籽油神经酰胺。
[0011]鞘氨醇指2
‑
氨基
‑4‑
十八烯
‑
1,3
‑
二醇，植物鞘氨醇指2
‑
氨基
‑
十八烷
‑
1，3，4
‑
三醇，二氢鞘氨醇指2
‑
氨基
‑
十八烷
‑
1，3
‑
二醇。
[0012]进一步地，所述牡丹籽油脂肪酸由牡丹籽油油脂水解得到。
[0013]进一步地，所述牡丹籽油脂肪酸含有35～70wt％α
‑
亚麻酸。
[0014]进一步地，所述牡丹籽油脂肪酸含有15～40wt％亚油酸。
[0015]进一步地，所述牡丹籽油脂肪酸含有10～30wt％油酸。
[0016]进一步地，所述牡丹籽油脂肪酸含有0.1～5wt％棕榈酸。
[0017]进一步地，所述牡丹籽油脂肪酸含有0.1～5wt％硬脂酸。
[0018]此外，牡丹籽油脂肪酸还含有0～1wt％花生酸。
[0019]牡丹籽油脂肪酸的组成为：35～70wt％α
‑
亚麻酸、15～40wt％亚油酸、10～30wt％油酸、0.1～5wt％棕榈酸、0.1～5wt％硬脂酸、0～1wt％花生酸。
[0020]牡丹籽油脂肪酸的主要成分为α
‑
亚麻酸，其他的脂肪酸包括亚油酸、油酸、棕榈酸、硬脂酸，这些是必要组分，受植物品种、土壤、气候、产地、采摘季节、提取过程的影响，各组分的含量会有所不同，而花生酸不一定含有，是可选组分或者非必要组分。
[0021]牡丹籽油神经酰胺，其组成包括：α
‑
亚麻酸神经酰胺，亚油酸神经酰胺，油酸神经酰胺，棕榈酸神经酰胺，硬脂酸神经酰胺；因为脂肪酸都会参与相同的反应，反应后神经酰胺的质量占比变化不大，所以与牡丹籽油脂肪酸的组成类似，牡丹籽油神经酰胺的组成为：35～70wt％α
‑
亚麻酸神经酰胺，15～40wt％亚油酸神经酰胺，10～30wt％油酸神经酰胺，0.1～5wt％棕榈酸神经酰胺，0.1～5wt％硬脂酸神经酰胺。各组分的含量因牡丹籽油脂肪酸或油脂中各脂肪酸的含量不同而存在差异。此外，牡丹籽油神经酰胺还包括花生酸与鞘氨醇类化合物反应得到的神经酰胺，即还包括0～1wt％花生酸神经酰胺。牡丹籽油神经酰胺还包括植物甾醇、维生素E、丹皮酚、皂苷、多糖、黄酮等存在于牡丹籽油脂肪酸中但是不与鞘氨醇类化合物反应的化合物。
[0022]牡丹籽油神经酰胺，其组成包括：α
‑
亚麻酸神经酰胺，亚油酸神经酰胺，油酸神经酰胺；α
‑
亚麻酸神经酰胺占比35～70wt％，亚油酸神经酰胺占比15～40wt％，油酸神经酰胺占比10～30wt％。
[0023]进一步地，牡丹籽油神经酰胺包括棕榈酸神经酰胺，棕榈酸神经酰胺占比0.1～5wt％。
[0024]进一步地，牡丹籽油神经酰胺包括硬脂酸神经酰胺，硬脂酸神经酰胺占比0.1～5wt％。
[0025]进一步地，牡丹籽油神经酰胺包括不超过1wt％的花生酸神经酰胺，尤其是0.1～1wt％花生酸神经酰胺。
[0026]α
‑
亚麻酸神经酰胺是α
‑
亚麻酸与鞘氨醇类化合物缩合反应得到，包括α
‑
亚麻酸植物鞘氨醇神经酰胺、α
‑
亚麻酸鞘氨醇神经酰胺、α
‑
亚麻酸二氢鞘氨醇神经酰胺；亚油酸神经酰胺是亚油酸与鞘氨醇类化合物缩合反应得到，包括亚油酸植物鞘氨醇神经酰胺、亚油酸鞘氨醇神经酰胺、亚油酸二氢鞘氨醇神经酰胺；油酸神经酰胺是油酸与鞘氨醇类化合物缩合反应得到，包括油酸植物鞘氨醇神经酰胺、油酸鞘氨醇神经酰胺、油酸二氢鞘氨醇神经酰胺；棕榈酸神经酰胺、硬脂酸神经酰胺、花生酸神经酰胺等以此类推。
[0027]本专利技术的第二方面，牡丹籽油神经酰胺的合成方法，包括以下步骤：
[0028]在缩合剂、有机碱条件下，牡丹籽油脂肪酸与鞘氨醇类化合物反应，所述缩合剂为EDCI，所述有机碱为Et3N。
[0029]进一步地，所述牡丹籽油脂肪酸、鞘氨醇类化合物、EDCI、Et3N的摩尔比为1：(1～
1.5)：(1～2)：(1～2)，所述反应的溶剂为二氯甲烷、四氢呋喃、乙酸乙酯、乙腈中的至少一种。
[0030]在市场上购买的牡丹籽油一般是油脂形态本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.牡丹籽油神经酰胺，其由牡丹籽油脂肪酸与鞘氨醇类化合物反应得到，所述鞘氨醇类化合物选自鞘氨醇、植物鞘氨醇、二氢鞘氨醇。2.根据权利要求1所述的牡丹籽油神经酰胺，其特征在于，所述牡丹籽油脂肪酸由牡丹籽油水解得到。3.根据权利要求1或2所述的牡丹籽油神经酰胺，其特征在于，所述牡丹籽油脂肪酸含有35～70wt％α
‑
亚麻酸、15～40wt％亚油酸、10～30wt％油酸、0.1～5wt％棕榈酸、0.1～5wt％硬脂酸。4.牡丹籽油神经酰胺，其组成包括：α
‑
亚麻酸神经酰胺，亚油酸神经酰胺，油酸神经酰胺，棕榈酸神经酰胺，硬脂酸神经酰胺。5.根据权利要求4所述的牡丹籽油神经酰胺，其组成包括：35～70wt％α
‑
亚麻酸神经酰胺，15～40wt％亚油酸神经酰胺，10～30wt％油酸神经酰胺，0.1～5wt％棕榈酸神经酰胺，0.1～5wt％硬脂酸神经酰胺。6.根据权利要求4或5所述的牡丹籽油神...

【专利技术属性】
技术研发人员：杨超文，叶柳，
申请(专利权)人：深圳市迪克曼生物科技有限公司，
类型：发明
国别省市：