蓝光电致发光化合物和使用其的有机电致发光器件制造技术

提供有机电致发光化合物和使用该有机电致发光化合物的有机电致发光器件。该有机电致发光器件具有改善的发光效率和色纯度。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及蓝光电致发光化合物和使用其的有机电致发光器件，更具体地说，涉及含有基于吩噁嗪单元的蓝光电致发光化合物和有机电致发光器件，该有机电致发光器件通过使用该蓝光电致发光化合物作为光发射组分而具有改善的发光效率和色纯度。
技术介绍
有机电致发光器件是有源矩阵发射型显示器件，其中，当电流施加到荧光或磷光有机化合物层(以下称作有机层)时，电子和空穴在该有机层中结合而发光。有机电致发光器件重量轻且含有简单的组件，因而能以简单工艺制造，还具有宽的视角和显示高质量的图像。而且，它们能够显示具有高色纯度的高质量的活动图片，和能够适用于具有低功耗和低驱动电压的便携式电子器件。取决于用来形成有机层的材料和制造特性，有机电致发光器件可以使用低分子量或高分子量化合物。自从剑桥研究组(Cambridge group)在1990年发现了聚(1，4-亚苯基亚乙烯基)(PPV)(π-共轭聚合物)的电致发光后，关于高分子量化合物已经进行了很多研究。π-共轭聚合物具有单键(或σ键)和双键(或π键)交替的化学结构，从而使该聚合物具有能够沿聚合物链自由移动的离域π电子。该π-共轭聚合物具有半导体性质，因此当该聚合物应用在电致发光器件的电致发光层中，对应于聚合物的HOMO-LUMO能带隙的所有可见光区域都能够容易地通过π-共轭聚合物的分子设计得到。另外，聚合物薄膜能够容易地通过旋涂或印刷形成。因此，该制造方法非常简单且成本低。而且，由于其高玻璃态转变温度，π-共轭聚合物薄膜具有良好的机械性能。但是，使用高分子量化合物的器件存在一些问题，包括低色纯度、高驱动电压、和低效率。已经进行许多研究来克服这些问题。例如，U.S.专利No.6,169,163描述了共聚合含芴聚合物的方法来改善有机电致发光器件的电致发光特性。然而，所取得的改进不是满意的。在制造使用低分子量化合物的器件中，有机层能够通过真空沉积形成，该光发射材料能够容易地纯化到高程度，并且能够容易地得到色像素(colorpixel)。然而，对于使用低分子量化合物的器件的实际应用，仍然要改善量子效率和色纯度，并且需要防止薄层的结晶。已经活跃地进行了关于使用低分子量化合物的这种电致发光显示器的各种研究，特别是在日本和美国。例如，日本的Idemitsu-Kosan Co.Ltd.在1997年首先展示了10-英寸的使用颜色变化介质的全色有机电致发光显示器。日本先锋公司(Pioneer Corporation)展示了5英寸无源矩阵(PM)全色有机电致发光显示器。近来，先锋公司和摩托罗拉公司达成了关于大量生产具有有机电致发光显示器的便携式电话的协议，因此低分子量电致发光显示器在不远的将来会商业化。因此，对于低分子量光发射化合物存在增加的需求，所述低分子量光发射化合物类似于高分子量化合物，能够简单地通过真空沉积和旋涂或印刷形成薄膜，其能用于干法和湿法工艺，并且具有优异的蓝光发射性能。
技术实现思路
本专利技术提供光发射化合物，其能够容易地传输电荷，用于干法和湿法工艺并且具有优异的蓝光光发射性能，并提供有机电致发光器件，其通过使用该光发射化合物具有改善的驱动特性，特别是色纯度。根据本专利技术一个方面，提供具有式1的有机电致发光化合物 其中R1到R8’的每个均独立地选自氢原子、卤原子、取代或未取代的氨基、氰基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳烷基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳烷基、取代或未取代的C2-C30杂芳氧基、取代或未取代的C5-C20环烷基、取代或未取代的C5-C30杂环烷基、取代或未取代的C1-C30烷基酯基、取代或未取代的C6-C30芳基酯基，X是O、S、或Se，和Y是N或P。根据本专利技术的另一方面，提供包括在一对电极之间的有机层的有机电致发光器件，其中该有机层含有该有机电致发光化合物。附图说明通过参照附图对其示例性的实施方式进行详细描述，本专利技术的以上和其他的特征和优点将变得更加清楚，其中图1A-1F为根据本专利技术实施方式的有机电致发光器件的示意性横截面图；图2为在合成实施例1中获得的化合物的UV吸收光谱；图3和4为在合成实施例1中获得的化合物的光致发光光谱；图5是在实施例1中获得的有机电致发光器件的电致发光光谱；图6是在实施例1中获得的有机电致发光器件的电压对亮度的图。具体实施例方式下文中，将更详细描述本专利技术的实施方式。根据本专利技术实施方式的有机电致发光二聚体化合物具有高的电荷传输能力，特别是空穴传输能力，能够用于干法和湿法工艺，并具有优异的蓝光发射性能。该有机电致发光化合物具有式1 其中R1到R8’、X、和Y分别如上述所定义。在式1中每一个R1到R8’独立地选自下列式(1a)到(1h) 其中每一个R9、R10、和R11独立地选自氢原子、卤原子、取代或未取代的氨基、氰基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳烷基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳烷基、取代或未取代的C2-C30杂芳氧基、取代或未取代的C5-C20环烷基、取代或未取代的C5-C30杂环烷基、取代或未取代的C1-C30烷基酯基、和取代或未取代的C6-C30芳基酯基。该有机电致发光化合物可以是具有式2的基于吩噁嗪的化合物 其中每个R12、R12’和R13独立地选自氢原子、卤原子、取代或未取代的氨基、氰基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳烷基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳烷基、取代或未取代的C2-C30杂芳氧基、取代或未取代的C5-C20环烷基、取代或未取代的C5-C30杂环烷基、取代或未取代的C1-C30烷基酯基、和取代或未取代的C6-C30芳基酯基。根据本专利技术实施方式的有机电致发光化合物可以通过控制其取代基具有光发射材料所需要的特性，例如，在式2中，电子和光学性质能够通过将苯环连接到氮上而进行控制，且通过连接一个或一些各种取代基(例如，R13)到苯环上，可控制机械性能和膜形成性能，并可提高可加工性。根据本专利技术实施方式的有机电致发光化合物的具体实例包括具有式3-式9的有机电致发光化合物 现将描述根据本专利技术实施方式的有机电致发光化合物(例如具有式2的化合物)的制备方法，首先，如以下图解1所示，合成基于吩噁嗪的化合物E(PY)图解1 其中每个R12、R12’、和R13独立地选自氢原子、卤原子、取代或未取代的氨基、氰基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳烷基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳烷基、取代或未取代的C2-C30杂芳氧基、取代或未取代的C5-C20环烷基、取代或未取代的本文档来自技高网...

【技术保护点】
具有式１的有机电致发光化合物：　　　　＊＊＊　　…（１）　　　　其中　　　　每个Ｒ↓［１］到Ｒ↓［８］’独立地选自氢原子、卤原子、取代或未取代的氨基、氰基、取代或未取代的Ｃ１－Ｃ３０烷基、取代或未取代的Ｃ１－Ｃ３０烷氧基、取代或未取代的Ｃ６－Ｃ３０芳基、取代或未取代的Ｃ６－Ｃ３０芳烷基、取代或未取代的Ｃ６－Ｃ３０芳氧基、取代或未取代的Ｃ２－Ｃ３０杂芳基、取代或未取代的Ｃ２－Ｃ３０杂芳烷基、取代或未取代的Ｃ２－Ｃ３０杂芳氧基、取代或未取代的Ｃ５－Ｃ２０环烷基、取代或未取代的Ｃ５－Ｃ３０杂环烷基、取代或未取代的Ｃ１－Ｃ３０烷基酯基、和取代或未取代的Ｃ６－Ｃ３０芳基酯基，　　　　Ｘ是Ｏ、Ｓ、或Ｓｅ，和　　　　Ｙ是Ｎ或Ｐ。

【技术特征摘要】
...

【专利技术属性】
技术研发人员：朴商勋，卢泰用，权五炫，金相烈，孙准模，李晟熏，
申请(专利权)人：三星SDI株式会社，
类型：发明
国别省市：KR[韩国]