苯并吲哚苯并喹啉结构化合物及制备方法和OLED器件技术

本发明专利技术涉及OLED材料技术领域，具体涉及苯并吲哚苯并喹啉结构化合物及制备方法和OLED器件，所述的化合物结构式如下通式I所示：Ar为C6

【技术实现步骤摘要】
苯并吲哚苯并喹啉结构化合物及制备方法和OLED器件


[0001]本专利技术涉及苯并吲哚苯并喹啉结构化合物及制备方法和OLED器件，属于OLED材料


技术介绍

[0002]随着OLED显示技术的逐渐成熟，各种放光材料的应用也经历不断创新和改革的过程，当前OLED显示器作为主流显示器，具备又薄又轻，色彩饱和度高，响应快，主动发光，低能耗等优点，OLED显示技术逐步替代液晶显示技术步伐明显加快。当前，作为商业化OLED主要应用的荧光材料和磷光材料，具有各自的优缺点。荧光材料尽管稳定性好，但只发光效率低、驱动电压高。磷光材料虽然能显著提高器件效率，但是由于利用重(贵)金属，不仅提高了成本，而且稳定性差，其OLED器件的使用寿命很难提高。综合来说，OLED器件的寿命短是影响OLED器件使用的关键因素之一。
[0003]OLED器件中核心材料层有发光层、电子传输层、空穴传输层，不同材料层需要不同结构的新型材料，根据不同材料对应的多种化合物需要不断筛选，并且筛选过程中需要将不同材料层的材料搭配，以使器件达到高效率、低电压和长寿命的终极目标。OLED器件对不同层材料的的电荷传导、发光、热稳定性及发光效率都有很高的要求。

技术实现思路

[0004]本专利技术针对现有技术存在的不足，提供一种苯并吲哚苯并喹啉结构化合物及制备方法和OLED器件，所述苯并吲哚苯并喹啉结构化合物在OLED器件中表现出优良的性能，具有延长工作寿命，提升电流发光效率与减低驱动压力的效果。
[0005]本专利技术解决上述技术问题的技术方案如下：苯并吲哚苯并喹啉结构化合物，所述的化合物结构式如下通式I所示：Ar为C6
‑
C36芳基、杂环芳基、氘代取代的C6
‑
C36芳基及氘代取代的杂环芳基中的任意一种，所述杂环芳基中的杂原子选自氮、氧或硫中的至少一种。
[0006]进一步的，所述的Ar选自如下结构式中的任意一种：
。
[0007]进一步的，所述的化合物选自如下结构式中的任意一种：
。
[0008]本专利技术还公开了所述苯并吲哚苯并喹啉结构化合物的制备方法，所述的制备方法包括如下步骤：S1、化合物1的制备：在反应器中加入2
‑
溴苯并[f]喹啉、氨水、催化剂氧化亚铜和溶剂，蒸馏反应，保温反应结束后，经后处理得到化合物1，所述的化合物1如下：S2、化合物2的制备：在反应器中加入化合物1、2
‑
溴
‑1‑
氯萘、叔丁醇钠和溶剂，并加入催化剂醋酸钯、催化剂配体三苯基膦，升温反应，边反应边蒸馏，保温反应结束后，经后处理得到化合物2，所述的化合物2如下：
S3、中间体I的制备：在反应器中加入化合物2、碳酸钾和溶剂，并加入催化剂醋酸钯和催化剂配体三叔丁基膦四氟硼酸盐，升温反应，边反应边蒸馏，保温反应结束后，经后处理得到中间体I，所述的化合物2如下：S4、苯并吲哚苯并喹啉结构化合物的制备在反应器中加入中间体I和X
‑
Ar，经过偶联反应得到所述苯并吲哚苯并喹啉结构化合物，其中，X为Cl、Br、I中的任意一种，Ar选自C6
‑
C36芳基、杂环芳基、氘代取代的C6
‑
C36芳基及氘代取代的杂环芳基中的任意一种，所述杂环芳基中的杂原子选自氮、氧或硫中的至少一种。
[0009]进一步的，步骤S1的溶剂为N,N
‑
二甲基甲酰胺，步骤S1的升温反应温度为130~140℃，步骤S1的保温反应时间为24
‑
26h。
[0010]进一步的，步骤S2的溶剂为二甲苯，步骤S2的升温反应温度为128~132℃，步骤S2的保温反应时间为14
‑
16h。
[0011]进一步的，步骤S3的溶剂为N,N
‑
二甲基甲酰胺，步骤S3的升温反应温度为138~142℃，步骤S3的保温反应时间为9
‑
11h。
[0012]进一步的，步骤S1中，2
‑
溴苯并[f]喹啉和氨水的重量比1:4，氧化亚铜与2
‑
溴苯并[f]喹啉摩尔比为1：1，2
‑
溴苯并[f]喹啉与溶剂的重量比为1:5；步骤S2中，化合物1、2
‑
溴
‑1‑
氯萘和叔丁醇钠摩尔比为1:1.1:3，化合物1与溶剂的重量比为1:7，催化剂醋酸钯与化合物1的摩尔比为0.01:1，催化剂醋酸钯与催化剂配体三苯基膦摩尔比为1:2~3；步骤S3中，化合物2和碳酸钾摩尔比为1:2.5，催化剂醋酸钯与化合物2的摩尔比为0.01:1，催化剂醋酸钯与催化剂配体三叔丁基膦四氟硼酸盐摩尔比为1:2~3；化合物2与溶剂的重量比为1:6。
[0013]本专利技术还公开了一种OLED器件，本专利技术所述苯并吲哚苯并喹啉结构化合物作为
1.9, 0.5 Hz)), 8.86
‑
9.15 (4H, 8.92 (ddq,J= 5.0, 1.9, 0.5 Hz), 8.98 (dtt,J= 4.9, 1.8, 0.5 Hz), 9.02 (ddt,J= 5.0, 1.8, 0.5 Hz), 9.09 (dt,J= 5.1, 0.5 Hz)).实施例2一种应用于OLED器件的化合物2的结构式：化合物2的具体合成路线为：按照摩尔比1:1.2:1.5称取原料1、中间体I和叔丁醇钠，加入催化剂醋酸钯和配体4,5
‑
双二苯基膦
‑
9,9
‑
二甲基氧杂蒽，催化剂醋酸钯与原料1的摩尔比为0.01:1，催化剂醋酸钯与催化剂配体4,5
‑
双二苯基膦
‑
9,9
‑
二甲基氧杂蒽摩尔比为1:2，溶剂用二甲苯，溶剂用量为原料1重量的20倍。120~130℃保温反应15h，HPLC检测，原料1剩余0.15%，反应纯度90%，经过水解、水洗，过柱、浓缩、重结晶得到化合物2，收率70%，HPLC纯度99.8%。
[0032]1H NMR (500 MHz, Chloroform
‑
d) δ 7.51
‑
7.66 (3H, 7.58 (tdd,J= 7.6, 2.2, 1.6 Hz), 7.59 (dddd,J= 7.7, 7.6, 1.8, 0.5 Hz)), 7.82
‑
7.96 (4H, 7.88 (dddd,J= 7.7, 1.9, 1.4, 0.5 Hz), 7.89 (tdd,J= 5.0, 1.7, 0.5 Hz), 7.90 (tdd,J= 5.0, 1.7, 0.5 Hz)), 8.06 (2H, ddd,J= 7.4, 1.7, 0.5 Hz), 8.34
‑
8.48 (3H, 8.39 (t,J= 0.5 Hz), 8.41 (ddd,J= 7.4, 2.0, 0.5 Hz)), 8.57 (1H, td,J= 5.0, 本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.苯并吲哚苯并喹啉结构化合物，其特征在于，所述的化合物结构式如下通式I所示：Ar为C6
‑
C36芳基、杂环芳基、氘代取代的C6
‑
C36芳基及氘代取代的杂环芳基中的任意一种，所述杂环芳基中的杂原子选自氮、氧或硫中的至少一种。2.根据权利要求1所述苯并吲哚苯并喹啉结构化合物，其特征在于，所述的Ar选自如下结构式中的任意一种：结构式中的任意一种：结构式中的任意一种：
。3.根据权利要求1所述苯并吲哚苯并喹啉结构化合物，其特征在于，所述的化合物选自如下结构式中的任意一种：如下结构式中的任意一种：
。4.一种根据权利要求1
‑
3任意一项所述苯并吲哚苯并喹啉结构化合物的制备方法，其
特征在于，所述的制备方法包括如下步骤：S1、化合物1的制备：在反应器中加入2
‑
溴苯并[f]喹啉、氨水、催化剂氧化亚铜和溶剂，蒸馏反应，保温反应结束后，经后处理得到化合物1，所述的化合物1如下：S2、化合物2的制备：在反应器中加入化合物1、2
‑
溴
‑1‑
氯萘、叔丁醇钠和溶剂，并加入催化剂醋酸钯、催化剂配体三苯基膦，升温反应，边反应边蒸馏，保温反应结束后，经后处理得到化合物2，所述的化合物2如下：S3、中间体I的制备：在反应器中加入化合物2、碳酸钾和溶剂，并加入催化剂醋酸钯和催化剂配体三叔丁基膦四氟硼酸盐，升温反应，边反应边蒸馏，保温反应结束后，经后处理得到中间体I，所述的化合物2如下：S4、苯并吲哚苯并喹啉结构化合物的制备在反应器中加入中间体I和X
‑
Ar，经过偶联反应得到所述苯并吲哚苯并喹啉结构化合物，其中，X为Cl、Br、I中的任意一种，Ar选自C6
‑
C36芳基、杂环芳基、氘代取代的C6
‑
C36芳基及氘代取代的杂环芳基中的任意一种，所述杂环芳基中的杂原子选...

【专利技术属性】
技术研发人员：崔阳林，程大兴，李燕藏，张宝森，
申请(专利权)人：烟台九目化学股份有限公司，
类型：发明
国别省市：