一种具有酪氨酸酶抑制活性的氢醌酯衍生物制备方法技术

本发明专利技术提供一种具有酪氨酸酶抑制活性的氢醌酯衍生物制备方法，涉及氢醌酯衍生物制备技术领域。一种具有酪氨酸酶抑制活性的氢醌酯衍生物制备方法，具体包括以下步骤：S1.化合物1

【技术实现步骤摘要】
一种具有酪氨酸酶抑制活性的氢醌酯衍生物制备方法


[0001]本专利技术涉及氢醌酯衍生物制备
，具体为一种具有酪氨酸酶抑制活性的氢醌酯衍生物制备方法。

技术介绍

[0002]酚类化合物氢醌(hydroquinone)，亦称对苯二酚，是一种用途广泛的中间体，并在感光材料、染料、颜料、橡胶、塑料、涂料、医药制造以及化学检验等领域应用广泛。氢醌同时也是一种有效抑制黑色素形成的物质，是人们最早认识的皮肤脱色剂，临床作为皮肤脱色剂用于治疗色素增多性皮肤病(如黄褐斑)已有近50年的历史。氢醌的脱色机制是其分子结构与酪氨酸酶底物酪氨酸类似，从而通过竞争性地抑制酪氨酸酶活性来达到减少黑色素形成的效果，但氢醌的外用制剂化学性质不稳定易氧化变色，且有引起皮肤永久性白斑、褐黄病的报告，限制了这类药物的临床应用和开发。
[0003]酪氨酸酶在昆虫体内也称为酚氧化酶(phenoloxidase)，对昆虫的变态发育和免疫系统起着重要作用。酚氧化酶催化完成的“酯鞣化”作用对于具有“外骨骼”的昆虫生命过程至关重要，可以促进其表皮的硬化和黑化、蛹壳鞣化，参与伤害防御本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种具有酪氨酸酶抑制活性的氢醌酯衍生物制备方法，其特征在于，具体包括以下步骤：S1.化合物1
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6的合成精确称取氢醌10mmol，氩气作为保护气体的条件下，0℃溶解到25mL二氯甲烷中，加入三乙胺10mmol，反应5min后缓慢加入酰氯10
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20mmol，反应0.5
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1小时，反应结束后减压除去二氯甲烷，用乙酸乙酯和去离子水萃取3次，取乙酸乙酯层，减压旋蒸除去乙酸乙酯，用硅胶进行逐层层析，洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯；S2.化合物7和8的合成精确称取氢醌10mmol，氩气作为保护气体的条件下，0℃溶解到25mL二氯甲烷中，加入三乙胺10mmol，反应5min后缓慢加入酰氯20
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35mmol，反应1.5
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2小时，反应结束后减压除去二氯甲烷，用乙酸乙酯和去离子水萃取3次，取乙酸乙酯层，减压旋蒸除去乙酸乙酯，用硅胶进行逐层层析，洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯；S3.化合物1
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8的酪氨酸酶活性抑制率测定首先以pH6.8、50mmol/LPBS缓冲液配制酪氨酸酶溶液和样品溶液，然后在96孔板中，依次加入0.1mg/mL的酪氨酸40μL、PBS缓冲液80μL、不同浓度的样品溶液40μL和60U/mL的酪氨酸酶40μL，37℃孵育30分钟后，用酶标仪在475nm波长处检测，以PBS缓冲液为空白组；S4.化合物2的酪氨酸酶活性抑制动力学研究首先以pH6.8、50mmol/LPBS缓冲液配制1、2、3、4mol/L的化合物2溶液和0.25、0.5、1、1.5、2mmol/LL
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酪氨酸底物溶液；然后...

【专利技术属性】
技术研发人员：杨晓琴，谢东，陈保森，赵平，符汶淦，解思达，姜倩，朱国磊，
申请(专利权)人：西南林业大学，
类型：发明
国别省市：