水相中识别手性精氨酸或者手性赖氨酸的化合物、探针及制备方法和应用技术

本发明专利技术提供一种水相中识别手性精氨酸或者手性赖氨酸的化合物、探针及制备方法和应用。其中，制备方法包括：将联萘酚和氢化钠进行反应，然后再加入溴甲基甲醚反应，得到化合物2；将化合物2与正丁基锂反应一段时间后，加入N

【技术实现步骤摘要】
水相中识别手性精氨酸或者手性赖氨酸的化合物、探针及制备方法和应用


[0001]本专利技术涉及化工
，尤其涉及一种水相中识别手性精氨酸或者手性赖氨酸的化合物、探针及制备方法和应用。

技术介绍

[0002]氨基酸是构成蛋白质的基本物质，是生物体内不可缺少的营养成分。现已被人们所发现的天然氨基酸大概300多种，而组成生物体蛋白质的常见氨基酸有20种，除甘氨酸外，其余氨基酸均具有手性，即L和D型对映异构体。手性氨基酸的两种对映异构体基于不同方式与转运蛋白、受体或酶等发生作用，从而导致不同的生理、药理和毒理活性。而精氨酸作为一种重要的天然氨基酸，在食品方面可用于防腐剂、发色剂、抗菌剂和食品补充剂等；在生物医药方面可用于治疗肝昏迷、抗炎、调控脂质代谢等；在饲料行业方面可促进动物生长发育、提高幼崽的存活率，增加产雌率等。此外，精氨酸还可用作表面活性剂、化妆品添加剂等。因此对精氨酸的手性识别具有重要意义。
[0003]赖氨酸是人体必需氨基酸之一，能促进人体发育、增强免疫功能，并有提高中枢神经组织功能的作用，因此，对赖氨酸的手性识别同样具有重要意义。

技术实现思路

[0004]本专利技术的目的在于解决上述现有技术存在的缺陷，提供一种水相中识别手性精氨酸或者手性赖氨酸的化合物、探针及制备方法和应用。
[0005]一种水相中识别手性精氨酸或者手性赖氨酸的化合物的制备方法，包括如下步骤：
[0006]S1：称取联萘酚和氢化钠分别溶于适量超干四氢呋喃中，在合适温度条件下，将两个溶液混合均匀，后恢复至室温反应；一定时间后，将反应体系降温至合适温度，再逐滴加入溴甲基甲醚，随后恢复至室温反应过夜；在冰水浴条件下加入超纯水淬灭反应，再用乙酸乙酯萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，旋转蒸发得到淡黄色固体产物，重结晶溶剂提纯得到白色中间体化合物2；
[0007]S2：称取化合物2溶于适量超干四氢呋喃中，在合适温度条件下，逐滴加入正丁基锂，反应体系由无色变为棕色，恢复至室温反应；一定时间后，将反应体系降温至合适温度，再逐渐加入超干N
‑
N二甲基甲酰胺，反应体系变为浑浊的淡蓝色，恢复至室温反应；一定时间后，在冰水浴条件下加入饱和氯化铵溶液淬灭反应，再用乙酸乙酯萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，旋转蒸发得到黄色固体产物，柱层析提纯，真空干燥得到化合物3；
[0008]S3：称取化合物3溶于适量甲醇和四氢呋喃混合溶剂中，逐渐加入三乙酰氧基硼氢化钠；一定时间后，加入超纯水淬灭反应，再用乙酸乙酯萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，旋转蒸发得到黄色油状产物，柱层析提纯，真空干燥得到化合物4；
[0009]S4：将化合物4溶于适量二氯甲烷和无水乙醇混合溶剂中，逐滴加入浓盐酸；一定
时间后，加入碳酸氢钠淬灭反应，再用二氯甲烷萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，旋转蒸发得到黄色固体化合物5；
[0010]S5：称量化合物5溶于适量超干乙腈中，在合适温度条件下，逐滴加入二异丙基乙胺，完成后恢复至室温反应；一定时间后，将反应体系降温至合适温度，再逐滴加入丙烯酰氯，恢复至室温反应过夜；在冰水浴条件下加入饱和氯化铵溶液淬灭反应，再用乙酸乙酯萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，旋转蒸发得到黄色固体产物，柱层析提纯，真空干燥得到目标化合物。
[0011]进一步地，如上所述的水相中识别手性精氨酸或者手性赖氨酸的化合物的制备方法，所述步骤S1中，所述合适温度为
‑
5～5℃；所述一定时间为1.5～2.5h；所述重结晶溶剂为甲醇，温度设为70～90℃；
[0012]所述步骤S2中，所述合适温度为
‑
5～5℃；
[0013]在反应体系由无色变为棕色并恢复室温反应，反应时间为0.5h～1.5h；
[0014]在反应体系变为浑浊的淡蓝色并恢复至室温反应，反应时间为2.5～3.5h；
[0015]所述柱层析提纯的洗脱相体积比为石油醚：乙酸乙酯＝10：1；
[0016]所述(R)
‑
3：正丁基锂：N
‑
N二甲基甲酰胺的摩尔比为1：2.5：2.4。
[0017]进一步地，如上所述的水相中识别手性精氨酸或者手性赖氨酸的化合物的制备方法，所述步骤S3中，所述一定时间为过夜；
[0018]所述甲醇：四氢呋喃的体积比为1：2；
[0019]所述柱层析提纯的洗脱相体积比为石油醚：乙酸乙酯＝2：1；
[0020]所述化合物3：三乙酰氧基硼氢化钠的摩尔比为1：1；
[0021]所述步骤S4中，所述一定时间为过夜；
[0022]所述二氯甲烷：无水乙醇的体积比为1：1。
[0023]进一步地，如上所述的水相中识别手性精氨酸或者手性赖氨酸的化合物的制备方法，所述步骤S5中，
[0024]所述合适温度为
‑
5～5℃；
[0025]所述一定时间为2.5～3.5h；
[0026]所述柱层析提纯的洗脱相体积比为石油醚：乙酸乙酯＝20：1；
[0027]所述化合物5：二异丙基乙胺：丙烯酰氯的摩尔比为1：2.5：1.2。
[0028]进一步地，如上所述的水相中识别手性精氨酸或者手性赖氨酸的化合物的制备方法，所述联萘酚为(R)
‑
BINOL或者(S)
‑
BINOL；所述联萘酚：氢化钠：溴甲基甲醚的摩尔比为1：6：3。
[0029]如上所述的制备方法制备得到的水相中识别手性精氨酸或者手性赖氨酸的化合物。
[0030]一种水相中识别手性精氨酸或者手性赖氨酸的荧光探针，包括如上所述的化合物。
[0031]一种利用如上所述的化合物在水相中检测手性精氨酸或者手性赖氨酸的应用。
[0032]如上所述的应用，包括：
[0033]制备探针溶液：将所述化合物溶于适量色谱级二甲基亚砜中得到所述探针溶液；
[0034]将醋酸锌和氨基酸分别溶于超纯水中，分别制备得到1eq醋酸锌溶液和2
‑
40eq氨
基酸溶液；
[0035]在离心管中依次加入氨基酸溶液、醋酸锌溶液、探针溶液，再加入超纯水稀释；反应1min后进行荧光测试，其中荧光测试参数为：激发光狭缝为5nm，发射光狭缝为5nm，激发光波长为440nm；
[0036]通过荧光测试结果来识别精氨酸或者赖氨酸。
[0037]如上所述的应用，包括：
[0038]制备探针溶液：将所述化合物溶于适量二氯甲烷中得到所述探针溶液；
[0039]将滤纸用探针溶液浸泡后，自然晾干得到白色均匀检测试纸；
[0040]将检测试纸浸泡在20eq氨基酸和1eq醋酸锌混合溶液1min；
[0041]通过检测试纸在自然光下的颜色来识别精氨酸或者赖氨酸。
[0042]有益效果：
[0043]本专利技术提供的水相中识别手性精氨酸或者手性赖氨酸的化合物、探针及制备方法和应用，制备方法合成简本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种水相中识别手性精氨酸或者手性赖氨酸的化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：S1：称取联萘酚和氢化钠分别溶于适量超干四氢呋喃中，在合适温度下，将两个溶液混合均匀，并恢复至室温反应；一定时间后，将反应体系降温至合适温度，再逐滴加入溴甲基甲醚，随后恢复至室温反应过夜；在冰水浴条件下加入超纯水淬灭反应，再用乙酸乙酯萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，旋转蒸发得到淡黄色固体产物，重结晶溶剂提纯得到白色中间体化合物2；S2：称取化合物2溶于适量超干四氢呋喃中，在合适温度条件下，逐滴加入正丁基锂，反应体系由无色变为棕色，恢复至室温反应；一定时间后，将反应体系降温至合适温度，再逐渐加入超干N
‑
N二甲基甲酰胺，反应体系变为浑浊的淡蓝色，恢复至室温反应；一定时间后，在冰水浴条件下加入饱和氯化铵溶液淬灭反应，再用乙酸乙酯萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，旋转蒸发得到黄色固体产物，柱层析提纯，真空干燥得到化合物3；S3：称取化合物3溶于适量甲醇和四氢呋喃混合溶剂中，逐渐加入三乙酰氧基硼氢化钠；一定时间后，加入超纯水淬灭反应，再用乙酸乙酯萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，旋转蒸发得到黄色油状产物，柱层析提纯，真空干燥得到化合物4；S4：将化合物4溶于适量二氯甲烷和无水乙醇混合溶剂中，逐滴加入浓盐酸；一定时间后，加入碳酸氢钠淬灭反应，再用二氯甲烷萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，旋转蒸发得到黄色固体化合物5；S5：称量化合物5溶于适量超干乙腈中，在合适温度条件下，逐滴加入二异丙基乙胺，完成后恢复至室温反应；一定时间后，将反应体系降温至合适温度，再逐滴加入丙烯酰氯，恢复至室温反应过夜；在冰水浴条件下加入饱和氯化铵溶液淬灭反应，再用乙酸乙酯萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，旋转蒸发得到黄色固体产物，柱层析提纯，真空干燥得到目标化合物。2.根据权利要求1所述的水相中识别手性精氨酸或者手性赖氨酸的化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤S1中，所述合适温度为
‑
5～5℃；所述一定时间为1.5～2.5h；所述重结晶溶剂为甲醇，重结晶提纯的温度为70～90℃；所述步骤S2中，所述合适温度为
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5～5℃；在反应体系由无色变为棕色并恢复室温反应，反应时间为0.5h～1.5h；在反应体系变为浑浊的淡蓝色并恢复至室温反应，反应时间为2.5～3.5h；所述柱层析提纯的洗脱相体积比为石油醚：乙酸乙酯＝1...

【专利技术属性】
技术研发人员：曾潮元，廖鹏，杜耕宇，董勤喜，樊彩玲，余贤哲，黄嘉荣，黎铖涛，
申请(专利权)人：海南大学，
类型：发明
国别省市：