一种姜油酮衍生物及其制备方法和应用技术

本申请提供一种姜油酮衍生物及其制备方法和应用，涉及化学物质制备领域。本申请提供的姜油酮衍生物结构通式为其中，R选自

【技术实现步骤摘要】
一种姜油酮衍生物及其制备方法和应用


[0001]本申请涉及化学物质制备领域，尤其涉及一种姜油酮衍生物及其制备方法和应用。

技术介绍

[0002]姜黄素是从姜科植物根茎中提取出来的一种二酮化合物，长期以来作为一种常用的天然色素被广泛地应用在食品工业中，同时，已发现其具有抗炎、抗氧化、调脂、抗病毒、抗感染等广泛的药理活性，且毒性低、不良反应小。但由于其着色能力强，溶解性、稳定性差，限制了其应用。
[0003]姜油酮与姜黄素类似，姜油酮也属于从姜科植物根茎中提取出来的小分子化合物，有强烈的姜似的辛辣刺激气味及姜样的辛辣味道。姜油酮具有镇痛抗炎的药理活性，相较于姜黄素，有着与姜黄素相当的自由基清除效果及同等优异的脂质体过氧化抑制能力。而姜油酮不存在着色能力强，溶解性、稳定性差的问题，因此可以依据姜油酮主体结构，开发一系列小分子化合物替代姜黄素发挥作用。

技术实现思路

[0004]本申请的目的在于提供一种姜油酮衍生物及其制备方法和应用，旨在解决姜黄素着色能力强，溶解性、稳定性差的问题，提供一种可以替代姜黄素发挥抗氧化性能的小分子化合物。
[0005]为实现以上目的，本申请提供一种姜油酮衍生物，其结构通式如下所示：
[0006][0007]其中，R选自
‑
CH3，
‑
F，
‑
Cl，
‑
OCH3，
‑
(OCH3)2中的任一取代基团。
[0008]优选地，如式I～式V任一项所示：
[0009][0010]优选地，如式IV或式V所示：
[0011][0012]本申请还提供一种姜油酮衍生物的制备方法，包括：
[0013]将姜油酮和苯甲醛衍生物溶解在溶剂中，并加入催化剂反应，得到反应液；
[0014]对所述反应液进行萃取，收集有机相，柱层析纯化，减压蒸馏后得到所述姜油酮衍生物。
[0015]优选地，所述催化剂选自氢氧化钠、氢氧化钾、氢化钠中的任一种。
[0016]优选地，所述溶剂选自无水乙醇、甲醇、乙醇水溶液、甲醇水溶液中的任一种。
[0017]优选地，所述苯甲醛衍生物的结构通式如下所示：
[0018][0019]其中，R选自
‑
CH3，
‑
F，
‑
Cl，
‑
OCH3，
‑
(OCH3)2中的任一取代基团。
[0020]优选地，所述姜油酮、所述苯甲醛衍生物和所述催化剂的摩尔比为1：(1～1.2)：(1.5～2.5)。
[0021]优选地，所述姜油酮和所述溶剂的质量比为1：(20～40)。
[0022]本申请还提供上述的姜油酮衍生物在制备抗氧化产品的应用。
[0023]与现有技术相比，本申请的有益效果包括：
[0024]本申请提供的姜油酮衍生物结构通式为其中，R选自
‑
CH3，
‑
F，
‑
Cl，
‑
OCH3，
‑
(OCH3)2中的任一取代基团该姜油酮衍生物的制备方法包括将姜油酮和苯甲醛衍生物溶解在溶剂中，并加入催化剂反应，得到反应液；对反应液进行萃取，收集有机相，柱层析纯化，减压蒸馏后得到姜油酮衍生物；制备方法简单，易于大规模生产。该姜油酮衍生物在DPPH自由基清除效果、ABTS自由基清除率、脂质体过氧化抑制率方面相较于姜油酮都有着良好的提升，并且接近于姜黄素的抗氧化能力，可以做为替代姜黄素发挥作用的小分子化合物。
附图说明
[0025]为了更清楚地说明本申请实施例的技术方案，下面将对实施例中所需要使用的附图作简单地介绍，应当理解，以下附图仅示出了本申请的某些实施例，因此不应被看作是对本申请范围的限定。
[0026]图1为本申请的姜油酮衍生物的制备方法流程示意图；
[0027]图2为姜油酮衍生物与姜黄素及姜油酮的脂质体过氧化抑制实验结果图。
具体实施方式
[0028]如本文所用之术语：
[0029]“由
……
制备”与“包含”同义。本文中所用的术语“包含”、“包括”、“具有”、“含有”或其任何其它变形，意在覆盖非排它性的包括。例如，包含所列要素的组合物、步骤、方法、制品或装置不必仅限于那些要素，而是可以包括未明确列出的其它要素或此种组合物、步骤、方法、制品或装置所固有的要素。
[0030]连接词“由
……
组成”排除任何未指出的要素、步骤或组分。如果用于权利要求中，此短语将使权利要求为封闭式，使其不包含除那些描述的材料以外的材料，但与其相关的常规杂质除外。当短语“由
……
组成”出现在权利要求主体的子句中而不是紧接在主题之后时，其仅限定在该子句中描述的要素；其它要素并不被排除在作为整体的所述权利要求之外。
[0031]当量、浓度、或者其它值或参数以范围、优选范围、或一系列上限优选值和下限优选值限定的范围表示时，这应当被理解为具体公开了由任何范围上限或优选值与任何范围下限或优选值的任一配对所形成的所有范围，而不论该范围是否单独公开了。例如，当公开了范围“1～5”时，所描述的范围应被解释为包括范围“1～4”、“1～3”、“1～2”、“1～2和4～5”、“1～3和5”等。当数值范围在本文中被描述时，除非另外说明，否则该范围意图包括其端值和在该范围内的所有整数和分数。
[0032]在这些实施例中，除非另有指明，所述的份和百分比均按质量计。
[0033]“质量份”指表示多个组分的质量比例关系的基本计量单位，1份可表示任意的单位质量，如可以表示为1g，也可表示2.689g等。假如我们说A组分的质量份为a份，B组分的质量份为b份，则表示A组分的质量和B组分的质量之比a：b。或者，表示A组分的质量为aK，B组分的质量为bK(K为任意数，表示倍数因子)。不可误解的是，与质量份数不同的是，所有组分的质量份之和并不受限于100份之限制。
[0034]“和/或”用于表示所说明的情况的一者或两者均可能发生，例如，A和/或B包括(A和B)和(A或B)。
[0035]本申请提供一种姜油酮衍生物，其结构通式如下所示：
[0036]该姜油酮衍生物由姜油酮和苯甲醛衍生物制备得到，姜油酮的结构式为苯甲醛衍生物的结构式为
[0037]其中，R选自
‑
CH3，
‑
F，
‑
Cl，
‑
OCH3，
‑
(OCH3)2中的任一取代基团，R代表与R连接的苯环上的任意位置具有上述取代基团，例如可以为与R连接的苯环上的1
‑
5号位置的任一位置或任意两个位置具有上述取代基团。
[0038]可选地，姜油酮衍生物如式I～式V任一项所示：
[0039][0040]其中，式I由对甲基苯甲醛与姜油酮制备得到；式II由4
‑
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种姜油酮衍生物，其特征在于，其结构通式如下所示：其中，R选自
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CH3，
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F，
‑
Cl，
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OCH3，
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(OCH3)2中的任一取代基团。2.根据权利要求1所述的姜油酮衍生物，其特征在于，如式I～式V任一项所示：3.根据权利要求2所述的姜油酮衍生物，其特征在于，如式IV或式V所示：4.一种姜油酮衍生物的制备方法，其特征在于，包括：将姜油酮和苯甲醛衍生物溶解在溶剂中，并加入催化剂反应，得到反应液；对所述反应液进行萃取，收集有机相，柱层析纯化，减压蒸馏后得到所述姜油酮衍生物。5.根据权利要求4所述的姜油酮衍生物的制备方法，其特征在于，所述催化剂选自氢氧化钠、氢氧化钾、氢化钠中的任一种。6.根据权利要求4所述的姜油酮衍生物的制备方...

【专利技术属性】
技术研发人员：肖清炜，张廷志，颜少慰，胡云扬，
申请(专利权)人：水羊化妆品制造有限公司，
类型：发明
国别省市：