一种环内蒽醚并苯并咪唑类材料及其应用制造技术

本发明专利技术涉及电子发光材料技术领域，具体涉及一种环内蒽醚并苯并咪唑类材料及其应用，所述环内蒽醚并苯并咪唑类材料的结构如下通式[I]所示：所述R为取代或未取代的C1~C30烷烃链、C1~C30芳基或C1~C30杂芳基，取代或未取代的基团的取代基选自氢、氘、C1~C30烷烃链、C1~C30芳基或C1~C30杂芳基，所述杂芳基的杂原子选自N、O、S中的任意一个或几个。本发明专利技术所述化合物应用在有机电致发光器件上表现出热稳定性好、发光效率高、外部量子效率高、驱动电压低等优点，并具有较长的使用寿命和较优越的色纯度，发光性能良好；可以使有机电致发光器件发出的光具有深蓝光的特性。特性。特性。

【技术实现步骤摘要】
一种环内蒽醚并苯并咪唑类材料及其应用


[0001]本专利技术涉及一种环内蒽醚并苯并咪唑类材料及其应用，属于电子发光材料


技术介绍

[0002]相对于传统的发光技术，有机电致发光二极管简称OLED，具有响应速度快、广视角、驱动电压低、重量轻、厚度薄、发光效率高、易于制备大面积柔性屏等优点，使得OLED显示技术展现出了蓬勃的发展前景。常规有机电致发光器件的结构构成主要分为三部分：ITO阳极、低功函金属阴极和有机薄膜活性材料。OLED发光的主要原理是在外加驱动电压驱使下，通过正负两极分别注入空穴和电子，载流子在相应的有机层内的迁移，最终到达发光层并复合形成激子，激子退激发返回基态时，经由辐射衰退而发射光子，发光颜色主要取决于发光材料的带隙宽度。电致发光材料在OLED显示技术中起着至关重要的作用，好的电致发光材料是决定发光器件性能的关键因素之一。
[0003]相对于红光、绿光材料而言，目前蓝光发光材料仍存在寿命短、发光效率低、热稳定性差等问题，因此研发设计一种具有热稳定性好、发光寿命长、色纯度高的蓝光发光材料，仍是研究人员的重要任务。

技术实现思路

[0004]本专利技术针对现有技术里蓝光发光材料中存在的寿命短、发光效率低、热稳定性差等缺陷，提供一种环内蒽醚并苯并咪唑类材料及应用，所述环内蒽醚并苯并咪唑类材料应用在有机电致发光器件上表现出热稳定性好、发光效率高、外部量子效率高、驱动电压低等优点，并具有较长的使用寿命和优越的色纯度，可以具有深蓝光的特性。
[0005]本专利技术解决上述技术问题的技术方案如下：一种环内蒽醚并苯并咪唑类材料，所述环内蒽醚并苯并咪唑类材料的结构如下通式[I]所示：；所述R为取代或未取代的C1~C30烷烃链、C1~C30芳基或C1~C30杂芳基，取代或未取代的基团的取代基选自氢、氘、C1~C30烷烃链、C1~C30芳基或C1~C30杂芳基，所述杂芳基的
杂原子选自N、O、S中的任意一个或几个。
[0006]进一步的，所述R为氘苯基、萘基、菲基、氘蒽基、吡基、9,9
‑
二甲基芴基、9
‑
甲基
‑9‑
苯基芴基、联吡啶氘苯基、2
‑
苯基苯并噁唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并呋喃基、4
‑
苯基
‑6‑
联苯基
‑
1,3,5
‑
三嗪基、4
‑
叔丁基
‑4’‑
氰基二苯胺基、吩噁嗪基、5
‑
苯基吩嗪基、2
‑
苯基苯并噻唑基、吩噻嗪基、二联苯胺基、叔丁基、9,9
‑
二甲基吖啶、咔唑基、3,6
‑
二叔丁基咔唑基、环己基、二苯并呋喃并苯并呋喃基、二苯并呋喃并苯并噻吩基、9,9
’‑
螺二芴基、9,9
‑
二苯基芴基、9,9
’‑
氧杂蒽螺芴基、异丙基、三联苯基、三亚苯基、N
‑
联苯基咔唑基、2,4,6
‑
三苯基嘧啶基、苯并咔唑
‑
N
‑
氘苯基、氘苯基苯基、咔唑
‑
N
‑
苯基、1,2
‑
二苯基苯并咪唑基和2
‑
氘苯基
‑
4,6
‑
二苯基三嗪基中的任意一种。
[0007]进一步的，所述R为如下结构式中的任意一种：；
；；
。
[0008]进一步的，环内蒽醚并苯并咪唑类材料的结构式为如下结构式中的任意一种：；；；；
；；；；；
。
[0009]本专利技术还公开了所述环内蒽醚并苯并咪唑类材料的应用，所述环内蒽醚并苯并咪唑类材料应用于有机电致发光器件。
[0010]进一步的，所述环内蒽醚并苯并咪唑类材料应用于有机电致发光器件的发光层和/或电子传输层。
[0011]进一步的，所述环内蒽醚并苯并咪唑类材料作为主发光材料应用在发光层中。
[0012]进一步的，所述环内蒽醚并苯并咪唑类材料应用于发光层中，有机电致发光器件具有蓝光特性；所述环内蒽醚并苯并咪唑类材料同时应用在发光层和电子传输层中，有机电致发光器件具有深蓝色的特性。
[0013]进一步的，所述环内蒽醚并苯并咪唑类材料应用于电子传输层中，可以提高主发光材料在发光器件中的发光性能。所述的发光性能可以是器件的寿命、电流效率、驱动电压等。
[0014]本专利技术的有益效果是：（1）本专利技术所述环内蒽醚并苯并咪唑类材料应用在有机电致发光器件上表现出热稳定性好、发光效率高、外部量子效率高、驱动电压低等优点，并具有较长的使用寿命和优越的色纯度，可以具有深蓝光的特性。
[0015]（2）所述的主体结构同时含有蒽、氘苯取代的苯并咪唑、七元环内杂醚，分子内扭曲的结构，有利于提升空穴传输的效率；螺结构的存在可以有效的增加材料的成膜性及刚性；芳基杂环结构的引入可以提高膜的热稳定性；氘代化合物中“重原子效应”可以提高量子效率，延长发光器件材料的寿命及稳定性。
附图说明
[0016]图1为实施例中所述有机电致发光器件的结构示意图；图中，1、透明基板层；2、透明阳极电极层；3、空穴注入层；4、空穴传输层；5、电子阻挡层；6、发光层；7、空穴阻挡层；8、电子传输层；9、电子注入层；10、阴极反射电极层。
具体实施方式
[0017]下面对本专利技术的具体实施方式做详细说明。本专利技术能够以很多不同于在此描述的其它方式来实施，本领域技术人员可以在不违背本专利技术内涵的情况下做类似改进，因此本专利技术不受公开的具体实施例的限制。
[0018]除非另有定义，本文所使用的所有技术和科学术语与本专利技术所属
的技术
人员通常理解的含义相同。所使用的术语只为描述具体实施方式，不为限制本专利技术。
[0019]一、制备实施例制备共用中间体化合物G：；；化合物G的制备包括以下步骤：（1）惰性气体保护下，将硫酸二甲酯（Me2SO4）缓慢滴加到含有化合物1
‑
溴
‑9‑
蒽酮、碳酸钾、丙酮的混合溶液中，Me2SO4、1
‑
溴
‑9‑
蒽酮、碳酸钾的摩尔比例为2.0:1.0:4.0eq，55.0℃保温反应，反应完全后经水解、萃取水洗、过柱、重结晶得到浅黄色固体化合物A，总收率：94.0%，GC：≥99.8%。GC
‑
MS:理论值：286.00，实测值：287.16。
[0020]化合物A的核磁数据为：H
‑
NMR(500MHz, Chloroform
‑
d): δ 4.13(s,3H), 7.45(m,4H), 7.74(dt,1H), 7.89(m,1H), 7.94(m,1H), 8.36(m,1H)
13
C
‑
NMR (125MHz, CDC本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种环内蒽醚并苯并咪唑类材料，其特征在于，所述环内蒽醚并苯并咪唑类材料的结构如下通式[I]所示：；所述R为取代或未取代的C1~C30烷烃链、C1~C30芳基或C1~C30杂芳基，取代或未取代的基团的取代基选自氢、氘、C1~C30烷烃链、C1~C30芳基或C1~C30杂芳基，所述杂芳基的杂原子选自N、O、S中的任意一个或几个。2.根据权利要求1所述一种环内蒽醚并苯并咪唑类材料，其特征在于，所述R为氘苯基、萘基、菲基、氘蒽基、吡基、9,9
‑
二甲基芴基、9
‑
甲基
‑9‑
苯基芴基、联吡啶氘苯基、2
‑
苯基苯并噁唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并呋喃基、4
‑
苯基
‑6‑
联苯基
‑
1,3,5
‑
三嗪基、4
‑
叔丁基
‑4’‑
氰基二苯胺基、吩噁嗪基、5
‑
苯基吩嗪基、2
‑
苯基苯并噻唑基、吩噻嗪基、二联苯胺基、叔丁基、9,9
‑
二甲基吖啶、咔唑基、3,6
‑
二叔丁基咔唑基、环己基、二苯并呋喃并苯并呋喃基、二苯并呋喃并苯并噻吩基、9,9
’‑
螺二芴基、9,9
‑
二苯基芴基、9,9
’‑
氧杂蒽螺芴基、异丙基、三联苯基、三亚苯基、N
‑
联苯基咔唑基、2,4,6
‑
三苯基嘧啶...

【专利技术属性】
技术研发人员：崔阳林，李燕藏，张宝森，迟述存，
申请(专利权)人：烟台九目化学股份有限公司，
类型：发明
国别省市：